Ground state, intermediate, and multivalent nucleotide analogue inhibitors of cytidine 5′-triphosphate synthase

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 12, 2008, Pages 1853-1857

  Taylor, Scott D ^a   Lunn, Faylene A ^b   Bearne, Stephen L ^b  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

CTP synthase; Inhibition; Intermediate analogues; Multivalent analogues; Nucleotides

Indexed keywords

ANTIMETABOLITE; CYTIDINE TRIPHOSPHATE; CYTIDINE TRIPHOSPHATE SYNTHASE; ENZYME INHIBITOR; LIGASE; NUCLEOTIDE; URIDINE TRIPHOSPHATE;

ARTICLE; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; IC 50; METABOLISM; SYNTHESIS;

ANTIMETABOLITES; CARBON-NITROGEN LIGASES; CYTIDINE TRIPHOSPHATE; ENZYME INHIBITORS; ESCHERICHIA COLI; INHIBITORY CONCENTRATION 50; NUCLEOTIDES; URIDINE TRIPHOSPHATE;

EID: 57549098251     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800236     Document Type: Article

References (58)

1. H. Zalkin, Methods Enzymol. 1985, 113, 282.
2. A. Levitzki, D. E. Koshland, Jr., Biochemistry 1972, 11, 241.
3. F. A. Lunn, J. E. MacDonnell, S. L. Bearne, J. Biol. Chem. 2008, 283, 2010.
4. A. Iyengar, S. L. Bearne, Biochem. J. 2003, 369, 497.
5. F. A. Lunn, S. L. Bearne, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 4204.
6. J. A. Endrizzi, H. Kim, P. M. Anderson, E. P. Baldwin, Biochemistry 2004, 43, 6447.
7. W. von der Saal, P. M. Anderson, J. J. Villafranca, J. Biol. Chem. 1985, 260, 14993.
8. C. W. Long, A. B. Pardee, J. Biol. Chem. 1967, 242, 4715.
9. A. Levitzki, D. E. Koshland, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 62, 1121.
10. A. Levitzki, D. E. Koshland, Jr., Biochemistry 1972, 11, 247.
11. M. Bakovic, M. D. Fullerton, V. Michel, Biochem. Cell Biol. 2007, 85, 283.
12. D. B. Ostrander, D. J. O'Brien, J. A. Gorman, G. M. Carman, J. Biol. Chem. 1998, 273, 18992.
13. G. Liu, C. Jin, C. Jin, J. Biol. Chem. 2004, 279, 17738.
14. S. Hatse, E. De Clercq, J. Balzarini, Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 539.
15. E. De Clercq, Adv. Virus. Res. 1993, 42, 1.
16. A. Fijolek, A. Hofer, L. Thelander, J. Biol. Chem. 2007, 282, 11 858.
17. E. F. Hendriks, W. J. O'Sullivan, T. S. Stewart, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1399, 213.
18. R. L. Lim, W. J. O'Sullivan, T. S. Stewart, Mol. Biochem. Parasitol. 1996, 78, 249.
19. Y. F. Chang, S. S. Martin, E. P. Baldwin, G. M. Carman, J. Biol. Chem. 2007, 282, 17613.
20. M. G. Choi, G. M. Carman, J. Biol. Chem. 2007, 282, 5367.
21. M. J. Higgins, P. R. Graves, L. M. Graves, J. Biol. Chem. 2007, 282, 29493.
22. Y. F. Chang, G. M. Carman, Prog. Lipid Res. 2008, 47, 333.
23. M. J. Higgins, D. Loiselle, T. A. Haystead, L. M. Graves, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 850.
24. K. H. Scheit, H. J. Linke, Eur. J. Biochem. 1982, 126, 57.
25. R. P. McPartland, M. C. Wang, A. Bloch, H. Weinfeld, Cancer Res. 1974, 34, 3107.
26. G. J. Kang, D. A. Cooney, J. D. Moyer, J. A. Kelley, H. Y. Kim, V. E. Marquez, D. G. Johns, J. Biol. Chem. 1989, 264, 713.
27. V. Heinemann, L. Schulz, R. D. Issels, W. Plunkett, Semin. Oncol. 1995, 22, 11.
28. C. J. van Moorsel, A. M. Bergman, G. Veerman, D. A. Voorn, V. W. Ruiz van Haperen, J. R. Kroep, H. M. Pinedo, G. J. Peters, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1474, 5.
29. B. Aronow, B. Ullman, Adv. Exp. Med. Biol. 1986, 195, 263.
30. E. R. Kaufman, Cancer Res. 1984, 44, 3371.
31. E. R. Kaufman, Mutat. Res. 1986, 161, 19.
32. J. Whelan, G. Phear, M. Yamauchi, M. Meuth, Nat. Genet. 1993, 3, 317.
33. J. Whelan, T. Smith, G. Phear, A. Rohatiner, A. Lister, M. Meuth, Leukemia 1994, 8, 264.
34. J. L. Wylie, L. L. Wang, G. Tipples, G. McClarty, J. Biol. Chem. 1996, 271, 15393.
35. S. Asahi, Y. Tsunemi, M. Izawa, M. Doi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 915.
36. S. M. Blaney, J. L. Grem, F. M. Balis, D. E. Cole, P. C. Adamson, D. G. Poplack, Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1493.
37. H. Zhang, D. A. Cooney, M. H. Zhang, G. Ahluwalia, H. Ford, D. G. Johns, Cancer Res. 1993, 53, 5714.
38. A. D. Broom, J. Med. Chem. 1989, 32, 2.
39. A. Radzicka, R. Wolfenden, Methods Enzymol. 1995, 249, 284.
40. J. G. Robertson, Biochemistry 2005, 44, 5561.
41. G. M. Blackburn, D. E. Kent, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 913.
42. G. M. Blackburn, D. E. Kent, F. Kolkmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 1119.
43. S. D. Taylor, F. Mirzaei, S. L. Bearne, J. Org. Chem. 2008, 73, 1403.
44. S. D. Taylor, F. Mirzaei, A. Sharifi, S. L. Bearne, J. Org. Chem. 2006, 71, 9420.
45. T. C. Bruice, S. J. Benkovic, Biochemistry 2000, 39, 6267.
46. M. I. Page, W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1678.
47. R. Wolfenden, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
48. R. Wolfenden, L. Frick, in Enzyme Mechanisms (Eds.: M. I. Page, A. Williams), Royal Society of Chemistry, London, 1987, pp. 97-122.
49. J. A. Endrizzi, H. Kim, P. M. Anderson, E. P. Baldwin, Biochemistry 2005, 44, 13491.
50. S. D. Taylor, F. Mirzaei, S. L. Bearne, Org. Lett. 2006, 8, 4243.
51. T. Moriguchi, T. Wada, M. Sekine, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2260.
52. D. C. Johnson, T. S. Widlanski, Org. Lett. 2004, 6, 4643.
53. S. B. Cohen, R. L. Halcomb, J. Org. Chem. 2000, 65, 6145.
54. C. M. Dreef-Tromp, A. W. M. Lefeber, G. A. Van der Marel, J. H. Van Boom, Synthesis 1992, 12, 1269.
55. F. A. Lunn, T. J. Macleod, S. L. Bearne, Biochem. J. 2008, 412, 113.
56. D. A. Lewis, J. J. Villafranca, Biochemistry 1989, 28, 8454.
57. A. Pappas, W. L. Yang, T. S. Park, G. M. Carman, J. Biol. Chem. 1998, 273, 15954.
58. C. Long, D. E. Koshland, Methods Enzymol. 1978, 51, 79.