Asymmetric Synthesis of Antifungal Agents Sphingofungins Using Catalytic Asymmetric Aldol Reactions

Synlett

Volumn 1996, Issue 7, 1996, Pages 672-674

  Kobayashi, Shu ^a   Hayashi, Takaomi ^a   Iwamoto, Shunsuke ^a   Furuta, Takayuki ^a   Matsumura, Masae ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003050197     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5583     Document Type: Article

References (29)

1. Isolation, (a) VanMiddlesworth, F.; Giacobbe, R. A.; Lopez, M.; Garrity, G.; Bland, J. A.; Bartizal, K.; Fromtling, R. A.; Polishook, J.; Zweerink, M.; Edison, A. M.; Rozdilsky, W.; Wilson, K. E.; Monaghan, R. L. J. Antibiot. 1992, 45, 861. Structure elucidation, (b) VanMiddlesworth, F.; Dufresne, C.; Wincott, F. E.; Mosley, R. T.; Wilson, K. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 297.
2. Isolation, (a) VanMiddlesworth, F.; Giacobbe, R. A.; Lopez, M.; Garrity, G.; Bland, J. A.; Bartizal, K.; Fromtling, R. A.; Polishook, J.; Zweerink, M.; Edison, A. M.; Rozdilsky, W.; Wilson, K. E.; Monaghan, R. L. J. Antibiot. 1992, 45, 861. Structure elucidation, (b) VanMiddlesworth, F.; Dufresne, C.; Wincott, F. E.; Mosley, R. T.; Wilson, K. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 297.
3. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
4. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
5. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
6. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
7. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
8. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
9. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
10. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
11. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
12. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
13. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
14. Reviews: (a) Merrill, A. H., Jr.; Jones, D. D. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1044, 1. (b) Hannun, Y. A.; Linardic, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1154, 223. See also, (c) Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H. Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604. (d) Okazaki, T.; Bell, R. M.; Hannun, Y. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19076. (e) Hanada, K.; Nishijima, M.; Akamatsu, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22137. (f) Zhang, H.; Desai, N. N.; Olivera, A.; Seki, T.; Brooker, G.; Spiegel, S. J. Cell Biol. 1991, 114, 155. (g) Wang, E.; Norred, W. P.; Bacon, C. W.; Riley, R. T.; Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486. (h) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Well, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032. (i) Obeid, L. M.; Linardic, C. M.; Karolak, L. A.; Hannun, Y. A. Science 1993, 259, 1769. (j) Joseph, C. K.; Wright, S. D.; Bornmann, W. G.; Randolph, J. T.; Kumar, E. R.; Bitttnan, R.; Liu, J.; Kolesnick, R. N. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17606. (k) Wiegmann, K.; Schutze, S.; Machleidt, T.; Witte, D.; Kronke, M. Cell 1994, 78, 1005. (l) Miyake, Y.; Koizumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
15. Formal synthesis of sphingofungin D and its stereoisomer at C-14 from N-acetyl D-mannosamine and (R)-epoxyoctane has been reported. Mori, K.; Otaka, K. Tetrahedron Lett. 1994, 55, 9207.
16. Quite recently, determination of the stereochemistry at C-14 and synthesis of sphingofungin D from myo-inositol and (R)-epoxyoctane have been reported. Chida, N.; Ikemoto, H.; Noguchi, A.; Amano, S.; Ogawa, S. Natural Product Lett. 1995, 6, 295.
17. We have previously prepared sphingosine and phytosphingosine using catalytic asymmetric aldol reactions. Kobayashi, S.; Hayashi, T.; Kawasuji, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9573.
18. The aldol reaction of 2 with an alanine or serine enolate would lead to sphingofungin E or F, and this project is under way. As for sphingofungins E and F, see Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
19. (a) Kobayashi, S.; Horibe, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9805.
20. (b) Kobayashi, S.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098.
21. (c) Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. See also,
22. (d) Kobayashi, S.; Ishitani, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4083.
23. Kobayashi, S.; Kawasuji, T. Synlett 1993, 911.
24. Rossi, R.; Carpita, A. Synthesis 1977, 561.
25. Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
26. 2 (73% ds).
27. At this stage, the four diastereomers were easily separated, and the stereochemistry was determined after converting to lactones. (Equation Presented)
28. Kurosawa, K.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6041. We are grateful to Professor Y. Ohfune for helpful discussion on isolation of sphingofungin B.
29. (14S)-Sphingofungin B has also been synthesized according to the same route using (S)-16 (94% ee).