NMR and molecular modeling of the dimeric self-association of the enantiomers of 1,1′-bi-2-naphthol and 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol in the solution state and their relevance to enantiomer self-disproportionation on achiral-phase chromatography (ESDAC)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 2009, Pages 537-542

  Nieminen, Ville ^a   Murzin, Dmitry Yu ^a   Klika, Karel D ^b  

^a LABORATORY OF INDUSTRIAL CHEMISTRY AND REACTION ENGINEERING   (Finland)

^b UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CHIRALITY; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CHROMATOGRAPHY; ENANTIOMERS; HEXANE; MOLECULAR MODELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; SULFUR COMPOUNDS; TITRATION;

2 NAPHTHOLS; DIASTEREOMERIC; DISPROPORTIONATION; G VALUES; LINEAR DIVERGENCES; N HEXANES; NMR SIGNALS; PHASE CHROMATOGRAPHIES; RACEMIC MIXTURES; SELF ASSOCIATIONS; SMALL ENERGIES; TRIFLUOROETHANOL;

ETHANOL;

EID: 58849105873     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814905d     Document Type: Article

References (87)

1. E. L. Eliel, S. H. Wilen, and L. N. Mander, in Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, pp 190-196
2. C. Girard H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2922
3. T. Williams R. G. Pitcher P. Bommer J. Gutzwiller M. Uskokovic J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1871
4. A. B. Ouryupin M. I. Kadyko P. V. Petrovskii E. I. Fedin A. Okruszek R. Kinas W. J. Stec Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1813
5. B. S. Jursic S. I. Goldberg J. Org. Chem. 1992 57 7172
6. M. T. Cung M. Marraud J. Neel Biopolym. 1977 16 715
7. M. T. Cung M. Marraud J. Neel Biopolym. 1978 17 1149
8. M. T. Cung, M. Marraud, and J. Neel, C. R. Acad. Sc. Paris, 1975, 281, série C, 691
9. M. I. Kabachnik T. A. Mastryukova E. I. Fedin M. S. Vaisberg L. L. Morozov P. V. Petrovsky A. E. Shipov Tetrahedron 1976 32 1719
10. M. I. Kabachnik T. A. Mastryukova E. I. Fedin M. S. Vaisberg L. L. Morozov P. V. Petrovsky A. E. Shipov Russ. Chem. Rev. 1978 47 821
11. E. I. Fedin V. A. Davankov Chirality 1994 7 326
12. S. D. Bergman M. Kol Is. Inorg. Chem. 2005 44 1647
13. S. K. Ghosh J. Pept. Res. 1999 53 261
14. A. Tait E. Corloni M. Di Bella Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2199
15. A. Horeau J. P. Guetté Tetrahedron 1974 30 1923
16. C. Y. Hong Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7001
17. C. Giordano A. Restelli M. Villa J. Org. Chem. 1991 56 2270
18. A. B. Ouryupin M. I. Kadyko P. V. Petrovskii E. I. Fedin M. Sanshe R. Wolf T. A. Mastryukova M. I. Kabachnik Zh. Obshch. Khim. 1995 65 18
19. K. Ajisaka M. Kainosho J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1761
20. J. Reuben J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2232
21. M. J. P. Harger J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976 555
22. M. J. P. Harger J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1882
23. M. J. P. Harger J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978 326
24. A. B. Ouryupin M. I. Kadyko P. V. Petrovskii E. I. Fedin Chirality 1994 6 1
25. E. I. Fedin L. L. Morozov P. V. Petrovskii M. S. Vaisberg A. E. Shipov T. A. Mastryukova M. I. Kabachnik Dokl. Akad. Nauk. 1974 219 1181
26. M. I. Kabachnik T. A. Mastryukova A. E. Shipov M. S. Vaisberg P. V. Petrovskii L. L. Morozov E. I. Fedin Dokl. Akad. Nauk. 1974 215 1153
27. M. I. Kabachnik E. I. Fedin L. L. Morozov P. V. Petrovskii M. S. Vaisberg A. E. Shipov T. A. Mastryukova Dokl. Akad. Nauk. 1974 215 1400
28. A. M. Costero M. Colera P. Gavina S. Gil L. E. Ochando New J. Chem. 2006 30 1263
29. S. D. Bergma M. Kol Inorg. Chem. 2005 44 1647
30. S. V. Kessar P. Singh A. Kaur S. Singh ARKIVOC 2003 3 120
31. A. Dobashi N. Saito Y. Motoyama S. Hara J. Am. Chem. Soc. 1986 108 307
32. M. Àcs, in Chiral Recognition in the Light of Molecular Associations in Problems and Wonders of Chiral Molecules, Ed., M. Simonyi, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, pp 111-123
33. W. Arnold J. J. Daly R. Imhof E. Kyburz Tetrahedron Lett. 1983 24 343
34. R. A. H. F. Hui S. Salamone T. H. Williams Pharmacol. Biochem. Behav. 1991 40 491
35. B. S. Jursic S. I. Goldberg J. Org. Chem. 1992 57 7370
36. Y. Nakao H. Sugeta Y. Kyogoku Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985 58 1767
37. G. R. Weisman, in Nuclear Magnetic Resonance Analysis Using Chiral Solvating Agents in Asymmetric Synthesis, Vol. 1, Ed., J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1983, Ch. 8
38. C. Luchinat S. Roelens J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4873
39. V. A. Soloshonok Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 766
40. R. Stephani V. Cesare J. Chromatogr. A 1998 813 79
41. V. A. Soloshonok D. O. Berbasov J. Fluor. Chem. 2006 127 597
42. V. A. Soloshonok D. O. Berbasov Chem. Today 2006 24 44
43. K. C. Cundy P. A. Crooks J. Chromatogr. 1983 281 17
44. R. Charles E. Gil-Av J. Chromatogr. 1984 298 516
45. W.-L. Tsai K. Hermann E. Hug B. Rohde A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1985 68 2238
46. A. Dobashi Y. Motoyama K. Kinoshita S. Hara N. Fukasaku Anal. Chem. 1987 59 2209
47. R. Matusch C. Coors Angew. Chem., Int. Ed. 1989 28 626
48. E. Loza D. Lola A. Kemme J. Freimanis J. Chromatogr. A 1995 708 231
49. K. Monde N. Harada M. Takasugi P. Kutschy M. Suchy M. Dzurilla J. Nat. Prod. 2000 63 1312
50. M. Suchy P. Kutschy K. Monde H. Goto N. Harada M. Takasugi M. Dzurilla E. Balentová J. Org. Chem. 2001 66 3940
51. H. Kosugi M. Abe R. Hatsuda H. Uda M. Kato Chem. Commun. 1997 1857
52. P. Diter S. Taudien O. Samuel H. B. Kagan J. Org. Chem. 1994 59 370
53. H. Takahata Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1996 54 708
54. K. Tanaka H. Osuga H. Suzuki Y. Shogase Y. J. Kitahara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 935
55. B. V. Ernholt I. B. Thomsen A. Lohse I. W. Plesner K. B. Jensen R. G. Hazell X. Liang A. Jacobsen M. Bols Chem. Eur. J. 2000 6 278
56. R. M. Carman K. D. Klika Aust. J. Chem. 1991 44 895
57. J. Martens R. Bhushan J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 1992 15 1
58. R.-M. Nicoud J.-N. Jaubert I. Rupprecht J. Kinkel Chirality 1996 8 234
59. M. Jung V. Schurig J. Chromatogr. 1992 605 161
60. R. Baciocchi G. Zenoni M. Mazzotti M. Morbidelli J. Chromatogr. A 2002 944 225
61. R. Baciocchi G. Zenoni M. Valentini M. Mazzotti M. Morbidelli J. Phys. Chem. A 2002 106 10461
62. R. Baciocchi M. Mazzotti M. Morbidelli J. Chromatogr. A 2004 1024 15
63. E. Gil-Av V. Schurig J. Chromatogr. A 1994 666 519
64. V. A. Davankov V. R. Meyer M. Rais Chirality 1990 2 208
65. V. A. Davankov Chromatographia 1989 27 475
66. V. A. Soloshonok H. Ueki M. Yasumoto S. Mekala J. S. Hirschi D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12112
67. Y. Mastai A. Völkel H. Cölfen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2426
68. M. Klussmann T. Izumi A. J. P. White A. Armstrong D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7657
69. Y. Hayashi M. Matsuzawa J. Yamaguchi S. Yonehara Y. Matsumoto M. Shoji D. Hashizume H. Koshino Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4593
70. P. Cintas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2918
71. R. Matusch C. Coors Angew. Chem., Int. Ed. 1989 28 626
72. A. Meddour C. Canlet L. Blanco J. Courtieu Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2391
73. A. Berkessel J. A. Adrio D. Hüttenhain J. M. Neudörfl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8421
74. T. R. Hoye B. M. Eklov T. D. Ryba M. Voloshin L. J. Yao Org. Lett. 2004 6 953
75. D. Wu A. Chen C. S. Johnson, Jr. J. Magn. Reson. A 1995 115 260
76. J. Mäki P. Tähtinen L. Kronberg K. D. Klika J. Phys. Org. Chem. 2005 18 240
77. R. Laatikainen M. Niemitz U. Weber J. Sundelin T. Hassinen J. Vepsäläinen J. Magn. Reson. Ser. A 1996 120 1
78. See also: Peak Research NMR Software, Perch Solutions Ltd., Kuopio, Finland, 2003 (http://www.perchsolutions.com)
79. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. M. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
80. M. Häser R. Ahlrichs J. Comput. Chem. 1989 19 1746
81. M. von Arnim R. Alrichs J. Comput. Chem. 1998 90 1746
82. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
83. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
84. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
85. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
86. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
87. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799