Geometrical and kinetic isotope effects on R-H(D)⋯R type intramolecular hydrogen bonds (R = CH2, NH, and O) using a multi-component molecular orbital method

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 7, 2008, Pages 820-825

  Kikuta, Yoko ^a   Ishimoto, Takayoshi ^b,c   Nagashima, Umpei ^a,b,c  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANHARMONICITY; BASIS FUNCTIONS; GAUSSIAN; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; ISOTOPE EFFECTS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MALONALDEHYDE; MO METHODS; MOLECULAR ORBITAL METHODS; MP2 LEVELS; PENTADIENE; PROTONIC; QUANTUM EFFECTS; REASONABLE AGREEMENTS; SYSTEMATIC ANALYSIS; TRANSFER REACTIONS;

ALDEHYDES; AMINES; BINDING SITES; CARRIER MOBILITY; DEUTERIUM; DEUTERIUM COMPOUNDS; HYDROGEN; ISOTOPES; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEAR PHYSICS; PROTON TRANSFER; PROTONS; QUANTUM ELECTRONICS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 58149231349     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.820     Document Type: Article

References (36)

1. A. Fernández-Ramos, Z. Smedarchina, J. Rodríguez-Otero. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1567.
2. M. Moreno, A. Douhal, J. M. Lluch, O. Castaño. L. M. Frutos, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887.
3. Pericyclic Reactions-A Textbook, ed. by S. Sankararaman. Wiley-VHC, Weinheim, Germany, 2005.
4. C. W. Spangler, Chem. Rev. 1976, 76, 187.
5. R. B. Woodward, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2511.
6. W. R. Roth, J. König, Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 24.
7. W. R. Roth, J. König, K. Stein, Chem. Ber. 1970, 103, 426.
8. Y. Itou, S. Mori, T. Udagawa, M. Tachikawa, T. Ishimoto, U. Nagashima, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 261.
9. M. Tachikawa, K. Mori, K. Suzuki, K. Iguchi, Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 491.
10. M. Tachikawa, K. Mori, H. Nakai, K. Iguchi, Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 437.
11. M. Tachikawa, Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 494.
12. S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5898.
13. M. C. Rovira, S. Scheiner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9854.
14. T. Hayashi, S. Mukamel, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9113.
15. M. Ben-Nun, T. J. Martinez, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6055.
16. Z. Latajka, S. Scheiner, J. Phys. Chem. 1992, 96, 9764.
17. E. Bosch, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2072.
18. N. Shida, P. F. Barbara, J. E. Almlöf, J. Chem. Phys. 1989, 91, 4061.
19. S. L. Baughcum, Z. Smith, E. B. Wilson, R. W. Duerst, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2260.
20. P. Turner, S. L. Baughcum, S. L. Coy, Z. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2265.
21. J. Bicerano, H. F. Schaefer, III, W. H. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2550.
22. S. L. Baughcum, R. W. Duerst, W. F. Rowe, Z. Smith, E. B. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6296.
23. S. Kato, H. Kato, K. Fukui, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 684.
24. W. F. Rowe, Jr., R. W. Duerst, E. B. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1976, 95, 4021.
25. G. V. Mil'nikov, K. Yagi, T. Taketsugu, H. Nakamura, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2003, 119, 10.
26. T. Udagawa, T. Ishimoto, H. Tokiwa, M. Tachikawa, U. Nagashima, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7279.
27. T. Ishimoto, M. Tachikawa, H. Tokiwa, U. Nagashima, Chem. Phys. 2005, 314, 231.
28. T. Ishimoto, M. Tachikawa, M. Yamauchi, H. Kitagawa, H. Tokiwa, U. Nagashima, J. Phys. Soc. Jpn. 2004, 73, 1775.
29. T. Ishimoto, M. Tachikawa, U. Nagashima, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1465.
30. T. Ishimoto, M. Tachikawa, U. Nagashima, J. Chem. Phys. 2006, 124, 014112.
31. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
32. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
33. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
34. M. M. Franci, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
35. P. Pulay, in Application in Electronic Structure Theory, ed. by H. F. Schaefer, Plenum Press, New York, 1977, p. 153.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2004.