Unusual photodimerization of 7-fluoro-4-methylcoumarin and 6-fluoro 4- methylcoumarin in the solid state

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 37, 1998, Pages 11235-11246

  Vishnumurthy, Kodumuru ^a   Guru Row, Tayur N ^a   Venkatesan, Kailasam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 FLUORO 4 METHYLCOUMARIN; 7 FLUORO 4 METHYLCOUMARIN; COUMARIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0032505184     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00656-5     Document Type: Article

References (44)

1. 1. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; J. Chem. Soc., 1964, 1996; Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I.; J. Chem. Soc., 1964, 2000; Schmidt, G. M J.; J. Chem. Soc., 1964, 2014; Desiraju, G. R.; Crystal Engineering: The design of organic solids, Elsevier, Amsterdam 1989.
2. 1. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; J. Chem. Soc., 1964, 1996; Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I.; J. Chem. Soc., 1964, 2000; Schmidt, G. M J.; J. Chem. Soc., 1964, 2014; Desiraju, G. R.; Crystal Engineering: The design of organic solids, Elsevier, Amsterdam 1989.
3. 1. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; J. Chem. Soc., 1964, 1996; Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I.; J. Chem. Soc., 1964, 2000; Schmidt, G. M J.; J. Chem. Soc., 1964, 2014; Desiraju, G. R.; Crystal Engineering: The design of organic solids, Elsevier, Amsterdam 1989.
4. 1. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; J. Chem. Soc., 1964, 1996; Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I.; J. Chem. Soc., 1964, 2000; Schmidt, G. M J.; J. Chem. Soc., 1964, 2014; Desiraju, G. R.; Crystal Engineering: The design of organic solids, Elsevier, Amsterdam 1989.
5. 2. (a) Vishnumurthy, K.; Guru Row, T. N.; Venkatesan, K.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 1475;
6. (b) Amarendra Kumar, V.; Begum, N. S; Venkatesan, K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 463.
7. 3. (a) Venugopalan, P.; Bharathi Rao, T.; Venkatesan, K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1991, 981;
8. (b) Gnanaguru, K.; Ramasubbu, N.; Venkatesan, K.; Ramamurthy; V.; J. Org. Chem., 1985, 50, 2337;
9. (c) Ramasubbu, N.; Gnanaguru, K.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V.; Can. J. Chem. 1982, 60, 2159.
10. 4. Ramamurthy, V.; Venkatesan, K.; Chem. Rev., 1987, 87, 433 (references therein).
11. 5. Gnanaguru, K.; Ph.D. thesis, Indian Institute of Science, Bangalore, India, 1985.
12. 6. Narasimha Moorthy, J.; Venkatesan, K.; J. Mater. Chem., 1992, 2, 675.
13. 7. (a) Craig, D. P.; Fantoni, P. S.; Chem. Commun. 1966, 742;
14. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
15. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
16. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
17. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
18. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
19. (b) Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; J. O. Williams; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1172, Cohen, M. D.; Ludmer, Z.; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Proc. R. Soc., London, A, 1971, 324, 459; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Prog. Solid State Chem., 1971, 6, 121; Thomas, J. M.; Williams, J. O.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, 9, 59; Williams, J. O.; Thomas, J. M.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, 16, 223; Ramdas, S.; Jones, W.; Thomas, J. M.; Chem. Phys. Lett., 1978, 57, 468.
20. 8. Amarendra Kumar, V.; Venkatesan, K.; J. Chem. Soc.1 Perkin Trans.2, 1993, 2429.
21. 9 (a) Chen, F. C.; Chang, C. T.; Lin, C. H.; J. Formosan. Sci., 1952, 6, 81;
22. (b) Corse, J.; Ingraham, L. L; J. Org. Chem., 1951, 16, 1345;
23. (c) Amin, G. C.; Shah, N. M.; Org. Synth. Collct. Vol. III, 281;
24. (d) Chang, C. T.; Chen, F. C.; J. Chem. Soc., 1961, 3155;
25. (e) Joshi, U. K.; Kelkar, R. M.; Paradkar, M. V.; Indian J. Chem., Sect. B, 1983, 22, 151.
26. 10. Muthuramu, K.; Ramamurthy, V.; Indian J. Chem., Sect. B, 1984, 23, 502; Ramnath, L.; Ramamurthy, V; J. Org. Chem., 1984, 49, 2827; Henders, L. H.; Schoutden, E.; De Schyver, F. C; J. Org. Chem., 1973, 38, 957; Muthuram, K.; Ramanath, L.; Ramamurthy, V.; J. Org. Chem., 1983, 48, 1872.
27. 10. Muthuramu, K.; Ramamurthy, V.; Indian J. Chem., Sect. B, 1984, 23, 502; Ramnath, L.; Ramamurthy, V; J. Org. Chem., 1984, 49, 2827; Henders, L. H.; Schoutden, E.; De Schyver, F. C; J. Org. Chem., 1973, 38, 957; Muthuram, K.; Ramanath, L.; Ramamurthy, V.; J. Org. Chem., 1983, 48, 1872.
28. 10. Muthuramu, K.; Ramamurthy, V.; Indian J. Chem., Sect. B, 1984, 23, 502; Ramnath, L.; Ramamurthy, V; J. Org. Chem., 1984, 49, 2827; Henders, L. H.; Schoutden, E.; De Schyver, F. C; J. Org. Chem., 1973, 38, 957; Muthuram, K.; Ramanath, L.; Ramamurthy, V.; J. Org. Chem., 1983, 48, 1872.
29. 10. Muthuramu, K.; Ramamurthy, V.; Indian J. Chem., Sect. B, 1984, 23, 502; Ramnath, L.; Ramamurthy, V; J. Org. Chem., 1984, 49, 2827; Henders, L. H.; Schoutden, E.; De Schyver, F. C; J. Org. Chem., 1973, 38, 957; Muthuram, K.; Ramanath, L.; Ramamurthy, V.; J. Org. Chem., 1983, 48, 1872.
30. 11. Murthy, G. S.; Arjunan, P.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V.; Tetrahedron, 1987, 43, 1225.
31. 12. 12 Vishnumurthy, K.; Guru Row, T. N.; Venkatesan, K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2., 1997, 615.
32. 13. Nakanishi, H.; Hesegawa, M.; Mori, T.; Acta. Crystallogr., Sect. C, 1985, 41, 70; Nakanishi, F.; Nakanishi, H.; Tsuchiya, M.; Hesegawa, Bull. Chem. Soc Jpn., 1976, 49, 3096.
33. 13. Nakanishi, H.; Hesegawa, M.; Mori, T.; Acta. Crystallogr., Sect. C, 1985, 41, 70; Nakanishi, F.; Nakanishi, H.; Tsuchiya, M.; Hesegawa, Bull. Chem. Soc Jpn., 1976, 49, 3096.
34. 14. Harris, K. D. M.; Patterson, L. L. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1201.
35. 15. 15 Bondi, A.; J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
36. 16. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P.; J. Am.Chem. Soc., 1983, 105, 3206; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O' Hagan, D.; Smith, G. T.; Tetrahedron, 1996, 52, 12613; Castano, C. F.; Foces, C. F.; Cano, F. H.; Claramunt, R. M.; Escolatico, C.; Fruchier, A.; Elguero, J.; New J. Chem. 1997, 21, 195.
37. 16. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P.; J. Am.Chem. Soc., 1983, 105, 3206; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O' Hagan, D.; Smith, G. T.; Tetrahedron, 1996, 52, 12613; Castano, C. F.; Foces, C. F.; Cano, F. H.; Claramunt, R. M.; Escolatico, C.; Fruchier, A.; Elguero, J.; New J. Chem. 1997, 21, 195.
38. 16. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P.; J. Am.Chem. Soc., 1983, 105, 3206; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O' Hagan, D.; Smith, G. T.; Tetrahedron, 1996, 52, 12613; Castano, C. F.; Foces, C. F.; Cano, F. H.; Claramunt, R. M.; Escolatico, C.; Fruchier, A.; Elguero, J.; New J. Chem. 1997, 21, 195.
39. 17. Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Structural Chem., 1994, 5, 383; Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Bock, C. W.; J. Phys. Chem., 1995, 99, 1194.
40. 17. Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Structural Chem., 1994, 5, 383; Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Bock, C. W.; J. Phys. Chem., 1995, 99, 1194.
41. 18. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J., 1997, 3, 89; Dunitz, J. D.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 279, 209.
42. 18. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J., 1997, 3, 89; Dunitz, J. D.; Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 279, 209.
43. 19. Sheldrick, G. M.; SHELXS 86, Program for Crystal Structure Solution, Gottingen University, 1986.
44. 20. Sheldrick, G. M.; SHELXL 93, Program for Crystal Structure Determination, Gottingen University, 1993.