C6-unsubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are dual Src/ Abl inhibitors effective against imatinib mesylate resistant chronic myeloid leukemia cell lines

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 1, 2009, Pages 118-126

  Santucci, Maria Alessandra ^a   Corradi, Valentina ^c   Mancini, Manuela ^b   Manetti, Fabrizio ^c   Radi, Marco ^c   Schenone, Silvia ^a   Botta, Maurizio ^c  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

Chronic myeloid leukemia; Enzymes; Inhibitors; Molecular modeling; Pyrazolo 3,4 d pyrimidines

Indexed keywords

ABELSON KINASE; ENZYME INHIBITOR; IMATINIB; PROTEIN P185; PROTEIN TYROSINE KINASE; PYRAZOLO(3,4 D)PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; APOPTOSIS; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CHRONIC MYELOID LEUKEMIA; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG EFFECT; DRUG SENSITIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME PHOSPHORYLATION; IN VIVO STUDY; MOUSE; MUTATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; COMPUTER SIMULATION; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; LEUKEMIA, MYELOGENOUS, CHRONIC, BCR-ABL POSITIVE; MICE; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; PHOSPHORYLATION; PIPERAZINES; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-ABL; PYRIMIDINES; SRC-FAMILY KINASES;

EID: 58549106791     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800320     Document Type: Article

References (44)

1. J. Groffen, J. R. Stephenson, N. Heisterkamp, A. de Klein, C. R. Bartram, G. Grosveld, Cell 1984, 36, 93-99.
2. M.W.N. Deininger, J. M. Goldman, J. V. Melo, Blood 2000, 96, 3343-3356.
3. B.J. Druker, F. Guilhot, S. G. O'Brien, I. Gathmann, H. Kantarjian, N. Gat-termann, M. W. Deininger, R. T. Silver, J. M. Goldman, R. M. Stone, F. Cervantes, A. Hochhaus, B. L. Powell, J. L. Gabrilove, P. Rousselot, J. Reiffers, J.J. Cornelisse, T. Hughes, H. Agis, T. Fischer, G. Verhoef, J. Shepherd, G. Saglio, A. Gratwohl, J. L. Nielsen, J. P. Radich, B. Simonsson, K. Taylor, M. Baccarani, C. So, L. Letvak, R. A. Larson, IRIS investigators, N. Engl. J. Med. 2006, 355, 2408-2417.
4. M. Azam, R. R. Latek, G. Q. Daley, Cell 2003, 112, 831-843.
5. G. Martinelli, S. Soverini, G. Rosti, M. Baccarani, Leukemia 2005, 19, 1872-1879.
6. M. A. Meyn III, M. B. Wilson, F. A. Abdi, N. Fahey, A. P. Schiavone, J. Wu, J. M. Hochrein, J. R. Engen, T. E. Smithgall, J. Biol. Chem. 2006, 281, 30907-30916.
7. M. R. Burgess, B.J. Skaggs, N. P. Shah, F. Y. Lee, C. L. Sawyers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3395-3400.
8. J. M. Golas, K. Arndt, C. Etienne, J. Lucas, D. Nardin, J. Gibbons, P. Frost, F. Ye, D. H. Boschelli, F. Boschelli, Cancer Res. 2003, 63, 375-381.
9. S. Kimura, H. Naito, H. Segawa, J. Kuroda, T. Yuasa, K. Sato, A. Yokota, Y. Kamitsuji, E. Kawata, E. Ashihara, Y. Nakaya, H. Naruoka, T. Wakayama, K. Nasu, T. Asaki, T. Niwa, K. Hirabayashi, T. Maekawa, Blood 2005, 106, 3948-3954.
10. T. O'Hare, R. Pollock, E. P. Stoffregen, J. A. Keats, O. M. Abdullah, E. M. Moseson, V. M. Rivera, H. Tang, C. A. Metcalf III, R. S. Bohacek, Y. Wang, R. Sundaramoorthi, W. C. Shakespeare, D. Dalgarno, T. Clackson, T. K. Sawyer, W. Michael, M. W. Deininger, B. J Druker, Blood 2004, 104, 2532-2539.
11. D. R. Huron, M. E. Gorre, A.J. Kraker, C. L. Sawyers, N. Rosen, M. M. Moasser, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 1267-1273.
12. M. A. Young, N. P. Shah, L. H. Chao, M. Seeliger, Z. V. Milanov, W. H. Biggs III, D. K. Treiber, H. K. Patel, P. P. Zarrinkar, D.J. Lockhart, C. L. Sawyers, J. Kuriyan, Cancer Res. 2006, 66, 1007-1014.
13. E. Weisberg, P. W. Manley, S. W. Cowan-Jacob, A. Hochhaus, J. D. Griffin, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 345-356.
14. A. Gontarewicz, S. Balabanov, G. Keller, R. Colombo, A. Graziano, E. Pre-senti, D. Benten, C. Bokemeyer, W. Fiedler, J. Moll, T. H. Brümmendorf, Blood 2008, 111, 4355-4364.
15. T. Zhou, L. Parillon, F. Li, Y. Wang, J. Keats, S. Lamore, Q. Xu, W. Shakespeare, D. Dalgarno, X. Zhu, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 171-181.
16. T. O'Hare, A. S. Corbin, B.J. Druker, Curr. Opin. Genet. Dev. 2006, 16, 92-99.
17. J. Wu, F. Meng, H. Lu, L. Kong, W. Bornmann, Z. Peng, M. Talpaz, N. J. Donato, Blood 2008, 111, 3821-3829.
18. F. Manetti, A. Pucci, M. Magnani, G. A. Locatelli, C. Brullo, A. Naldini, S. Schenone, G. Maga, F. Carraro, M. Botta, ChemMedChem 2007, 2, 343-353.
19. F. Manetti, C. Brullo, C. Tintori, M. Magnani, F. Mosci, B. Chelli, E. Cre-span, S. Schenone, A. Naldini, O. Bruno, M. L. Trincavelli, G. Maga, F. Car-raro, C. Martini, F. Bondavalli, M. Botta, J. Med. Chem. 2008, 51, 1252-1259.
20. E. Jabbour, H. Kantarjian, D. Jones, M. Talpaz, N. Bekele, S. O'Brien, X. Zhou, R. Luthra, G. Garcia-Manero, F. Giles, M. B. Rios, S. Verstovsek, J. Cortes, Leukemia 2006, 20, 1767-1773.
21. S. Mishra, B. Zhang, J. M. Cunnick, N. Heisterkamp, J. Groffen, Cancer Res. 2006, 66, 5387-5393.
22. M. Mancini, G. Brusa, E. Zuffa, P. Corrado, G. Martinelli, T. Grafone, E. Bar-bieri, M. A. Santucci, Leuk. Res. 2007, 31, 979-987.
23. D. van der Spoel, E. Lindahl, B. Hess, G. Groenhof, A. E. Mark, H. J. C. Be-rendsen, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718.
24. E. Lindahl, B. Hess, D. van der Spoel, J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317.
25. H. J. C. Berendsen, D. van der Spoel, R. van Drunen, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43-56.
26. D. van der Spoel, E. Lindahl, B. Hess, A. R. van Buuren, E. Apol, P. J. Meu-lenhoff, D. P. Tieleman, A. L. T. M. Sijbers, K. A. Feenstra, R. van Drunen, H.J.C. Berendsen, 2005, Gromacs User Manual Version 3.3, http://www.gromacs.org (accessed November 3, 2008).
27. S. Kirkpatrick, C. D. Gelatt, Jr., M. P. Vecchi, Science 1983, 220, 671-680.
28. M. Modugno, E. Casale, C. Soncini, P. Rosettani, R. Colombo, R. Lupi, L. Rusconi, D. Fancelli, P. Carpinelli, A. D. Cameron, A. Isacchi, J. Moll, Cancer Res. 2007, 67, 7987-7990.
29. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, J. Mol. Biol. 1995, 245, 43-53.
30. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
31. M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins 2003, 52, 609-623.
32. S. Roumiantsev, N. P. Shah, M. E. Gorre, J. Nicoll, B. B. Brasher, C. L. Sawyers, R. A. Van Etten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10700-10705.
33. F. Campanini, M. A. Santucci, L. Pattachini, G. Brusa, M. Piccioli, E. Bar-bieri, L. Babini, S. Tura, Haematologica 2001, 86, 167-173.
34. N.J. Donato, J.Y. Wu, J. Stapley, G. Gallick, H. Lin, R. Arlinghaus, M. Talpaz, Blood 2003, 101, 690-698.
35. P. La Rosée, A. S. Corbin, E. P. Stoffregen, M.W. Deininger, B.J. Druker, Cancer Res. 2002, 62, 7149-7153.
36. T. O'Hare, D. K. Walters, E. P. Stoffregen, T. Jia, P. W. Manley, J. Mestan, S. W. Cowan-Jacob, F. Y. Lee, M. C. Heinrich, M. W. N. Deininger, B. J. Druker, Cancer Res. 2005, 65, 4500-4505.
37. M. Puttini, A. M. L. Coluccia, F. Boschelli, L. Cleris, E. Marchesi, A. Donel-la-Deana, S. Ahmed, S. Redaelli, R. Piazza, V. Magistroni, F. Andreoni, L. Scapozza, F. Formelli, C. Gambacorti-Passerini, Cancer Res. 2006, 66, 11314-11322.
38. J. F. Apperley, Lancet Oncol. 2007, 8, 1018-1029.
39. J. F. Apperley, Lancet Oncol. 2007, 8, 1116-1128.
40. J. V. Melo, C. Chuah, Cancer Lett. 2007, 249, 121-132.
41. S. Mishra, V. Pertz, B. Zhang, P. Kaur, H. Shimada, J. Groffen, Z. Kazimierc-zuk, L. A. Pinna, N. Heisterkamp, Leukemia 2007, 21, 178-180.
42. P. Kaur, N. Feldhahn, B. Zhang, D. Trageser, M. Müschen, V. Pertz, J. Groffen, N. Heisterkamp, Mol. Cancer 2007, 6, 67.
43. B. Zhang, J. Groffen, N. Heisterkamp, Leukemia 2007, 21, 1189-1197.
44. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.