Molecular recognition of a fluoride anion receptor: The importance of C-H (N-H)⋯F- and "electropositive field space"⋯ F- interactions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 47, 2008, Pages 7079-7084

  Yan, Shihai ^a   Joo Cho, Seung ^b   Joo Lee, Sang ^c   Kang, Sunwoo ^a   Paek, Kyungsoo ^d   Yong Lee, Jin ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b Chosun University   (South Korea)

^c Korea Institute of Science and Technology Information (KISTI)   (South Korea)

^d Soongsil University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57049169364     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805821k     Document Type: Article

References (56)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH Press, Weinheim Germany, 1995
2. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. Garcia-Espana, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley, New York, 1997
3. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem Rev. 1997 97 1609
4. K. S. Kim K. S. Oh J. Y. Lee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.. 2000 97 6373
5. S. B. Suh H. M. Lee J. Kim J. Y. Lee K. S. Kim J. Chem. Phys. 2000 113 5273
6. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
7. B. H. Hong J. Y. Lee C.-W. Lee J. C. Kim K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10748
8. K. S. Kim D. Kim J. Y. Lee P. Tarakeshwar K. S. Oh Biochemistry 2002 41 5300
9. L. G. Lang III J. F. Riordan B. L. Vallèe Biochemistry 1974 13 4361
10. F. P. Schmidtchen Nachr. Chem. Technol. Lab. 1988 36 8 17
11. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2000 199 181
12. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
13. L. Fabbrizzi I. Faravelli G. Francese M. Licchelli A. Perotti A. Taglietti Chem. Commun. 1998 971
14. K. Sato S. Arai T. Yamagishi Tatrahedron Lett. 1999 40 5219
15. K. Paek C. Ihm H. Ihm Tetrahedron Lett. 1999 40 4697
16. K. Paek J. Cho Tetrahedron Lett. 2001 42 1927
17. C. Ihm Y. In Y. Park K. Paek Org. Lett. 2004 6 369
18. H. Ihm S. Yun H. G. Kim J. K. Kim K. S. Kim Org. Lett. 2002 4 2897
19. S. K. Kim N. J. Singh S. J. Kim H. G. Kim J. K. Kim J. W. Lee K. S. Kim J. Yoon Org. Lett. 2003 5 2083
20. S. Yun H. Ihm H. G. Kim C.-W. Lee B. Indrajit K. S. Oh Y. J. Gong J. W. Lee J. Yoon H. C. Lee K. S. Kim J. Org. Chem. 2003 68 2467
21. J. Yoon S. K. Kim N. J. Singh J. W. Lee Y. J. Yang K. Chellappan K. Kim J. Org. Chem. 2004 69 581
22. S. In S. J. Cho K. H. Lee J. Kang Org Lett. 2005 7 3993
23. N. A. McDonald E. M. Duffy W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5104
24. W. P. van Hoorn W. L. Jorgensen J. Org. Chem. 1999 64 7439
25. Y. D. Wu D.-F. Wang J. L. Sessler J. Org. Chem. 2001 66 3739
26. E. J. Cho J. W. Moon S. W. Ko J. Y. Lee J. Yoon K. C. Nam J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12376
27. J. Y. Lee E. J. Cho S. Mukamel K. C. Nam J. Org. Chem. 2004 69 943
28. S. J. Kim M.-G. Jo J. Y. Lee B. H. Kim Org. Lett. 2004 6 1963
29. S. K. Kim S. H. Lee J. Y. Lee J. Y. Lee R. A. Bartsch J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 116 6499
30. J. M. Linares D. Powell K. Bowman-James Coord. Chem. Rev. 2003 240 57
31. C. R. Bondy S. J. Loeb Coord. Chem. Rev. 2003 240 77
32. C. A. Ilioudis J. W. J. Steed Supramol. Chem. 2001 1 165
33. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1991 24 290
34. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10146
35. C. V. K. Sharma G. R. Desiraju J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 2345
36. T. Steiner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1315
37. P. Auffinger S. Louise-May E. Westof J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1181
38. J. D. Chaney C. R. Goss K. Folting B. D. Santarsiero M. D. Hollingworth J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9432
39. S. Metzger B. Lippert J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12467
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
41. S. Simon M. Duran J. J. Dannenberg J. Chem. Phys. 1996 105 11024
42. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
43. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
44. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
45. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
46. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
47. U. Dinur and A. T. Hagler, in New Approaches to Empirical Force Field, ed., K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd,, Reviews of Computational Chemistry, Verlag Chemie Publishers, New York, 1991, ch. 4, vol. 2
48. J. R. Maple U. Dinur A. T. Hagler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 85 5350
49. C. Cui S. J. Cho K. S. Kim J. Phys. Chem. A 1998 102 1119
50. D. Appelhans M. Smet G. Khimich H. Komber D. Voigt P. Lhoták D. Kuckling B. Voit New J. Chem. 2005 29 1386
51. Y. Ishida S. Amano N. Iwahashi K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13068
52. M. Yanagisawa K. Tashiro M. Yamasaki T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11912
53. M. Corno C. Busco B. Civalleri P. Ugliengo Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2464
54. C. M. Zicovich-Wilson M. L. San-Roman M. A. Camblor F. Pascale J. S. Niconoff J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11512
55. S. B. Hong M. A. Camblor M. E. Davis J. Am. Chem. Soc. 1997 119 761
56. D.-Y. Han A. J. Woo I.-S. Nam S. B. Hong J. Phys. Chem. B 2002 106 6206