Synthesis of polyfluorinated alkynes, novel building blocks for fluorous chemistry

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 1039-1045

  Bříza, Tomáš ^a   Kvíčala, Jaroslav ^a   Paleta, Oldřich ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Acetylenes; Acetylides; Alkynes; Fluorophilic; Fluorous ligands; Lithiations; Nucleophilic substitutions; Polyfluoroalkyl groups

Indexed keywords

ALKYNE; LITHIUM DERIVATIVE; POTASSIUM FLUORIDE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DEPROTECTION REACTION; LITHIATION; SYNTHESIS;

EID: 0038819423     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20031039     Document Type: Article

References (35)

1. Hilt G., Korn T. J.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2783.
2. Takahashi T., Sun W.-H., Xi C., Kotora M.: Chem. Commun. 1997, 2069.
3. Schore N. E.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1988, 88, 1081.
4. Hawthorne M. F.: Acc. Chem. Res. 1973, 6, 110.
5. Horváth I. T., Rábai J.: Science 1994, 266, 72.
6. Horváth I. T.: Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
7. Hope E. G., Stuart A. M.: J. Fluorine Chem. 1999, 100, 75.
8. Fish R. H.: Chem. Eur. J. 1999, 5, 1677.
9. Alvey L. J., Rutherford D., Juliette J. J. J., Gladysz J.: J. Org. Chem. 1998, 63, 6302.
10. Bhattacharyya P., Gudmunsen D., Hope E. G., Kemmitt R. D. W., Paige A. M., Stuart J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3609.
11. Kainz S., Luo Z., Curran D. P., Leitner W.: Synthesis 1998, 1425.
12. Richter B., Spek A. L., van Koten G., Deelman B.-J.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3945.
13. Keenan M. J. in: Cyclopentadiene and Dicyclopentadiene (J. I. Kroschwitz and M. Howe-Grant, Eds), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., Vol. 7, p. 859. John Wiley, Chichester 1993.
14. Herrera V., de Rege P. J. F., Horváth I. T., Le Husebo T., Hughes R. P.: Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 197.
15. Hughes R. P., Trujillo H. A.: Organometallics 1996, 15, 286.
16. Kiss L. E., Kövesdi I., Rábai J.: J. Fluorine Chem. 2001, 108, 95.
17. Čermák J., Auerová K., Nguyen H. T. T., Blechta V., Vojtíšek P., Kvíčala J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 382.
18. Kvíčala J., Bříza T., Paleta O., Čermák J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1345.
19. Bříza T., Kvíčala J., Mysík P., Paleta O., Čermák J.: Synlett 2001, 685.
20. Bříza T., Kvíčala J., Paleta O., Čermák J.: Tetrahedron 2002, 58, 3841.
21. Kvíčala J., Bříza T., Paleta O., Čermák J.: Tetrahedron 2002, 58, 3847.
22. Turbanova E. S., Petrov A. A.: Usp. Khim. 1991, 60, 1005.
23. Mague J. T.: J. Organomet. Chem. 1988, 351, 215.
24. Burton D. J., Spawn T. D.: J. Fluorine Chem. 1988, 38, 119.
25. Sanchez V., Greiner J.: J. Fluorine Chem. 1994, 68, 79.
26. Matsubara S., Mitani M., Utimoto K.: Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5857.
27. Sanchez V., Greiner J.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2931.
28. Hung M.-H.: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3703.
29. Shimizu R., Fuchikami T.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8405.
30. Von Werner K., Weiss K.: Eur. Pat. Appl. EP 483722 (1992); Chem. Abstr. 1992, 117, 112254.
31. Von Werner K., Weiss K.: Eur. Pat. Appl. EP 483722 (1992); Chem. Abstr. 1992, 117, 112254.
32. Furniss B. S., Hammford A. J., Smith P. W. G., Tatchell A. R.: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., pp. 443, 535. Wiley, New York 1991.
33. Eaborn C., Jones K. L., Lickiss P. D.: J. Organomet. Chem. 1994, 466, 35.
34. Fleming I., Takaki K., Thomas A. P.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2269.
35. Borzilleri R. M., Weinreb S. M., Parvez M.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10905.