Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: An efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 24, 2008, Pages 4587-4592

  Kong, Wangqing ^a   Fu, Chunling ^a   Ma, Shengming ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL REACTIONS; ZINC;

ADDITION PRODUCTS; ALLYL BROMIDES; EFFICIENT ROUTES; EFFICIENT SYNTHESES; EXCELLENT YIELDS;

INDIUM;

EID: 57049164450     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812869c     Document Type: Article

References (75)

1. C. Y. Zhou P. W. H. Chan C. M. Che Org. Lett. 2006 8 325 328
2. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo M. C. Redondo M. R. Torres Chem.-Eur. J. 2006 12 1539 1546
3. B. Alcaide P. Almendros T. Martínez del Campo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4501 4504
4. X. Jiang X. Cheng S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8009 8013
5. K. M. Brummond T. O. Painter D. A. Probst B. Mitasev Org. Lett. 2007 9 347 349
6. B. Alcaide P. Almendros T. Martínez del Campo Eur. J. Org. Chem. 2007 2844 2849
7. A. S. Dudnik V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5195 5197
8. B. Alcaide P. Almendros T. Martínez del Campo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6684 6687
9. R. Zimmer C. U. Dinesh E. Nandanan F. A. Khan Chem. Rev. 2000 100 3067 3125
10. J. A. Marshall Chem. Rev. 2000 100 3163 3185
11. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3590 3593
12. R. W. Bates V. Satcharoen Chem. Soc. Rev. 2002 31 12 21
13. L. K. Sydnes Chem. Rev. 2003 103 1133 1150
14. S. Ma Acc. Chem. Res. 2003 36 701 712
15. L. Brandsma N. A. Nedolya Synthesis 2004 735 745
16. L. L. Wei H. Xiong R. P. Hsung Acc. Chem. Res. 2003 36 773 782
17. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829 2871
18. S. Ma Aldrichimica Acta 2007 40 91 102
19. Y. Deng Z. Gu S. Ma Chin. J. Chem. 2006 26 1468 1484
20. S. S. Nikam K. H. Chu K. K. Wang J. Org. Chem. 1986 51 745 747
21. J. A. Marshall X. J. Wang J. Org. Chem. 1990 55 2995 2996
22. J. A. Marshall X. J. Wang J. Org. Chem. 1991 56 4913 4918
23. J. A. Marshall K. G. Pinney J. Org. Chem. 1993 58 7180 7184
24. J. A. Marshall C. A. Sehon J. Org. Chem. 1995 60 5966 5968
25. J. A. Marshall R. H. Yu J. F. Perkins J. Org. Chem. 1995 60 5550 5555
26. S. Ma W. Gao Tetrahedron Lett. 2000 41 8933 8936
27. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Lett. 2001 3 2537 2538
28. Y. Lan G. B. Hammond Org. Lett. 2002 4 2437 2439
29. S. Ma W. Gao J. Org. Chem. 2002 67 6104 6112
30. E. Yoneda T. Kaneko S. W. Zhang K. Onitsuka S. Takahashi Org. Lett. 2000 2 441 443
31. S. Ma S. Zhao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7943 7944
32. S. K. Kang T. Yamaguchi S. J. Pyun Y. T. Lee T. G. Baik Tetrahedron Lett. 1998 39 2127 2130
33. S. Ma S. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5578 5579
34. J. S. Cowie P. D. Landor S. R. Landor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 720 723
35. G. Buono Synthesis 1981 872
36. G. A. Molander E. P. Cormier J. Org. Chem. 2005 70 2622 2626
37. S. Ma N. Jiao S. Zhao H. Hou J. Org. Chem. 2002 67 2837 2847
38. T. Mukaiyama T. Harada Chem. Lett. 1981 621 623
39. P. Place C. Vernière J. Goré Tetrahedron 1981 37 1359 1367
40. D. Xu Z. Li S. Ma Chem.-Eur. J. 2002 21 5012 5018
41. D. Xu Z. Lu Z. Li S. Ma Tetrahedron 2004 60 11879 11887
42. D. Xu Z. Li S. Ma Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3657 3666
43. S. P. Cook S. J. Danishefsky Org. Lett. 2006 8 5693 5695
44. J. C. Clinet G. Linstrumelle Synthesis 1981 875 877
45. L. Brandsma and H. D. Verkuijsse, Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier, Amsterdam, 1981
46. H. Hou S. Zhao G. Wang S. Ma Synthesis 2002 1643 1645
47. P. Crabbé B. Nassim M. T. Robert-Lopes Org. Synth. 1985 63 203 205
48. S. Araki S. J. Jin Y. Idou Y. Butsugan Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 1736 1738
49. W. C. Zhang C. J. Li J. Org. Chem. 1999 64 3230 3236
50. C. J. Li Y. Meng X. H. Yi J. Ma T. K. Chan J. Org. Chem. 1997 62 8632 8633
51. C. Pétrier J. L. Luche J. Org. Chem. 1985 50 912 915
52. S. R. Wilson M. E. Guazzaroni J. Org. Chem. 1989 54 3087 3091
53. T. H. Chan C. J. Li Organometallics 1990 9 2649 2650
54. D. Marton D. Stivanello G. Tagliavini J. Org. Chem. 1996 61 2731 2737
55. C. J. Li T. H. Chan Organometallics 1991 10 2548 2549
56. L. H. Li T. H. Chan Tetrahedron Lett. 2000 41 5009 5012
57. Z. Wang S. Yuan C. J. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 5097 5099
58. T. H. Chan M. C. Lee J. Org. Chem. 1995 60 4228 4232
59. P. Cintas Synlett 1995 1087 1096
60. L. A. Paquette T. M. Mitzel J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1931 1937
61. T. H. Chan Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3228 3229
62. T. P. Loh J. R. Zhou Z. Yin Org. Lett. 1999 1 1855 1857
63. C. J. Li Tetrahedron Lett. 1995 36 517 518
64. G. Hilt K. I. Smolko C. Waloch Tetrahedron Lett. 2002 43 1437 1439
65. P. Ren S. Pan T. Dong S. Wu Chin. J. Chem. 1996 14 462 465
66. M. Minato J. Tsuji Chem. Lett. 1988 2049 2052
67. T. Mukaiyama T. Harada Chem. Lett. 1981 1527 1528
68. T. H. Chan Y. Yang C. J. Li J. Org. Chem. 1999 64 4452 4455
69. C. Zhou Z. Zha Z. Wang J. Wu J. Zhang Chin. J. Chem. 2002 20 718 721
70. Z. Zha Z. Xie C. Zhou Z. Wang Y. Wang Chin. J. Chem. 2002 20 1477 1480
71. J. Zhou G. Sun M. Zhang Y. Jia S. Wu Chin. J. Chem. 1997 15 361 365
72. S. Kobayashi N. Aoyama K. Manabe Synlett 2002 483 485
73. C. J. Li Tetrahedron 1996 52 5643 5668
74. J. A. Marshall X. J. Wang J. Org. Chem. 1991 56 960 969
75. Y. W. Andemichael Y. G. Gu K. K. Wang J. Org. Chem. 1992 57 794 796