Design of neutral metallomesogens from 5,5-dimethyldipyrromethane: Metal ion mediated control of folding and hairpin structures

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2008, Pages 5056-5066

  Ames, Kelly A ^a   Collinson, Simon R ^a   Blake, Alexander J ^a   Wilson, Claire ^a   Love, Jason B ^a   Bruce, Duncan W ^b   Donnio, Bertrand ^c   Guillon, Daniel ^c   Schröder, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^c CNRS   (France)

Author keywords

Coordination chemistry; Dipyrrolide; Helical structures; Liquid crystals; Metallomesogens; Palladium; Pyrromethane; Supramolecular chemistry; Zinc

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; LIQUID CRYSTALS; METAL IONS; PALLADIUM; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION; ZINC;

CO-ORDINATION CHEMISTRIES; DIPYRROLIDE; FOLDING STRUCTURES; HAIRPIN STRUCTURES; HELICAL STRUCTURES; LIQUID-CRYSTALS; METALLOMESOGENS; METALS IONS; PYRROMETHANE; ZINC;

LIGANDS;

EID: 56349158002     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800676     Document Type: Article

References (107)

1. a) B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, D. W. Bruce, Comprehensive Coord. Chem. II (Eds.: J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Oxford, Elsevier, 2004, 7, 357;
2. b) Metallomesogens: Synthesis Properties and Applications (Ed.: J. L. Serrano), VCH, Weinheim, 1995.
3. D. W. Bruce, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 831.
4. a) P. C. Griffiths, I. A. Fallis, T. Chuenpratoom, R. Watanesk, Adv. Colloid Interface Sci. 2006, 122, 107;
5. b) B. Donnio, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 371.
6. a) A. I. Smirnova, D. W. Bruce, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2499;
7. b) K. Praefcke, J. D. Holbrey, J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1996, 24, 19.
8. a) B. Donnio, B. Heinrich, H. Allouchi, J. Kain, S. Diel, D. Guillon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15258;
9. b) J. Barberá, E. Cavero, M. Lehmann, J. L. Serrano, T. Sierra, J. T. Vazquez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4527;
10. c) K. Binnemans, K. Lodewyckx, B. Donnio, D. Guillon, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1101;
11. d) D. Fazio, C. Mongin, B. Donnio, Y. Galerne, D. Guillon, D. W. Bruce, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2852;
12. e) J. M. Elliot, J. R. Chipperfield, S. Clark, E. Sinn, Inorg. Chem. 2001, 40, 6390;
13. f) B. Donnio, D. W. Bruce, New J. Chem. 1999, 23, 275;
14. g) B. Donnio, D. W. Bruce, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2745;
15. h) J. Malthête, Liq. Cryst. 1996, 21, 291;
16. i) E. Campillos, R. Deschenaux, A. M. Levelut, R. Ziessel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2533;
17. j) A. G. Serrette, T. M. Swager, Chem. Mater. 1993, 115, 8879.
18. a) L. Oriol, J. L. Serrano, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6618;
19. b) L. Oriol, M. Piñol, J. L. Serrano, Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 873;
20. c) L. Oriol, J. L. Serrano, Adv. Mater. 1995, 7, 348.
21. a) B. Donnio, S. Buathong, I. Bury, D. Guillon, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495;
22. b) J. Barberá, M. Marcos, A. Omenat, J. L. Serrano, J. I. Martínez, P. J. Alonso, Liq. Cryst. 2000, 27, 255;
23. c) B. Dardel, R. Deschenaux, M. Even, E. Serrano, Macromolecules 1999, 32, 5193;
24. d) R. Deschenaux, E. Serrano, A.-M. Levelut, Chem. Commun. 1997, 1577;
25. e) U. Stebani, G. Lattermann, M. Wittenbger, J. H. Wendorff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1858.
26. a) C. Imrie, P. Engelbrecht, C. Loubser, C. W. McCleland, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 1;
27. b) R. Deschenaux, J. W. Goodby, Ferrocene-containing thermotropic liquid crystals, in Ferrocene: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis Materials Science (Eds.: A. Togni, T. Hayashi), VCH,Weinheim, 1995, chapter 9, pp. 471.
28. K. Binnemans, C. Gorller-Walrand, Chem. Rev. 2002, 102, 2303.
29. a) R. Deschenaux, B. Donnio, D. Guillon, New J. Chem. 2007, 31, 1064;
30. b) S. Campidelli, J. Lenoble, J. Barberá, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, R. Deschenaux, Macromolecules 2005, 38, 7915;
31. c) S. Campidelli, E. Vazquez, D. Milic, M. Prato, J. Barberá, D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, R. Deschenaux, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1266.
32. a) F. Morale, R. L. Finn, S. R. Collinson, A. J. Blake, C. Wilson, D. W. Bruce, D. Guillon, B. Donnio, M. Schröder, New J. Chem. 2008, 32, 297;
33. b) A. J. Blake, D. W. Bruce, J. P. Danks, I. A. Fallis, D. Guillon, S. A. Ross, H. Richtzenhain, M. Schröder, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1011;
34. c) H. Richtzenhain, A. J. Blake, D. W. Bruce, I. A. Fallis, W.-S. Li, M. Schröder, Chem. Commun. 2001, 2580;
35. d) A. D. Pidwell, S. R. Collinson, S. J. Coles,M. B. Hursthouse, M. Schröder, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2000, 955;
36. e) N. R. Champness, D. W. Bruce, M. Schröder, New J. Chem. 1999, 23, 671;
37. f) A. J. Blake, D. W. Bruce, I. A. Fallis, S. Parsons, H. Richtzenhain, S. A. Ross, M. Schröder, Phil. Trans. R. Soc. London A 1996, 354;
38. g) A. J. Blake, D. W. Bruce, I. A. Fallis, S. Parsons, M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2471.
39. Reviews a) C. R. K. Glasson, L. F. Lindoy, G. V. Meehan, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 940;
40. b) C. He, Y. Zhao, D. Guo, Z. Lin, C. Duan, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3451;
41. c) M. Albrecht, I. Janser, R. Froehlich, Chem. Commun. 2005, 157;
42. d) J. L. Serrano, T. Sierra, Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 73;
43. e) R. Ziessel, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 195;
44. f) M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457;
45. g) C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005.
46. Recent reports on iminohelicates; h) M. Isola, F. Balzano, V. Liuzzo, F. Marchetti, A. Raffaelli, G. U. Barretta, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 9, 1363;
47. i) S. D. Reid, C. Wilson, C. I. De Matteis, J. B. Love, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 33, 5286;
48. j) Y. Wang, H. Fu, X. Sheng, A. Peng, Z. Gu, H. Ma, J. S. Ma, J. Yao, Inorg. Chem. 2007, 46, 3548;
49. k) J. Hamblin, F. Tuna, S. Bunce, L. J. Childs, A. Jackson, W. Errington, N. W. Alcock, H. Nierengarten, A. Van Dorsselaer, E. Leize-Wagner, M. J. Hannon, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9286;
50. l) J. M. C. A. Kerchoffs, J. C. Peberdy, I. Meistermann, L. J. Childs, C. J. Isaac, C. R. Pearmund, V. Reudegger, S. Khalid, N. W. Alcock, M. J. Hannon, A. Rodger, Dalton Trans. 2007, 734;
51. m) A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, G. Vaughan, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2007, 13, 59;
52. n) M. Albrecht, S. Burk, R. Stoffel, A. Luchow, R. Fröhlich, M. Kogej, C. A. Schalley, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1434;
53. o) M. Hutin, C. J. Cramer, L. Cagliardi, A. R. M. Shahi, G. Bernardinelli, R. Cerny, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774;
54. p) H. Liu, H. Zhou, Z. Q. Pan, D. Hu, Q. M. Huang, H. P. Zhang, X. L. Hu, X. G. Meng, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 805.
55. a) C. Tschierske, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2454;
56. b) A. El-ghayoury, L. Douce, A. Skoulios, R. Ziessel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2205.
57. R. Ziessel, L. Douce, A. El-ghayoury, A. Harriman, A. Skoulios, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1489.
58. a) E. Dalcanale, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Elmsford, NY 1996, vol. 10, pp. 583;
59. b) A. Reichert, H. Ringsdorf, P. Schuhmacher, W. Baumeister, T. Scheybani, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Elmsford, NY 1996, vol. 9, chapter 20, pp. 313.
60. C. Piechocki, J. Simon, A. Skoulios, D. Guillon, P. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245.
61. a) D. M. Knawby, T. M. Swager, Chem. Mater. 1997, 9, 535;
62. b) M. Hanack, A. Beck, H. Lehmann, Synthesis 1987, 703;
63. c) D. Guillon, P. Weber, A. Skoulios, C. Piechocki, J. Simon, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 130, 223.
64. K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423.
65. M. Kimura, H. Narikawa, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Mater. 2002, 14, 2711.
66. J. W. Goodby, P. S. Robinson, B. K. Teo, P. E. Cladis, Mol. Cryst. Liq. Cryst., Lett. Sect. 1980, 56, 303.
67. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 15, 1134.
68. V. Paganuzzi, P. Guatteri, P. Riccardi, T. Sacchelli, J. Barberá, M. Costa, E. Dalcanale, Eur. J. Org. Chem. 1999, 7, 1527.
69. a) Y. Shimizu, M. Miya, A. Nagata, K. Ohta, I. Yamamoto, S. Kusabayashi, Liq. Cryst. 1993, 14, 795;
70. b) Y. Shimizu, M. Miya, A. Nagata, K. Ohta, A. Matsumura, I. Yamamoto, S. Kusabayashi, Chem. Lett. 1991, 1, 25.
71. M. A. Fox, J. V. Grant, D. Melamed, T. Torimoto, C. Y. Liu, A. J. Bard, Chem. Mater. 1998, 10, 1771.
72. B. R. Patel, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11802.
73. a) Q. M. Wang, D. W. Bruce, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 150;
74. b) Q. M. Wang, D. W. Bruce, Chem. Commun. 1996, 2505.
75. H. Goto, K. Akagi, J. Polym. Sci. A1 2005, 43, 616.
76. M. Kijima, H. Hasegawa, H. Shirakawa, J. Polym. Sci. A1 1998, 36, 2691.
77. Y. Chen, C. T. Imrie, K. S. Ryder, J. Mater. Chem. 2001, 11, 990.
78. Z. Bao, W. K. Chan, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
79. K. Praefcke, M. Jachmann, D. Blunk, M. Horn, Liq. Cryst. 1998, 24, 153.
80. S. J. Nugent, Q. M. Wang, D. W. Bruce, New J. Chem. 1996, 20, 669.
81. A. Krówczyński, W. Pyżuk, E. Górecka, Pol. J. Chem. 1994, 68, 281.
82. R. A. Reddy, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2006, 16, 907.
83. a) A. Zinsou, M. Veber, H. Strzelecka, C. Jallabert, P. Fourre, New J. Chem. 1993, 17, 309;
84. b) M. Veber, H. Strzelecka, C. Jallabert, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 156, 347.
85. a) V. Percec, C.-H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1070;
86. b) J. Malthête, N. H. Tinh, A. M. Levelut, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1548.
87. a) J. B. Love, A. J. Blake, C. Wilson, S. D. Reid, A. Novak, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1682;
88. b) B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 139.
89. S. Morrone, D. Guillon, D. W. Bruce, Inorg. Chem. 1996, 35, 7041.
90. a) G. Givaja, M. Volpe, M. A. Edwards, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schröder, J. B. Love, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 584;
91. b) S. D. Reid, A. J. Blake, C. Wilson, J. B. Love, Inorg. Chem. 2006, 45, 636.
92. C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
93. a) G. Givaja, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Commun. 2005, 4423;
94. b) S. D. Reid, A. J. Blake, W. Köckenberger, C. Wilson, J. B. Love, Dalton Trans. 2003, 4387.
95. a) G. Givaja, M. Volpe, J. W. Leeland, M. A. Edwards, T. K. Young, S. B. Darby, S. D. Reid, A. J. Blake, C. Wilson, E. J. L. McInnes, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3707;
96. b) G. Givaja, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schröder, J. B. Love, Chem. Commun. 2003, 2508.
97. D. Guillon, Struct. Bonding (Berlin) 1999, 95, 41.
98. a) C. P. Roll, A. G. Martin, H. Goris, G. Liebling, D. Guillon, B. Donnio, W. Weigand, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1722;
99. b) Y. Abe, K. Nakabayashi, N. Matsukawa, M. Lida, T. Tanase, M. Sugibayashia, K. Ohta, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 580;
100. c) W.-Y. Wong, S. Chan,W.-T.Wong, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2293.
101. a) G. Barberio, A. Bellusci, A. Crispini, M. Ghedini, A. Golemme, P. Prus, D. Pucci, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 181;
102. b) F. Morale, R. W. Date, D. Guillon, D. W. Bruce, R. L. Finn, C. Wilson, A. J. Blake, M. Schröder, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2484;
103. c) C. K. Lee, M. J. Ling, I. J. B. Lin, Dalton Trans. 2003, 24, 4731;
104. d) H. Adams, A. C. Albeniz, N. A. Bailey, D. W. Bruce, A. S. Cherodian, R. Dhillon, D. A. Dunmur, P. Espinet, J. L. Feijoo, J. Mater. Chem. 1991, 1, 843.
105. a) E. Cavero, S. Uriel, P. Romero, J. L. Serrano, R. Giménez, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11608;
106. b) R. Giménez, A. B. Manrique, S. Uriel, J. Barberá, J. L. Serrano, Chem. Commun. 2004, 2064.
107. A. Werner, W. Friedrichsen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 365.