First-principles molecular dynamics evaluation of thermal effects on the NMR1JLi,C spin-spin coupling

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 12, 2007, Pages 3459-3469

  De La Lande, Aurélien ^a   Fressigné, Catherine ^b   Gérard, Hélène ^a   Maddaluno, Jacques ^b   Parisel, Olivier ^a  

^a LABORATOIRE DE CHIMIE THÉORIQUE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

Author keywords

Aggregation; Lithium; Molecular dynamics; NMR spectroscopy; Solvation

Indexed keywords

CONFORMATIONS; LITHIUM; LITHIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLVATION; THERMAL EFFECTS;

ORGANOLITHIUM AGGREGATES; VINYLLITHIUM DIMERS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34250332733     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601108     Document Type: Article

References (82)

1. a) B. J. Wakefield, The Chemistry of Organolithium Compounds, Pergamon Press. Oxford, 1974;
2. b) J. Clayden, Organolithium: Selectivity for Synthesis. Pergamon Press, Oxford, 2002.
3. J. F. McGarrity, C. A. Ogle, Z. Brich, H. R. Loosli, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810.
4. A. Johansson, A. Pettersson, Ö. Davidsson, J. Organomet. Chem. 2000, 605, 153.
5. a) B. Qu, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10820;
6. b) S. J. Zuend, A. Ramirez, E. Lobkovsky, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5939.
7. a) A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739;
8. b) Y.-J. Kim, A. Streitwieser, Org. Lett. 2000, 2, 573.
9. D. R. Armstrong, S. C. Ball, D. Barr, W. Clegg, D. J. Linton, L. C. Kerr, D. Moncrieff, P. R. Raithby, R. J. Singer, R. Snaith, D. Stalke, A. E. H. Wheatley, D. S. Wright. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2505.
10. W. Bauer, P. von R. Schleyer, Adv. Carbanion Chem. 1992, 1, 89, and references therein.
11. H. Günther, J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 241.
12. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41.
13. W. Bauer, W. R. Winchester, P. von R. Schleyer, Organometallics 1987. 6, 2371.
14. O. Parisel, C. Fressignć, J. Maddaluno, C. Giessner-Prettre, J. Org. Chem. 2003, 68, 1290.
15. a) T. Koizumi, O. Kikuchi, Organometallics 1995, 14, 987;
16. b) T. Koizumi, K. Morohashi, O. Kikuchi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 305.
17. H. Gérard, A. de la Lande, J. Maddaluno, O. Parisel, M. E. Tuckerman, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4787.
18. a) J. Schmidt, D. Sebastiani, J. Chem. Phys. 2005, 123, 074501;
19. b) S. Rossano, F. Mauri, C. J. Pickard, I Farnan, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7245.
20. See among others: a) M. Bühl. M. Parrinello, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4487;
21. b) D. Sebastiani, M. Parrinello, ChemPhysChem 2002, 3, 675;
22. c) T. C. Ramalho, M. Bühl, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 139;
23. d) M. Bühl. S. Grigoleit, Organometallics 2005, 24, 1516;
24. e) M. Bühl, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10505;
25. f) C. Raynaud, L. Maron, J.-P. Daudey, F. Jolibois, ChemPhysChem 2006, 7, 407;
26. g) M. Pavone, V. Barone, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Phys. 2004, 120, 9167;
27. h) O. Crescenzi, M. Pavone, F. De Angelis, V. Barone, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 445;
28. i) O. V. Yazyev, L. Helm, Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 190.
29. a) J. Vaara, J. Lounila, K. Ruud, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8388;
30. b) Y. Ellinger, F. Pauzat, V. Barone, J. Douady, R. Subra, J. Chem. Phys. 1980, 72, 6390;
31. c) F. Pauzat, H. Gritli, Y. Ellinger, R. Subra. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4581.
32. F. E. Romersberg, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9187.
33. F. E. Romersberg, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9198.
34. L. M. Pratt, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 890.
35. R. Car, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
36. a) T. Helgaker, M. Jaszuñski, K. Ruud, Chem. Rev. 1999, 99, 293;
37. b) J. Vaara, J. Jokisaari, R. E. Wasylischen, D. L. Bryce, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 41, 233;
38. c) M. Bühl, M. Kaupp, O. L. Malkina, V. G. Malkin, J. Comput. Chem. 1999, 20, 91.
39. Gaussian 03, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA. 2003.
40. M. E. Tuckerman, D. A. Yarne, S. O. Samuelson, A. L. Hughes, G. J. Martyna, Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 333.
41. a) A. D. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 2155;
42. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155;
43. c) C. Lee, W. Yang, R. C. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. C. Hartwigsen, S. Goedecker, J. Hutter, Phys. Rev. B 1998, 58, 3641.
45. N. Troullier, L. Martins, Phys. Rev. B 1991, 43, 1993.
46. G. J. Martyna, M. E. Tuckerman, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2810.
47. D. A. Yarne, M. E. Tuckerman, G. J. Martyna, J. Chem. Phys. 2001, 115, 3531.
48. G. J. Martyna, M. E. Tuckerman, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2635.
49. a) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822;
50. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865;
52. b) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
53. a) M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11;
54. b) R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 36, 321.
55. See, for example: J.A. Pople, W.G. Schneider, H.J. Bernstein, High-resolution Nuclear Magnetic Resonance. McGraw-Hill, New-York, 1959.
56. K. Ruud, T. Helgaker, P. Jørgensen, K. L. Bak, Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 1.
57. W. Bauer, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10871.
58. D. A. McQuarrie, J. D. Simon, Molecular Thermodynamics. University Science Books, Sausalito, 1999.
59. a) P. Hobza, R. Zahradnik, Chem. Rev. 1988, 88, 871;
60. b) F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
61. a) J.A. Campbell. J. Chem. Educ. 1985, 62, 231;
62. b) M. E. Mina da Piedade, J. A. Martinho Simões, J. Organomet. Chem. 1996, 518, 167;
63. c) L.A. Watson, O. Eisenstein, J. Chem. Educ. 2002, 79, 1269.
64. A. Abbotto, A. Streitwieser, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255.
65. +: a) S. Izvekov, M. R. Philpott, J. Chem. Phys. 2000, 113, 10676;
66. b) S. B. Rempe, L. R. Pratt, G. Hummer, J. D. Kress, R. L. Martin, A. Redondo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 966;
67. c) A. P. Lyubartsev, K. Laasonen, A. Laaksonen, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3120.
68. a) H. H. Loeffler, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1232;
69. b) D. Spångberg, R. Rey, J. T. Hynes, K. Hermansson, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4470;
70. c) S. Chowdhuri, A. Chandra, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9719;
71. d) A. V. Egorov, A. V. Kommolkin, P. V. Yushmanov, A. P. Lyubartsev, A. Laaksonen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3234.
72. a) A. Tongraar, K. R. Liedl, B. M. Rode, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 56;
73. b) H. H. Loeffler, A. M. Mohammed, Y. Inada, S. Funahashi, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 452.
74. See for instance: a) B. L. Lucht, D. A. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009;
75. b) B. L. Lucht, D. A. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9863;
76. c) P. I. Arvidsson, Ö. Davidsson, Angew. Chem. 2000, 112, 1527;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1467;
78. d) P. I. Arvidsson, Ö. Davidsson, Angew. Chem. 2000, 112, 1527;
79. e) G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3069;
80. f) R. Sott, J. Granander, G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2081;
81. g) J. Granander, R. Sott, G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4191;
82. h) Y. Yuan, S. Desjardins, A. Harrison-Marchand, H. Oulyadi, C. Fressigné, C. Giessner-Prettre, J. Maddaluno, Tetrahedron 2005, 61, 3325.