13C and 15N NMR spectra of aminobenzimidazoles in solution and in the solid state

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 2, 2009, Pages 100-104

  García, M Ángeles ^a   Claramunt, Rosa M ^a   Solčan, Tomáš ^b   Milata, Viktor ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

13C; 15N; Benzimidazoles; CPMAS; DFT; GIAO; NMR; Tautomerism

Indexed keywords

13C; 15N; AMINO TAUTOMER; AMINOBENZIMIDAZOLES; BENZIMIDAZOLES; CPMAS; DFT; GIAO; NMR SPECTRUM; TAUTOMERISM;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 59649114410     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2357     Document Type: Article

References (55)

1. (a) J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press: New York, 1976;
2. (b) V. I. Minkin, A. D. Garnovskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157.
3. E. Escande, J. Lapasset, R. Faure, E. J. Vincent, J. Elguero, Tetrahedron 1974, 30, 2903.
4. L. Pappalardo, J. Elguero, A. Fruchier, An. Quim. 1975, 71, 598.
5. J. Elguero, G. Llouquet, C. Marzin, Tetrahedron Lett. 1975, 46, 4085.
6. C. Marzin, M. E. Peek, J. Elguero, H. P. Figeys, N. Defay, Heterocycles 1977, 6, 911.
7. A. Fruchier, L. Pappalardo, J. Elguero, An. Quim. 1980, 76C, 79.
8. A. de la Hoz, I. Almena, C. Foces-Foces, M. Yáñez, O. Mó, M. Alcamí, N. Jagerovic, J. J. Elguero, Phys. Chem. B 2001, 105, 12759.
9. A. de Dios, C. Shih, B. López de Uralde, C. Sánchez, M. del Prado, L. M. Martín Cabrejas, S. Pleite, J. Blanco-Urgoiti, M. J. Lorite, C. R. Nevill, R. Bonjouklian, J. York, M. Vieth, Y. Wang, N. Magnus, R. M. Campbell, B. D. Anderson, D. J. McCann, D. D. Giera, P. A. Lee, R. M. Schulz, L. C. Li, L. M. Johnson, J. A. Wolos, J. Med. Chem. 2005, 48, 2270.
10. T. H. Grossman, D. J. Bartels, S. Mullin, C. H. Gross, J. D. Parsons, Y. Liao, A. L. Grillot, D. Stamos, E. R. Olson, P. S. Charifson, N. Mani, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 657.
11. T. Monsees, L. Meijer, B. Jastorff, Eur. J. Biochem. 1993, 213, 155.
12. F. Seela, T. Wenzel, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 833.
13. L. E. Kapinos, A. Holý, J. Günter, H. Sigel, Inorg. Chem. 2001, 40, 2500.
14. K. A. Ramirez-Aguilar, C. L. Moore, R. D. Kuchta, Biochemistry 2005, 44, 15585.
15. I. Drizin, A. Gomtsyan, E. K. Bayburt, R. G. Schmidt, G. Z. Zheng, R. J. Perner, S. DiDomenico, J. R. Koenig, S. C. Turner, T. K. Jinkerson, B. S. Brown, R. G. Keddy, H. A. McDonald, P. Honore, C. T. Wismer, K. C. Marsch, J. M. Wetter, J. S. Polakowski, J. A. Segreti, M. F. Jarvis, C. R. Faltynek, C. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4740.
16. J. Beckman, K. Kinkaid, M. Hocek, T. Spratt, J. Engels, R. Cosstick, R. D. Kuchta, Biochemistry 2007, 46, 448.
17. S. Trivulzio, R. Colombo, G. Rossoni, E. Caironi, Pharmacol. Res. Commun. 1988, 20, 975.
18. E. C. Banks, S. W. Doughty, S. M. Toms, R. T. Wheelhouse, A. Nicolau, FEBS J. 2007, 274, 287.
19. P. N. Preston, Chem. Rev. 1974, 74, 279.
20. E. S. Schipper, A. R. Day, in Imidazoles and Condesed Imidazoles in Heterocyclic Chemistry, vol. 5 (Ed: R. C. Elderfield), Wiley: New York, 1957, p. 194.
21. G. Leandri, A. Mangini, F. Montanari, R. Passerini, Gazz. Chim. Ital. 1955, 85, 981.
22. D. J. Lythgoe, I. McClenaghan, C. A. Ramsden, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 113.
23. V. Milata, D. Ilavský, J. Saloň, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 347.
24. J. L. Rabinowitz, E. C. Wagner, J. Amer. Chem. Soc. 1951, 73, 3030.
25. V. Milata, D. Ilavský, Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 703.
26. V. Milata, D. Ilavský, J. Saloň, Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 731.
27. G. P. Ellis, R. T. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 903.
28. L. Joseph, J. J. Julca, Org. Chem. 1962, 27, 1101.
29. M. Kamel, M. I. Ali, M. Kamel, Tetrahedron 1966, 22, 3351.
30. H. P. Schultz, Org. Synth. Coll. Voll. 1967, 4, 364.
31. V. Milata, D. Ilavský, Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 213.
32. V. M. Reddy, K. K. Reddy, Indian J. Chem. 1979, 17B, 357.
33. J. R. Howell, M. Rasmussen, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1177.
34. M. R. Haque, M. Rasmussen, Aust. J. Chem. 1994, 47, 1523.
35. M. Begtrup, J. Elguero, R. Faure, P. Camps, C. Estopá, D. Ilavský, A. Fruchier, C. Marzin, J. de Mendoza, Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 134.
36. R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, J. A. Jiménez, M. L. Jimeno, J. Elguero, A. Fruchier, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 35.
37. R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, J. Elguero, R. Yang, S. Schulman, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 712.
38. R. M. Claramunt, C. López, M. D. Santa María, D. Sanz, J. Elguero, Prog. NMR Spectrosc. 2006, 49, 169.
39. R. Ramaekers, L. Houben, L. Adamowicz, G. Maes, Vib. Spectrosc. 2003, 32, 185.
40. L. Houben, R. Ramaekers, L. Adamowicz, G. Maes, Internet Electron. J. Mol. Des. 2004, 3, 163, http://www.biochempress.com.
41. R. M. Claramunt, P. Cornago, M. D. Santa María, V. Torres, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Supramol. Chem. 2006, 18, 349.
42. P. Cornago, P. Cabildo, R. M. Claramunt, L. Bouissane, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, New. J. Chem. 2008, in press.
43. (a) F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, B58, 380;
44. (b) F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, B58, 407.
45. (a) J. Catalán, J. Gómez, A. Couto, J. J. Laynez, Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1678;
46. (b) M. Sergent, R. Phan Tan Luu, J. Elguero, An. Quim. Int. Ed. 1997, 93, 71.
47. (a)A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
48. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
49. (c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
50. (d) R. Ditchfield,W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
51. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
52. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
53. (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789;
54. (b) F. London, J. Phys. Radium. 1937, 8, 397.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramill, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc: Pittsburgh, 2003.