Ferric perchlorate catalyzed one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-2- pyrimidinones and -thiones: An expedient protocol for the Biginelli reaction

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 12, 2008, Pages 2203-2206

  Heravi, Majid Momahed ^a   Behbahani, Farahnaz Kargar ^a   Oskooie, Hossien Abdi ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Biginelli reaction; Ferric perchlorate; Tetrahydropyrimidinone; Three component reaction

Indexed keywords

EID: 58049170244     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890392     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 693.
2. (b) Kappe, C. O.; Fabian, W. W. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
3. (c) Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
4. (a) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smille, K. M.; Mallary, M. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
5. (b) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hodberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
6. (a) Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828 and references cited therein.
7. (b) Overman, L. E.; Robinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657 and references cited therein.
8. (c) Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
9. (a) Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, J. C.; Brosse, D.; Mai, C.; Trunch, A.; Faulkner, D. J.; Catte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Pot, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
10. (b) Sinder, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977.
11. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
12. (a) Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
13. (b) Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
14. (c) Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
15. (d) Putilova, E. S.; Krishtal, G. V.; Zhdankina, G. M.; Troitskii, N. A.; Zlotin, S. G. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41(4), 512.
16. (e) Putilova, E. S.; Troitskii, N. A.; Zlotin, S. G.; Khudina, O. G.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42(9), 1392.
17. (f) Gong, L. Z.; Chen, X. H.; Xu, X. Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8920.
18. (g) Lannou, M. I.; Helion, F.; Namy, J. L. Synlett 2008, 105.
19. (h) Yadav, L. D. S.; Rai, V. K.; Rai, A.; Awasthi, C. Tetrahedron 2008, 64, 1420.
20. (a) Heravi, M. M.; Ajami, D.; Ghassemzadeh, M. Chem. Commun. 1999, 833.
21. (b) Heravi, M. M.; Ajami, D.; Mojtahedi, M. M. J. Chem. Res., Synop. 2000, (3), 126.
22. (c) Heravi, M. M.; Ajami, D.; Mojtahedi, M. M.; Ghassemzadeh, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 561.
23. (d) Heravi, M. M.; Ajami, D.; Mohajerani, B.; Ghassemzadeh, M. Monatsch. Chem. 2001, 132, 881.
24. (e) Heravi, M. M.; Ajami, D.; Ghassemzadeh, M.; Mohajerani, B.; Tabar Hydar, K. Synth. Commun. 2001, 31, 2097.
25. (f) Mohajerani, B.; Heravi, M. M.; Ajami, D. Monatsch. Chem. 2001, 132, 871.
26. Kotani, E.; Kobayashi, S.; Ishii, Y.; Tobinaga, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4281.
27. Salehi, P.; Seddighi, B.; Irandoost, M.; Behbahani, F. K. Synth. Commun. 2000, 30, 2967.
28. Salehi, P.; Seddighi, B.; Irandoost, M.; Behbahani, F. K.; Tahmasbi, D. P. Synth. Commun. 2000, 30, 1473.
29. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A.; Hekmat Shoar, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2775.
30. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A.; Hekmat Shoar, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2543.
31. Tajbakhsh, M.; Mohajerani, B.; Heravi, M. M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. 2005, 236, 216.
32. Heravi, M. M.; Derikvand, F.; Bamoharrm, F. F. J. Mol. Catal. 2005, 242, 173.
33. Venkateshwar Reddy, C.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Ramesh Babu, T.; Narayana Reddy, V. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657.
34. Surya, K.; Richard, D.; Gibbs, A. Synthesis 2005, 11, 1748.
35. Hazarkhani, H.; Karimi, B. Synthesis 2004, (8), 1239.
36. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
37. Yadav, S.; Jhillu, S.; Reddy, V.; Basi, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, (9), 1341.
38. Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S.; Wang, J.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
39. Lu, J.; Bai, Y. Synthesis 2002, 466.
40. Gohain, M.; Prajapati, D.; Sandhu, Jagir, S. Synlett 2004, 235.
41. Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 67.
42. Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P. Synlett 2001, 863.
43. Sabitha, G.; Kiran, C. S.; Reddy, K.; Reddy, J. S. Synlett 2003, (6), 858.
44. Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, (1), 63.
45. Tu, S.; Fang, F.; Zhu, S.; Li, T.; Zhang, X.; Zhuang, Q. Synlett 2004, (3), 537.
46. Narsaiah, A. V.; Basak, A. K.; Nagaiah, K. Synthesis 2004, (8), 1253.
47. Paraskar, A. S.; Dewkar, G. K.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3305.
48. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
49. Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
50. Gangadasu, B.; Palaniappan, S.; Rao, V. J. Synlett 2004, (7), 1285.
51. Mitra, A. K.; Banerjee, K. Synlett 2003, (10), 1509.
52. Runu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.