Stereochemical study of 2-substituted N-vinylpyrroles

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 8, 2007, Pages 583-589

  Krivdin, Leonid B ^a   Rusakov, Yury Yu ^a   Schmidt, Elena Yu ^a   Mikhaleva, Al'bina I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

COUPLING CONSTANTS; TROFIMOV REACTION;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 34547815667     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07086     Document Type: Article

References (44)

1. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry 1996 (Pergamon Press: Oxford).
2. B. A. Trofimov, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, in Pyrroles (Ed. R. A. Jones) 1992, p. 131 (Wiley Interscience: New York, NY).
3. E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, A. M. Vasiltsov, A. B. Zaitsev, N. V Zorina, Arkivoc 2005, 7, VM-123 1J, 11.
4. A. I. Mikhaleva, E. Yu. Schmidt, Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles (Ed. V G. Kartsev) 2002, p. 331 (IBS Press: Moscow).
5. (a) M. V. Sigalov, B. A. Trofimov, Russ. J Org. Chem. 1995, 31, 801.
6. (b) B. A. Trofimov, M. V Sigalov, Main Group Chem. 1998, 6, 30.
7. (a) E. S. Nielsen, P. Jørgensen, J. Oddershede, J Chem. Phys. 1980, 73, 6238. doi:10.1063/1.440119
8. (b) M. J. Packer, E. K. Dalskov, T. Enevoldsen, H. J. Aa Jensen, J. Oddershede, J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886. doi:10.1063/1.472430
9. (c) K. L. Bak, H. Koch, J. Oddershede, O. Christiansen, S. P. A. Sauer, J Chem. Phys. 2000, 112, 4173. doi:10.1063/1.480963
10. (d) T. Enevoldsen, J. Oddershede, S. P. A. Sauer, Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275.
11. (a) L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 101. doi:10.1002/MRC1515
12. (b) L. B. Krivdin, N. A. Scherbina, N. V. Istomina, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 435. doi:10.1002/MRC1572
13. (c) N. A. Shcherbina, N. V. Istomina, L. B. Krivdin, Russ. J Org. Chem. 2005, 41, 1103. doi:10.1007/S11178-005-0302-Z
14. (d) L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, I. B. Rozentsveig, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 937. doi:10.1002/MRC. 1645
15. (e) L. B. Krivdin, N. A. Nedolya, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7367. doi:10.1016/J.TETLET.2005.08.118
16. (f) L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, A. Yu. Rulev, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 178. doi:10.1002/MRC1748
17. (g) L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, N. A. Keiko, Aust. J Chem. 2006, 59, 211. doi:10.1071/CH05309
18. (h) Y. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 692. doi: 10.1002/ MRC. 1828
19. (a) R. D. Wigglesworth, W. T. Raynes, S. P. A. Sauer, J. Oddershede, Mol. Phys. 1997, 92, 77. doi:10.1080/002689797170635
20. (b) R. D. Wigglesworth, W. T. Raynes, S. P. A. Sauer, J. Oddershede, Mol. Phys. 1998, 94, 851. doi: 10.1080/002689798167700
21. (c) S. P. A. Sauer, C K. Møller, H. Koch, I. Paidarová, V. ̌pirko, Chem. Phys. 1998, 235, 385. doi:10.1016/S0301-0104(98)00329-2
22. (d) R. D. Wigglesworth, W. T. Raynes, S. Kirpekar, J. Oddershede, S.P.A. Sauer, J. Chem. Phys. 2000, 112, 3735. doi:10.1063/1.480525
23. (e) S. P. A. Sauer, W. T. Raynes, R. A. Nicholls, J. Chem. Phys. 2001, 115, 5994. doi:10.1063/l.1398091
24. (f) S. Kirpekar, S. P. A. Sauer, Theor. Chem. Ace. 1999, 103, 146.
25. (g) S. P. A. Sauer, W. T. Raynes, J Chem. Phys. 2000, 113, 3121. doi:10.1063/l.1287277
26. (h) M. Grayson, S. P. A. Sauer, Mol. Phys. 2000, 98, 1981. doi: 10.1080/00268970010000999
27. (i) P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, Int. J Mol. Sci. 2003, 4, 231.
28. (j) V Barone, P. F. Provasi, J. E. Peralta, J. P. Snyder, S. P. A. Sauer, R. H. Contreras, J. Phys. Chem. A 2003, 707, 4748. doi:10.1021/ JP0300851
29. (a) P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J Chem. Phys. 2000, 112, 6201.doi:10.1063/1.481219
30. (b) P. F. Provasi, G. A. Aucar, M. Sanchez, I. Alkorta, J. Elguero, S. P. A. Sauer, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6555. doi:10.1021/ JP051600T
31. (c) P. F. Provasi, S. P. A. Sauer, J Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1019,doi:10.1021/CT6000973
32. M. Barfield, J. L. Marshall, E. D. Canada, J Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7. doi:10.1021/JA00521A002
33. M.W.Schmidt, K.K.Baldridge, J.A. Boatz, S.T.Elbert, M.S.Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J Comput. Chem. 1993, 14, 1347. doi:10.1002/JCC540141112
34. C. Møiler, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618. doi:10.1103/ PHYSREV.46.618
35. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J Chem. Phys. 1980, 72, 650.doi:10.1063/1.438955
36. C. Angeli, K. L. Bak, V. Bakken, O. Christiansen, R. Cimiraglia, S. Coriani, P. Dahle, E. K. Dalskov, et al., Dalton, A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0 2005, see http://www. kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html [Verified 7 June 2007].
37. (a) T. H. Dunning, Jr, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007. doi:10.1063/1.456153
38. (b) R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr, R. J. Harrison, J Chem. Phys. 1992, 96, 6796. doi:10.1063/1.462569
39. (c) D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr, J Chem. Phys. 1993, 98, 1358. doi:10.1063/1.464303
40. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr, J Chem. Phys. 1995, 103, 4572. doi:10.1063/1.470645
41. M. Sanchez, P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, Adv. Quantum Chem. 2005, 48, 161.
42. (a) S. P. A. Sauer, L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 671. doi:10.1002/MRC.1400
43. (b) L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S168. doi:10.1002/MRC.1415
44. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J Chem. Phys. 2001, 115, 1324. doi:10.1063/l.1379331