Biology and chemistry of sphingosine-related metabolites

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2004, Pages 1629-1645

  Brunner, Martin ^a   Koskinen, Ari M P ^a  

^a AALTO UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANHYDROMYRIOCIN DERIVATIVE; CERAMIDE; CYCLOSPORIN A; DRUG METABOLITE; FINGOLIMOD; FLAVOVIRIN; GLYCOSPHINGOLIPID; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; MACROLIDE; MALONOFUNGIN; MYCESTERICIN A; MYCESTERICIN B; MYCESTERICIN C; MYCESTERICIN D; MYCESTERICIN DERIVATIVE; MYCESTERICIN E; MYCESTERICIN F; MYCESTERICIN G; RAPAMYCIN; SPHINGOFUNGIN A; SPHINGOFUNGIN B; SPHINGOFUNGIN C; SPHINGOFUNGIN D; SPHINGOFUNGIN DERIVATIVE; SPHINGOFUNGIN E; SPHINGOFUNGIN F; SPHINGOSINE DERIVATIVE; TACROLIMUS; THERMOZYMOCIDIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ASCOMYCETES; BIOCHEMISTRY; CELL MEMBRANE; CLINICAL TRIAL; DRUG ABSORPTION; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; KIDNEY TRANSPLANTATION; MOLECULAR BIOLOGY; MYCELIUM; MYOCARDITIS; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 5744251923     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043369638     Document Type: Review

References (80)

1. Bagli, J.F.; Kluepfel, D. Advan. Antimicrob. Antineoplastic Chemother., Proc. Int. Congr. Chemother., 7th (1972), Meeting Date 1971, 1(1), 257.
2. Kluepfel, D.; Bagli, J.; Baker, H.; Charest, M.P.; Kudelski, A.; Sehgal, S.N.; Vézina, C. J. Antibiot., 1972, 25, 109.
3. Craveri, R.; Manachini, P.L.; Aragozzini, F. Experientia 1972, 28, 867.
4. Aragozzini, F.; Manachini, P.L.; Craveri, R.; Rindone, B.; Scolastico, C. Experientia, 1972, 28, 881.
5. Aragozzini, F.; Manachini, P.L.; Craveri, R.; Rindone, B.; Scolastico, C. Tetrahedron, 1972, 28, 5493.
6. Bagli, J.F.; Kluepfel, D.; St-Jacques, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1253.
7. Kuo, C.H.; Wendler, N.L. Tetrahedron Lett., 1978, 211.
8. Destro, R., Colombo, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896.
9. Just, G.; Payette, D.R. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3219.
10. Payette, D.R.; Just, G. Can. J. Chem., 1981, 59, 269.
11. Šašek, V.; Sailer, M.; Vokoun, J.; Musílek, V. J. Basic. Microbiol., 1989, 29, 383.
12. Samson, R.A. Studies in Mycology, 1974, Vol 4 pp. 1-119.
13. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyoma, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot., 1994, 47, 208.
14. Kino, T.; Goto, T. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1993, 685, 13.
15. Peters, D.H.; Fitton, A.; Plosker, G.L.; Faulds, D. Drugs 1993, 46, 746.
16. Borel, J.F. History of Cyclosporin A and Its Significance in Immunology. In Cyclosporin A. Ed. J.F. Borel, Elsevier Biochemical Press, Amsterdam, 1982, pp 5-17.
17. Borel, J.F. Pharmacol. Rev., 1990, 41, 259.
18. Nakamura, S.; Kozutsumi, Y.; Sun, Y.; Miyake, Y.; Fujita, T.; Kawasaki, T. J. Biol. Chem., 1996, 271, 1255.
19. Chen, J.K.; Lane, W.S.; Schreiber, S.L. Chem. Biol., 1999, 6, 221.
20. Aragozzini, F.; Manachini, P.L.; Craveri, R.; Beretta, M.G.; Rindone, B.; Scolastico, C. Ann. Microbiol. Enzym., 1972, 22, 29.
21. Aragozzini, F.; Beretta, M.G.; Ricca, G.S.; Scolastico, C. Chem. Commun., 1973, 788.
22. Banfi, L.; Beretta, M.G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Scolastico, C.; Aragozzini, F. Gazz. Chim. Ital., 1982, 112, 51.
23. Miyake, Y.; Kozutsumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 211, 396.
24. Hanada, K.; Nishijima, M.; Fujita, T.; Kobayashi, S. Biochem. Pharmacol., 2000, 59, 1211.
25. Horvath, A.; Sütterlin, C.; Manning-Krieg, U.; Movva, N.R.; Riezman, H. EMBO J., 1994, 13, 3687.
26. Riley, R.T.; Showker, J.L.; Owens, D.L.; Ross, P.F. Environ. Toxicol. Pharmacol., 1997, 3, 221.
27. Riley, R.T.; Voss, K.A.; Norred, W.P.; Bacon, C.W.; Meredith, F.I.; Sharma, R.P. Environ. Toxicol. Pharmacol., 1999, 7 109.
28. Ross, P.F.; Rice, L.G.; Reagor, J.C.; Osweiler, G.D.; Wilson, T.M.; Nelson, H.A.; Owens, D.L.; Plattner, R.D.; Harlin, K.A.; Richard, J.L.; Colvin, B.M.; Banton, M.I. J. Vet. Diagn. Invest., 1991 3, 238.
29. Plumlee, K.H.; Galey, F.D. J. Vet. Intern. Med., 1994, 8, 49.
30. Sasaki, S.; Hashimoto, R.; Kiuchi, M.; Inoue, K.; Ikumoto, T.; Hirose, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T.; Fujita, T. J. Antibiot., 1994, 47, 420.
31. Fujita, T.; Hamamichi, N.; Kiuchi, M.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Inoue, K.; Hirose, R.; Yoneta, M.; Sasaki, S.; Chiba, K. J. Antibiot., 1996, 49, 846.
32. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S., Toyama, R.; Yoneta, M.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot., 1994, 47, 216.
33. Fujita, T.; Hirose, R.; Hamamichi, N.; Kitao, Y.; Sasaki, S.; Yoneta, M.; Chiba, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5 1857.
34. Fujita, T.; Yoneta, M.; Hirose, R.; Sasaki, S.; Inoue, K.; Kiuchi, M.; Hirase, S.; Adachi, K.; Arita, M.; Chiba, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 847.
35. Fujita, T.; Hirose, R.; Yoneta, M.; Sasaki, S.; Inoue, K.; Kiuchi, M.; Hirase, S.; Chiba, K.; Sakamoto, H.; Arita, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 4451.
36. Adachi, K.; Kohara, T.; Nakao, N.; Arita, M.; Chiba, K.; Mishina, T.; Sasaki, S.; Fujita, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 853.
37. Kiuchi, M.; Adachi, K.; Kohara, T.; Minoguchi, M.; Hanano, T.; Aoki, Y.; Mishina, T.; Arita, M.; Nakao, N.; Ohtsuki, M.; Hoshino, Y.; Teshima, K.; Chiba, K.; Sasaki, S.; Fujita, T. J. Med. Chem., 2000, 43, 2946.
38. Brinkmann, V.; Pinschewer, D.D.; Feng, L.; Chen, S. Transplantation, 2001, 72, 764.
39. Brinkmann, V.; Lynch, K.R. Current Opinion in Transplantation, 2002, 14, 569.
40. VanMiddlesworth, F.; Giacobbe, R.A.; Lopez, M.; Garrity, G.; Bland, J.A.; Bartizal, K.; Fromtling, R.A.; Polishook, J.; Zweerink, M.; Edison, A.M.; Rozdilsky, W.; Wilson, K. E.; Monaghan, R.L. J. Antibiot., 1992, 45, 861.
41. Horn, W.S.; Smith, J.L.; Bills, G.F.; Raghoobar, S.L.; Helms, G.L.; Kurtz, M.B.; Marrinan, J.A.; Frommer, B.R.; Thornton, R.A.; Mandala, S.M. J. Antibiot., 1992, 45, 1692.
42. VanMiddlesworth, F.; Dufresne, C.; Wincott, F.E.; Mosley, R.T.; Wilson, K.E. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 297.
43. Chida, N.; Ikemoto, H.; Noguchi, A.; Amano, S.; Ogawa, S. Nat. Prod. Lett., 1995, 6, 295.
44. Zweerink, M.M.; Edison, A.M.; Wells, G.B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem., 1992, 267, 25032.
45. Sailer, M.; Šašek, V.; Sejbak, J.; Buděšínký, M.; Musílek, V. J. Basic Microbiol., 1989, 29, 375.
46. Berova, N., Breinholt, J.; Jensen, G.W.; Kjær, A.; Lo, L.C.; Nakanishi, K.; Nielsen, R.I.; Olsen, C.E.; Pedersen, C.; Stidsen, C. E. Acta Chim. Scand., 1994, 48, 240.
47. Banfi, L.; Beretta, M.G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Scolastico, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982, 488.
48. Banfi, L.; Beretta, M.G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Scolastico, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 1613.
49. Yoshikawa, M.; Yokokawa, Y.; Okuno, Y.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 994.
50. Yoshikawa, M.; Yokokawa, Y.; Okuno, Y.; Murakami, N. Tetrahedron, 1995, 51, 6209.
51. Sano, S.; Kobayashi, Y.; Kondo, T.; Takebayashi, M.; Maruyama, S.; Fujita, T.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2097.
52. Hatakeyama, S.; Yoshida, M.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Irie, H.; Kawamoto, T.; Yamada, T.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7887.
53. Oishi, T.; Ando, K.; Chida, N. Chem. Commun., 2001 1932.
54. Oishi, T.; Ando, K.; Inomiya, K.; Sato H.; Iida, M.; Chida, N. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1927.
55. Lee, K.Y.; Oh, C.Y.; Kim, Y.H.; Joo, J.E.; Ham, W.H. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9361.
56. Rao, A.V.R.; Gurjar, M.K.; Devi, T.R.; Kumar, K.R. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1653.
57. Deloisy, S.; Thang, T.T.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4783.
58. Deloisy, S.; Thang, T.T.; Olesker, A.; Lukacs, G. Bull. Soc. Chim., 1996, 133, 581.
59. Shibata, K.; Shingu, K.; Vassilev, V.P.; Nishide, K.; Fujita, T.; Node, M.; Kajimoto, T.; Wong, C.H. Tetrahedron Lett., 1996 37, 2791.
60. Nishide, K.; Shibata, K.; Fujita, T.; Kajimoto, T.; Wong, C.H.; Node, M. Heterocycles, 2000, 52, 1191.
61. Seebach, D.; Sting, A.R.; Hoffmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2708.
62. Fujita, T.; Hamamichi, N.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Kiuchi, M.; Node, M.; Hirose, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8599.
63. Iwabuchi, Y.; Furukawa, M.; Esumi, T.; Hatakeyama, S. Chem. Commun., 2001, 2030.
64. Formal Syntheses for Sphingofungin D: (a) Mori, K.; Otaka, K. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9207.
65. see Ref [30.
66. Otaka, K.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795.
67. Kobayashi, S.; Hayashi, T.; Iwamoto, S.; Furuta, T.; Matsumura, M. Synlett, 1996, 672.
68. Schöllikopf, U. Pure Appl. Chem., 1983, 55 1799.
69. Schöllkopf, U., Hartwig, W.; Groth, U.; Westphalen, K. Liebigs Ann. Chem., 1981, 696.
70. Kobayashi, S.; Matsumura, M.; Furuta, T.; Hayashi, T.; Iwamoto, S. Syntett, 1997, 301.
71. Kobayashi, S.; Furuta, T.; Hayashi, T.; Nishijima, M.; Hanada, K. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 908.
72. Kobayashi, S.; Furuta, T. Tetrahedron, 1998, 54, 10275.
73. Liu, D.G.; Wang, B.; Lin, G.Q. J. Org. Chem., 2000 65, 9114.
74. Wang, B.; Yu, X.M.; Lin, G.Q. Synlett., 2001, 904.
75. Trost, B.M.; Lee, C.B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6818.
76. Trost, B.M.; Lee C.B. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12191.
77. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron Lett., 2001 42, 2701.
78. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron, 2002, 58, 8779.
79. Oishi, T.; Ando, K.; Inomiya, K.; Sato, H.; Iida, M.; Chida, N. Org. Lett., 2002, 4, 151.
80. Lee, K.Y.; Oh, C.Y.; Ham, W.H. Org. Lett., 2002, 4, 4403.