NbCl3-catalyzed [2+2+2] intermolecular cycloaddition of alkynes and alkenes to 1,3-cyclohexadiene derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 2009, Pages 428-431

  Obora, Yasushi ^a   Takeshita, Keisuke ^a   Ishii, Yasutaka ^a  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; OLEFINS; POTENTIAL ENERGY;

CYCLOHEXADIENE; GOOD YIELDS; INTERMOLECULAR CYCLOADDITION;

HYDROCARBONS;

EID: 58849127795     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820352k     Document Type: Article

References (42)

1. K. P. C. Vollhardt Angew. Chem. Int. Ed. 1984 23 539
2. N. E. Schore Chem. Rev. 1988 88 1081
3. M. Lautens W. Klute W. Tam Chem. Rev. 1996 96 49
4. E. Negishi C. Coperet S. Ma S.-Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365
5. I. Ojima M. Tzamarioudaki Z. Li R. J. Donovan Chem. Rev. 1996 96 635
6. S. Saito Y. Yamamoto Chem. Rev. 2000 100 2901
7. V. Cadierno S. E. Garcia-Garrido J. Gimeno J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15094
8. Z. Zhou L. P. Battaglia G. P. Chiusoli M. Costa M. Nardelli C. Pelizzi G. Predieri J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990 1632
9. Z. Zhou M. Costa G. P. Chiusoli J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992 1399
10. Y. Yamamoto H. Kitahara R. Ogawa K. Itoh J. Org. Chem. 1998 63 9610
11. Y. Yamamoto H. Kitahara R. Ogawa H. Kawaguchi K. Tatsumi K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4310
12. R. Grigg R. Scott P. Stevenson J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988 1365
13. T. Tsuda H. Mizuno A. Takeda A. Tobisawa Organometallics 1997 16 932
14. G. J. Balaich I. P. Rothwell J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1581
15. E. S. Johnson G. J. Balaich I. P. Rothwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7685
16. Y. Obora M. Kimura M. Tokunaga Y. Tsuji Chem. Commun. 2005 901
17. Y. Obora M. Kimura T. Ohtake M. Tokunaga Y. Tsuji Organometallics 2006 25 2097
18. E. J. Roskamp S. F. Pedersen J. Am. Chem. Soc 1987 109 6551
19. J. B. Hartung S. F. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 111 5468
20. E. J. Roskamp P. S. Dragovich J. B. Hartung S. F. Pedersen J. Org. Chem. 1989 54 4736
21. J. B. Hartung S. F. Pedersen Organometallics 1990 9 1414
22. Y. Kataoka J. Miyai K. Oshima K. Takai K. Utimoto J. Org. Chem. 1992 57 1973
23. Y. Kataoka K. Takai K. Oshima K. Utimoto Tetrahedron Lett. 1990 31 365
24. Y. Kataoka J. Miyai M. Tezuka T. Takai Tetrahedron Lett. 1990 31 369
25. A. Fürstner A. Hupperts A. Ptock E. Janssen J. Org. Chem. 1994 59 5215
26. J. Szymoniak J. Besanon C. Moïse Tetrahedron 1992 48 3867
27. K. Fuchibe K. Mitomi R. Suzuki T. Akiyama Chem. Asian J. 2008 3 261
28. K. Fuchibe Y. Oshima K. Mitomi T. Akiyama Org. Lett. 2007 9 1497
29. K. Fuchibe K. Mitomi T. Akiyama Chem. Lett. 2007 36 24
30. K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1434
31. T. Oshiki H. Nomoto K. Tanaka K. Takai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1009
32. J. A. K. Du Olessis J. S. Viljoen C. J. Du Toit J. Mol. Cat. 1991 64 269
33. W. H. Okamura and A. R. De Lera, In Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, and, I. Fleming, Eds.; Pergamon Press, New York, 1991; Vol 5, Chapter 6.2
34. F. Fringuelli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder Reaction, John Wiley, New York, 1990
35. H. J. C. Jacobs E. Havinga Adv. Photochem. 1979 11 305
36. Organic Reactions, L. A. Paquette, Ed.; John Wiley, New York, 1992; Vol. 42, pp 1-334
37. W. Lamanna M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3490
38. K. J. Karel M. Brookhart R. Aumann J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2695
39. M. B. Fischer E. J. James T. J. McNeese S. C. Nyburg B. Posin W. Wong-Ng S. S. Wreford J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4941
40. J. F. Outlaw J. R. Cozort N. Garti S. Siegel J. Org. Chem. 1983 48 4186
41. D. C. Craig A. M. Oliver M. N. Paddon-Row J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1993 197
42. V. M. Visciglio J. R. Clark M. T. Nguyen D. R. Mulford P. E. Fanwick I. P. Rothwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3490