Quantum treatment of hydrogen nuclei in primary kinetic isotope effects in a thermal [1,5]-sigmatropic hydrogen (or deuterium) shift from (Z)-1,3-pentadiene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 2, 2007, Pages 261-267

  Itou, Yasuaki ^a   Mori, Seiji ^a   Udagawa, Taro ^b   Tachikawa, Masanori ^b,d   Ishimoto, Takayoshi ^c,d   Nagashima, Umpei ^c,d  

^a IBARAKI UNIVERSITY   (Japan)

^b YOKOHAMA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; PERTURBATION TECHNIQUES; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

BOND LENGTHS; QUANTUM EFFECTS; REACTANTS; TRANSITION STATES (TS);

HYDROGEN;

EID: 33847164928     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065759x     Document Type: Article

References (124)

1. Sankararaman, S. Pericyclic Reactions: A Textbook; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. (a) Dehnhardt, C.; McDonald, M.; Lee, S.; Floss, H. G.; Mulzer, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10848-10849.
3. (b) Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B.; Bergman, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3822-3828.
4. (c) Scott, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1223-1243.
5. (d) Blanche, F.; Cameron, B.; Crouzet, J.; Debussche, L.; Thibaut, D.; Vuilhorgne, M.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 383-411.
6. (e) Korth, H.-G.; Sustmann, R.; Lommes, P.; Paul, T.; Ernst, A.; de Groot, H.; Hughes, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2767-2777.
7. (f) Feldman, K. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4983-4990.
8. (g) Lenihan, B. D.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2086-2093.
9. (h) Diedrich, M. K.; Klärner, F.-G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6212-6218.
10. (i) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164.
11. (j) Davies, I. W.; Guner, V. A.; Houk, K. N. Org. Lett. 2004, 6, 743-746.
12. Spangler, C. W. Chem. Rev. 1976, 76, 187-217.
13. (a) Hess, B. A., Jr.; Baldwin, J. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 6025-6033.
14. (b) Baldwin, J. E.; Chapman, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 377-380.
15. (c) Carpenter, J. E.; Sosa, C. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 311, 325-330.
16. (d) Hoffmann, R.; Tantillo, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5877-5882.
17. (e) Hess, B. A., Jr. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 1064-1070.
18. (f) Rondan, N. G.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2519-2522.
19. (g) De Dobbelaere, J. R.; van Zeeventer, E. L.; De Haan, J. W.; Buck, H. M. Theor. Chem. Acta 1975, 38, 241-244.
20. (h) ter Borg, A. P.; Kloosterziel, H.; van Meurs, N. Recl. Trav. Chem. 1962, 81, 359.
21. (i) Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Yamazaki, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 944-952.
22. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2511-2513.
23. Wolinsky, J.; Chollar, B.; Baird, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2775-2779.
24. (a) Roth, W. R.; König, J. Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 24-32.
25. (b) Roth, W. R.; König, J.; Stein, K. Chem. Ber. 1970, 103, 426-439.
26. (cf. Shen, G.-Y.; Tapia, R.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7499-7506).
27. The critiques for the extrapolation to estimate experimental KIEs at room temperature are written in Doering, W. von E.; Zhao, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9080-9085.
28. Bingham, R. C.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9107-9112.
29. Bouma, W. J.; Vincent, M. A.; Radom, L. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 767-777.
30. Kwart, H.; Brechbiel, M. W.; Acheson, R. M.; Ward, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4671-4672.
31. Dormans, G. J. M.; Buck, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3253-3258.
32. Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7185-7186.
33. Jensen, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3139-3140.
34. (a) Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 423, 189-194.
35. (b) Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
36. Saettel, N. J.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 2331-2336.
37. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Breiner, B.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9329-9342.
38. (a) Okajima, T.; Imafuku, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 625-632.
39. (b) Hayase, S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10028-10034.
40. (c) Doering, W. von E.; Keliher, E. J.; Zhao, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14206-14216.
41. Born, M.; Oppenheimer, R. Ann. Phys. 1927, 84, 457-484.
42. Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J.; Pancir, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 149-154.
43. Dewar, M. J. S.; Merz, K. M., Jr.; Stewart, J. J. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 166-168.
44. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F.; Ruiz, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2666-2667.
45. (a) Child, M. S. Mol. Phys. 1967, 12, 401-416.
46. (b) Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 93, 1840-1851.
47. (c) Truhlar, D. G.; Kuppermann, A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2232-2252.
48. (d) Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1974, 61, 1823-1834.
49. (e) Chapman, S.; Garrett, B. C.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2710-2716.
50. (f) Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1979, 83, 200-203.
51. (g) Miller, W. H. J. Phys. Chem. 1979, 83, 960-963.
52. (h) Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1079-1112.
53. (i) Canadell, E.; Poblet, J. M.; Olivella, S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 424-429.
54. (j) Bicerano, J.; Schaefer, H. F., III; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2550-2553.
55. (k) Brown, S. B.; Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; Nelson, D. J.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7832-7836.
56. (l) Johnson, W. S.; Brinkmeyer, R. S.; Kapoor, V. M.; Yarnell, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8343-8344.
57. (m) Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 164-169.
58. (n) Siebrand, W.; Wildman, T. A.; Zgierski, M. Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4083-4089.
59. (o) Baldridge, K. K.; Gordon, M. S.; Steckler, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5107-5119.
60. (p) Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 1761-1769.
61. (q) Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8875-8894.
62. (r) Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504-7508.
63. (s) Fernández-Ramos, A.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10578-10583.
64. (t) Sansón, J. A.; Sánchez, M.-L.; Corchado, J. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 589-599.
65. (u) Schweiger, S.; Rauhut, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9668-9678.
66. (v) Bell, R. L.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7802-7808.
67. (w) Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3025-3036.
68. (x) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522-1528.
69. (y) Ben-Nun, M.; Martinez, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6055-6059.
70. Chantranupong, L.; Wildman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4151-4154.
71. (a) Tachikawa, M.; Mori, K.; Suzuki, K.; Iguchi, K. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 491-501.
72. (b) Tachikawa, M.; Mori, K.; Nakai, H.; Iguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 437-442.
73. Tachikawa, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 494-500.
74. Ishimoto, T.; Tachikawa, M.; Tokiwa, H.; Nagashima, U. Chem. Phys. 2005, 314, 231-237.
75. Robertson, J. M.; Ubbelohode, A. R. Proc. R Soc. London, Ser. A 1939, 170, 222-240.
76. (a) Ubbelohode, A. R. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1939, 173, 417-427.
77. (b) Ubbelohode, A. R.; Woodward, I. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1945, 185, 448-464.
78. (c) McGaw, B. J.; Ibers, J. A. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2677-2684.
79. (d) Ibers, J. A. J. Chem. Phys. 1964, 40, 402-404.
80. (e) Ibers, J. A. J. Chem. Phys. 1964, 41, 25-28.
81. (f) Tellgren, R.; Olovsson, I. J. Chem. Phys. 1971, 54, 127-134.
82. (g) Thomas, J. A.; Tellgren, J.; Olovsson, I. Acta Cryst. B 1974, 30, 1155-1166.
83. Finholt, J. E.; Williams, J. M. J. Chem. Phys. 1973, 59, 5114-5121.
84. (a) Ichikawa, M. Acta Cryst. B 1978, 34, 2074-2080.
85. (b) Ichikawa, M.; Motida, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1987, 56, 3750-3751.
86. (c) Ichikawa, M.; Motida, K. Phys. Rev. B. 1987, 36, 874-876.
87. (d) Ichikawa, M.; Motida, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1988, 57, 2217-2218.
88. (e) Ono, Y.; Bungo, A.; Yamada, N. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 3349-3350.
89. (f) Aguilar-Parrilla, F.; Klein, O.; Elguero, J.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 889-901.
90. (g) Stasyuk, I. V.; Levitskii, R. R.; Moina, A. P. Phys. Rev. B. 1999, 59, 8530-8540.
91. (h) Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H.-H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943-949.
92. (i) Ichikawa, M.; Amasaki, D.; Gustafsson, T.; Olovsson, I. Phys. Rev. B 2001, 64, 100101-1-100101-4.
93. (j) Miki, H.; Makita, Y. J. Phys. Soc. Jpn. 1970, 29, 143-149.
94. (k) Tanaka, S. Phys. Rev. B 1990, 42, 10488-10498.
95. (l) Sugimoto, H.; Ikeda, S. Phys. Rev. Lett. 1991, 67, 1306-1309.
96. (m) Tanaka, S. Phys. Rev. B 1994, 50, 16247-16252.
97. (n) Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2000, 552, 153-157.
98. (o) Shikanai, F.; Yamasaki, M.; Komukae, M.; Osaka, T. J. Phys. Soc. Jpn. 2003, 72, 325-329.
99. (p) Adams, S.; Moretzki, O.; Canadell, E. Solid State Ionics 2004, 168, 281-290.
100. (q) Merunka, D.; Rakvin, B. Solid State Commun. 2004, 129, 375-377.
101. (r) Mashiyama, H. J. Phys. Soc. Jpn. 2004, 73, 3466-3470.
102. (s) Ando, K. Phys. Rev. B 2005, 72, 172104-1-172104-4.
103. (t) Ando, K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 014104-1-014104-8.
104. Udagawa, T.; Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Tachikawa, M.; Nagashima, U. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 236-240.
105. Ishimoto, T.; Tachikawa, M.; Yamauchi, M.; Kitagawa, H.; Tokiwa, H.; Nagashima, U. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 503-507.
106. Udagawa, T.; Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Tachikawa, M.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7279-7285.
107. Nakai, H.; Sodeyama, K.; Hoshino, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 118-124.
108. Webb, S. P.; Iordanov, T.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4106-4118.
109. Shigeta, Y.; Ozaki, Y.; Kodama, K.; Nagao, H.; Kawabe, H.; Nishikawa, K. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 629-637.
110. (a) Mori, S.; Shindo, M. Org. Lett. 2004, 6, 3945-3948.
111. (b) Shindo, M.; Yoshikawa, T.; Itou, Y.; Mori, S.; Nishii, T.; Shishido, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 524-536.
112. Tachikawa, M.; Taneda, K.; Mori, K. Im. J. Quantum Chem. 1999, 75, 497-510.
113. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liashenko, G.; Liu Piskorz, A.; P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision, B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
114. Cf. Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D.-H.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408-2415.
115. (a) Bigeleisen, J.; Wolfsberg, M. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267.
116. (b) Wigner, E. Z. Phys. Chem., Abt. B 1932, 19, 203-216.
117. w(T) and k‡(T) are the transmission coefficient and rate constant calculated by using the TST equation, respectively, k and ω‡ are the Boltzmann constant and the imaginary frequency at a saddle point, respectively.
118. (a) Acevedo, O.; Evanseck, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 649-652.
119. (b) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385-3386.
120. (c) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984-9985.
121. (d) van Eis, M. J.; van der Linde, B. S. E.; de Kanter, F. J. J.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 4348-4354.
122. (e) Wright, S. K.; Declue, M. S.; Mandai, A.; Lee, L.; Wiest, O.; Cleland, W. W.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12957-12964.
123. (f) Alhambra, C.; Corchado, J. C.; Sànchez, M. L.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8197-8203.
124. (g) Hasanayn, F.; Streitwieser, A.; Rifai-Al, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2249-2255.