Manipulating photochemical reactivity of coumarins within cucurbituril nanocavities

Organic Letters

Volumn 10, Issue 15, 2008, Pages 3339-3342

  Barooah, Nilotpal ^a   Pemberton, Barry C ^a   Sivaguru, J ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 56849092273     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801256r     Document Type: Article

References (38)

1. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2000.
2. Vriezema, D. M.; Comellas, A. M.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445.
3. Ramamurthy, V. Photochemistry in Organized and Constrained Media; Wiley-VCH: New York, 1991.
4. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146.
5. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
6. Behrend, R.; Meyer, E.; Rusche, F. Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1.
7. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
8. Wu, A.; Chakraborty, A.; Fettinger, C. J.; Flowers, A. R. I.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4028.
9. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36621.
10. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984.
11. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
12. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844.
13. Ong, W.; Gomez-Kaifer, M.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2002, 4, 1791.
14. Mori, T.; Weiss, R. G.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8961.
15. Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647.
16. Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938.
17. Choi, S.; Park, S. H.; Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Lee, J. W.; Kim, K. Chem. Commun. 2003, 2176.
18. Maddipatla, M. V. S. N.; Kaanumalle, L. S.; Natarajan, A.; Pattabiraman, M.; Ramamurthy, V. Langmuir 2007, 23, 7545.
19. Pattabiraman, M.; Kaanumalle, L. S.; Natarajan, A.; Ramamurthy, V. Langmuir 2006, 22, 7605.
20. Hammond, G. S.; Stout, C. A.; Lamola, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3103.
21. Morrison, H. A.; Curtis, H.; McDowell, T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5415.
22. Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3344.
23. Leenders, L. H.; Schouteden, E.; De Schryver, F. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 957.
24. Gnanaguru, K.; Ramasubbu, N.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 2337.
25. Moorthy, J. N.; Venkatesan, K.; Weiss, R. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3292.
26. Brett, T. J.; Alexander, J. M.; Stezowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1105.
27. Yu, X.; Scheller, D.; Rademacher, O.; Wolff, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7386.
28. Wolff, T.; Goerner, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 368.
29. Kirkiacharian, B. S.; Santus, R.; Helene, C. Photochem. Photobiol. 1972, 16, 455.
30. Jackson, P. O.; O'Neill, M.; Duffy, W. L.; Hindmarsh, P.; Kelly, S. M.; Owen, G. J. Chem. Mater. 2001, 13, 694.
31. Ramasubbu, N.; Row, T. N. G.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V.; Rao, C. N. R. Chem. Commun. 1982, 178.
32. Vishnumurthy, K.; Row, T. N. G.; Venkatesan, K. Tetrahedron 1998, 54, 11235.
33. Muthuramu, K.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1982, 47, 3976.
34. Li, W.; Lynch, V.; Thompson, H.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7211.
35. Refer to the Supporting Information.
36. Brett, T. J.; Alexander, J. M.; Stezowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1095.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 16.