Chemical constituents of the plants of the genus Calophyllum

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 12, 2008, Pages 2579-2608

  Su, Xiao Hui ^a   Zhang, Man Li ^a   Li, Li Geng ^a   Huo, Chang Hong ^a   Gu, Yu Cheng ^b   Shi, Qing Wen ^a  

^a HEBEI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 CHROMANONE DERIVATIVE; APETATOLIDE; BIFLAVONOID; BRASIMARIN A; CALANOLIDE A; CALANOLIDE E; CALANONE; CALAUSTRALIN; CALOPHYLLOIDE; CALOPHYLLUM EXTRACT; CORDATOLIDE A; CORDATOLIDE B; COSTATOLIDE; COUMARIN DERIVATIVE; FLAVONOID; INOPHYLLUM A; INOPHYLLUM B; INOPHYLLUM C; INOPHYLLUM D; INOPHYLLUM E; INOPHYLLUM P; ISORECEDENSOLIDE; OBLONGULIDE; PLANT EXTRACT; SOULATTROLONE; STEROID; SULFOTRANSFERASE; TRITERPENE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CALOPHYLLUM; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; CHEMISTRY; IC 50; MICROBIOLOGICAL EXAMINATION; PLANT;

CALOPHYLLUM;

BIFLAVONOIDS; CALOPHYLLUM; COUMARINS; FLAVONOIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; PLANTS; TRITERPENES; XANTHONES;

EID: 59649098921     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890215     Document Type: Review

References (86)

1. S. Crane, G. Aurore, H. Joseph, Z. Mouloungui, P. Bourgeois, Phytochemistry 2005, 66, 1825.
2. A. D. Patil, A. J. Freyer, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, M. F. Bean, P. B. Taylor, M. J. Caranfa, A. L. Breen, H. R. Bartus, R. K. Johnson, R. P. Hertzberg, J. W. Westly, J. Med. Chem. 1993, 36, 4131.
3. Y. Kashman, K. R. Gustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina II, J. B. McMahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit Jr., S. H. Hughes, G. M. Cragg, M. R. Boyd, J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
4. C. Morel, D. Séraphin, J. M. Oger, M. Litaudon, T. Sévenet, P. Richomme, J. Bruneton, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1471.
5. M. R. Khan, M. Kihara, A. D. Omoloso, Fitoterapia 2002, 73, 741.
6. N. T. Sartori, D. Canepelle, P. T. Sousa Jr., D. T. O. Martins, J. Ethnopharmacol. 1999, 67, 149.
7. N. Y. Chiu, K. H. Chang, 'The Illustrated Medicinal Plants of Taiwan', Institute of Chinese Pharmaceutical Science, China Medical College, Taichung, Taiwan, 1995, Vol. 4, p. 117.
8. K. Kawazu, H. Ohigashi, T. Mitsui, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2383.
9. C. Spino, M. Dodier, S. Sotheeswaran, BioMed. Chem. Lett. 1998, 8, 3475.
10. M. C. Yimdjo, A. G. Azebaze, A. E. Nkengfack, A. M. Meyer, B. Bodo, Z. T. Fomum, Phytochemistry 2004, 65, 2789.
11. C. Ito, M. Itoigawa, Y. Mishina, V. C. Filho, F. Enjo, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa, J. Nat. Prod. 2003, 66, 368.
12. S. G. Cao, K. Y. Sim, J. Pereira, S. H. Goh, Phytochemistry 1998, 47, 773.
13. S. G. Cao, X. H. Wu, K. Y. Sim, B. H. K. Tan, J. J. Vittal, J. T. Pereira, S. H. Gob, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1404.
14. K. R. Gustafson, H. R. Bokesch, R. W. Fuller, J. H. Cardellina, M. R. Kadushin, D. D. Soejarto, M. R. Boyd, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5821.
15. T. C. McKee, C. D. Covington, R. W. Fuller, H. R. Bokesch, S. Young, J. H. Cardellina II, M. R. Kadushin, D. D. Soejarto, P. F. Stevens, G. M. Cragg, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1252.
16. H. R. W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, E. S. Waight, Phytochemistry 1985, 24, 1553.
17. H. R. W. Dharmaratne, J. R. D. M. Sajeevani, G. P. K. Marasinghe, E. M. H. G. S. Ekanayake, Phytochemistry 1998, 49, 995.
18. R. W. Fuller, H. R. Bokesch, K. R. Gustafson, T. C. McKee, J. H. Cardellina II, J. B. McMahon, G. M. Cragg, D. D. Soejarto, M. R. Boyd, BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 1961.
19. T. C. McKee, R. W. Fuller, C. D. Covington, J. H. Cardellina II, R. J. Gulakowski, B. L. Krepps, J. B. McMahon, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1996, 59, 754.
20. B. M. R. Bandara, H. Ranjith, W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, Phytochemistry 1986, 25, 425.
21. T. Pengsuparp, J. Nat. Prod. 1996, 59, 839.
22. C. Ito, Y. Mishina, M. Ohta, H. Furukawa, H. Tan, H. Tokuda, H. Nishino, The 119th Annual Meetings of the Pharmaceutical Society of Japan, Tokushima, March 1999, Abstract II, p. 156.
23. Y. C. Shen, M. C. Hung, L. T. Wang, C. Y. Chen, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 802.
24. R. Reyes-Chilpa, E. Estrada-Muñiz, T. R. Apan, B. Amekraz, A. Aumelas, C. K. Jankowski, M. Vázquez-Torres, Life Sci. 2004, 75, 1635.
25. C. H. Ma, B. Chen, H. Y. Qi, B. G. Li, G. L. Zhang, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1598.
26. E. Guerreiro, G. Kunesch, J. Polonsky, Phytochemistry 1973, 12, 185.
27. Y. C. Shen, L. T. Wang, A. T. Khalil, Y. H. Kuo, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 402.
28. G. D. Breck, G. H. Stout, J. Org. Chem. 1969, 34, 4203.
29. D. Guilet, D. Séraphin, D. Rondeau, P. Richomme, J. Bruneton, Phytochemistry 2001, 58, 571.
30. D. Guilet, J. J. Hélesbeux, D. Séraphin, T. Sévenet, P. Richomme, J. Bruneton, J. Nat. Prod. 2001, 64, 563.
31. M. Iinuma, H. Tosa, N. Toriyama, T. Tanaka, T. Ito, V. Chelladurai, Phytochemistry 1996, 43, 681.
32. S. Bhanu, F. Scheinmann, A. Jefferson, Phytochemistry 1975, 14, 298.
33. F. S. A. Jeboury, H. D. Locksley, Phytochemistry 1971, 10, 603.
34. S. Karunanayake, S. Sotheeswaran, M. Uvais, S. Sultanbawa, S. Balasubramaniam, Phytochemistry 1981, 20, 1303.
35. A. Kijjoa, M. J. Gonzalez, C. M. Afonso, M. M. M. Pinto, C. Anantachoke, W. Herz, Phytochemistry 2000, 53, 1021.
36. M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Yonemori, Phytochemistry 1994, 35, 527.
37. V. Kumar, S. Ramachandran, M. U. S. Sultanbawa, Phytochemistry 1976, 15, 2016.
38. A. Kijjoa, M. J. Gonzalez, M. M. M. Pinto, A. M. S. Silva, C. Anantachoke, W. Herz, Phytochemistry 2000, 55, 833.
39. M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Yonemori, Phytochemistry 1995, 38, 725.
40. M. Iinuma, T. Ito, H. Tosa, T. Tanaka, R. Miyake, V. Chelladurai, Phytochemistry 1997, 46, 1423.
41. S. P. Gunasekera, M. U. S. Suhanbawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1, 2215.
42. O. R. Gottlieb, M. T. Magalhães, M. O. S. Pereira, A. A. L. Mesquita, D. D. B. Corrêa, G. G. Oliveira, Tetrahedron 1968, 24, 1601.
43. B. Jackson, H. D. Locksley, F. Scheinmann, Tetrahedron 1968, 24, 3059.
44. S. H. Goh, I. Jantan, Phytochemistry 1991, 30, 366.
45. F. Scheinmann, N. A. Sripong, Phytochemistry 1971, 10, 1331.
46. B. Jackson, H. D. Locksley, F. Scheinmann, Phytochemistry 1969, 8, 927.
47. H. R. W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, J. Reisch, Phytochemistry 1986, 25, 1957.
48. H. R.W. Dharmaratne, W. M. A. R Wanigasekera, Phytochemistry 1996, 42, 249.
49. A. E. Hay, J. J. Hélesbeux, O. Duval, M. LabaRed, P. Grellier, P. Richomme, Life Sci. 2004, 75, 3077.
50. V. Kumar, S. Sotheeswaran, S. Surendrakumar, S. Balasubramaniam, Phytochemistry 1982, 21, 807.
51. M. Taher, M. S. Idris, F. Ahmad, D. Arbain, Phytochemistry 2005, 66, 723.
52. M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Yonemori, Heterocycles 1994, 37, 833.
53. Y. C. Shen, L. T. Wang, A. T. Khalil, L. C. Chiang, P. W. Cheng, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 244.
54. S. A. Ampofo, P. G. Waterman, Phytochemistry 1986, 25, 2617.
55. H. R. W. Dharmaratne, W. M. N. M. Wuesinghe, Phytochemistry 1997, 46, 1293.
56. S. P. Gunasekera, S. Sotheeswaran, U. S. Sultanbawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1, 1831.
57. S. S. Subramanian, A. G. R. Nair, Phytochemistry 1971, 10, 1679.
58. C. Ito, M. Itoigawa, Y. Miyamoto, K. S. Rao, J. Takayasu, Y. Okuda, T. Mukainaka, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1668.
59. A. A. L. Gunatilaka, A. M. Y. J. D. Silva, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, M. I. M. Wazeer, Phytochemistry 1984, 23, 323.
60. V. Babu, R. Arya, M. Ilyas, K. T. Nasim, Phytochemistry 1994, 35, 507.
61. N. U. D. Khan, N. Parveen, M. P. Singh, R. Singh, B. Achari, P. P. G. Dastidar, P. K. Dutta, Phytochemistry 1996, 42, 1181.
62. M. S. Ali, S. Mahmud, S. Perveen, V. U. Ahmad, G. H. Rizwani, Phytochemistry 1999, 50, 1385.
63. G. H. Stout, G. K. Hickernell, K. D. Sears, J. Org. Chem. 1968, 33, 4191.
64. B. Ravelonjato, N. Kunesch, J. E. Poisson, Phytochemistry 1987, 26, 2973.
65. F. Cottiglia, B. Dhanapal, O. Sticher, J. Heilmann, J. Nat. Prod. 2004, 67, 537.
66. H. R. W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, Phytochemistry 1984, 23, 2601.
67. F. Ramiandrasoa, N. Kunesch, J. Poisson, G. Kunesch, Tetrahedron 1983, 23, 3923.
68. H. R. W. Dharmaratne, D. S. C. Perera, G. P. K. Marasinghe, J. Jamie, Phytochemistry 1999, 51, 111.
69. T. R. Govindachari, N. Viswanathan, B. R. Pai, U. R. Rao, M. Srinivasan, Tetrahedron 1967, 23, 1901.
70. S. K. Nigam, C. R. Mitra, Phytochemistry 1969, 8, 323.
71. S. G. Cao, K. Y. Sire, S. H. Goh, F. Xue, T. C. W. Mak, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4783.
72. F. Laure, G. Herbette, R. Faure, J. P. Bianchini, P. Raharivelomanana, B. Fogliani, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 65.
73. M. Taher, M. S. Idris, F. Ahmad, D. Arbain, Phytochemistry 2006, 67, 1048.
74. S. G. Cao, K. N. Low, R. P. Glover, S. C. Crasta, S. Ng, A. D. Buss, M. S. Butler, J. Nat. Prod. 2006, 69, 707.
75. S. K. Nigam, R. Banerji, S. Rebuffat, M. Cesario, C. Pascard, B. Bodo, Phytochemistry 1988, 27, 527.
76. I. Raad, R. Terreux, P. Richomme, E. L. Matera, C. Dumontet, J. Raynaud, D. Guilet, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6979.
77. C. J. Palmer, J. L. Josephs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5363.
78. T. C. McKee, J. H. Cardellina II, G. B. Dreyer, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1995, 58, 916.
79. G. J. Bennet, Phytochemistry 1989, 28, 967.
80. E. D. Clercq, 'Chemotherapy of Human Immunodeficiency Virus (HIV) Infection', 2000, p. 323.
81. D. L. Yu, M. Suzuki, L. Xie, S. L. Morris-Natschke, K. H. Lee, Med. Res. Rev. 2003, 23, 322.
82. M. Itoigawa, C. Ito, H. T. W. Tan, M. Kuchide, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa, Cancer Lett. 2001, 169, 15.
83. C. Ito, M. Itoigawa, H. Furukawa, H. Tokuda, Y. Okuda, T. Mukainaka, M. Okuda, H. Nishino, Cancer Lett. 1999, 138, 87.
84. S. Kimura, C. Ito, N. Jyoko, H. Segawa, J. Kuroda, M. Okada, S. Adachi, T. Nakahata, T. Yuasa, V. C. Filho, H. Furukawa, T. Maekawa, Int. J. Cancer 2005, 113, 158.
85. H. R. W. Dharmaratne, W. M. N. M. Wijesinghe, V. Thevanasem, J. Ethnopharmacol. 1999, 66, 339.
86. S. Mesía-Vela, R. I. Sánchez, E. Estrada-Muñiz, D. Alavez-Solano, C. Torres-Sosa, M. Jiménez-Estrada, R. Reyes-Chilpa, F. C. Kauffman, Phytomedicine 2001, 8, 481.