Chemistry and structural determination of botcinolides, botcinins, and botcinic acids

Chemical Communications

Volumn , Issue 4, 2009, Pages 385-400

  Shiina, Isamu ^a   Fukui, Hiroki ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149464324     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814375g     Document Type: Review

References (54)

1. H. W. Fehlhaber R. Geipel H. J. Mercker R. Tschesche K. Welmar F. Schoenbeck Chem. Ber. 1974 107 1720 1730
2. A. P. W. Bradshaw J. R. Hanson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 741 743
3. I. G. Collado R. Hernández-Galán R. Durán- Patrón J. M. Cantoral Phytochemistry 1995 38 647 650
4. R. Durán-Patrón R. Hernández-Galán L. G. Rebordinos J. M. Cantoral I. G. Collado Tetrahedron 1999 55 2389 2400
5. R. Durán-Patrón R. Hernández-Galán I. G. Collado J. Nat. Prod. 2000 63 182 184
6. R. Durán-Patrón A. J. Colmenares R. Hernández- Galán I. G. Collado Tetrahedron 2001 57 1929 1933
7. A. J. Colmenares R. M. Durán-Patrón R. Hernández- Galán I. G. Collado J. Nat. Prod. 2002 65 1724 1726
8. S. Marumo M. Katayama E. Komori Y. Ozaki M. Natsume S. Kondo Agric. Biol. Chem. 1982 46 1967 1968
9. K. Welmar R. Tschesche E. Breitmaier Chem. Ber. 1979 112 3598 3602
10. W. Bruns S. Horns H. Redlich Synthesis 1995 3 335 342
11. H. G. Cutler J. M. Jacyno J. S. Harwood D. Dulik P. D. Goodrich R. G. Roberts Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 1980 1982
12. J. M. Jacyno J. S. Harwood H. G. Cutler D. M. Dulik Tetrahedron 1994 50 11585 11592
13. I. G. Collado J. Aleu R. Hernandez-Galan J. R. Hanson Phytochemistry 1996 42 1621 1624
14. H. G. Cutler S. R. Parker S. A. Ross F. G. Crumley P. R. Schreiner Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996 60 656 658
15. J. L. Reino R. M. Durán-Patrón M. Daoubi I. G. Collado R. Hernández-Galán J. Org. Chem. 2006 71 562 565
16. H. Tani H. Koshino E. Sakuno H. Nakajima J. Nat. Prod. 2005 68 1768 1772
17. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092 4096
18. H. Tani H. Koshino E. Sakuno H. G. Cutler H. Nakajima J. Nat. Prod. 2006 69 722 725
19. E. Sakuno H. Tani H. Nakajima Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 2592 2595
20. I. Shiina Y. Takasuna R. Suzuki H. Oshiumi Y. Komiyama S. Hitomi H. Fukui Org. Lett. 2006 8 5279 5282
21. I. Shiina M. Kubota R. Ibuka Tetrahedron Lett. 2002 43 7535 7539
22. I. Shiina M. Kubota H. Oshiumi M. Hashizume J. Org. Chem. 2004 69 1822 1830
23. I. Shiina Chem. Rev. 2007 107 239 273
24. I. Shiina H. Oshiumi M. Hashizume Y. Yamai R. Ibuka Tetrahedron Lett. 2004 45 543 546
25. I. Shiina M. Hashizume Y. Yamai H. Oshiumi T. Shimazaki Y. Takasuna R. Ibuka Chem.-Eur. J. 2005 11 6601 6608
26. T. Mukaiyama S. Kobayashi H. Uchiro I. Shiina Chem. Lett. 1990 129 132
27. S. Kobayashi H. Uchiro Y. Fujishita I. Shiina T. Mukaiyama J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4247 4252
28. I. Shiina, in Modern Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald,, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 2, pp. 105-165
29. T. Fukuyama S.-C. Lin L.-P. Li J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7050 7051
30. J. Tian N. Yamagiwa S. Matsunaga M. Shibasaki Org. Lett. 2003 5 3021 3024
31. All calculations including conformational search were performed using molecular mechanics with the program package TITAN 1.0.5 of Schrodinger, Inc. (http://www.schrodinger.com) and Wavefunction Inc. (http://www.wavefun.com)
32. T. K. Chakraborty R. K. Goswami Tetrahedron Lett. 2006 47 4917 4919
33. J. G. Solsona P. Romea F. Urpi J. Vilarrasa Org. Lett. 2003 5 519 522
34. I. Paterson D. J. Wallace C. J. Cowden Synthesis 1998 639 652
35. J. K. Cha W. J. Christ Y. Kishi Tetrahedron Lett. 1983 24 3943 3946
36. J. K. Cha W. J. Christ Y. Kishi Tetrahedron Lett. 1983 24 3947 3950
37. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989 1993
38. T. K. Chakraborty R. K. Goswami Tetrahedron Lett. 2006 47 9373
39. H. Fukui I. Shiina Org. Lett. 2008 10 3153 3156
40. T. Tabuchi K. Kawamura J. Inanaga M. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 1986 27 3889 3890
41. T. Mukaiyama I. Shiina H. Iwadare M. Saitoh T. Nishimura N. Ohkawa H. Sakoh K. Nishimura Y. Tani M. Hasegawa K. Yamada K. Saitoh Chem.-Eur. J. 1999 5 121 161
42. K. C. Nicolaou C. V. C. Prasad P. K. Somers C.-K. Hwang J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5330 5334
43. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974 6976
44. H. Fuwa M. Ebine A. J. Bourdelais D. G. Baden M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16989 16999
45. G. A. Molander J. B. Etter L. S. Harring P. J. Thorel J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8036 8045
46. H. Fukui S. Hitomi R. Suzuki T. Ikeda Y. Umezaki K. Tsuji I. Shiina Tetrahedron Lett. 2008 49 6514 6517
47. T. K. Chakraborty R. K. Goswami Tetrahedron Lett. 2007 48 6463 6465
48. G. B. Payne J. Org. Chem. 1962 27 3819 3822
49. B. S. Bal W. E. Childers, Jr H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091 2096
50. N. Hashimoto T. Aoyama T. Shioiri Chem. Pharm. Bull. 1981 29 1475 1478
51. I. Shiina K. Saitoh I. Frechard-Ortuno T. Mukaiyama Chem. Lett. 1998 3 4
52. K. Saitoh I. Shiina T. Mukaiyama Chem. Lett. 1998 679 680
53. D. A. Evans J. L. Duffy M. J. Dart Tetrahedron Lett. 1994 35 8537 8540
54. D. A. Evans J. L. Duffy M. J. Dart Tetrahedron Lett. 1994 35 8541 8544