Chemistry and folding of photomodulable peptides - Stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 23, 2008, Pages 4356-4373

  Erdélyi, Máté ^a   Varedian, Miranda ^a   Sköld, Christian ^a   Niklasson, Ida B ^a   Nurbo, Johanna ^a   Persson, Åsa ^a   Bergquist, Jonas ^a   Gogoll, Adolf ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CONFORMATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BUILDING BLOCKS; CONFORMATIONAL ANALYSES; CONFORMATIONAL SWITCHES; DIPEPTIDOMIMETICS; MOLECULAR SCAFFOLDS; NMR SPECTROSCOPIES; PEPTIDOMIMETICS; SYNTHETIC STRATEGIES;

CHROMOPHORES;

AURONE; BENZOFURAN DERIVATIVE; PEPTIDE; STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; RADIATION EXPOSURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 56349128351     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812001c     Document Type: Article

References (74)

1. T. Huget N. B. Holland A. Cattani L. Moroder M. Seitz H. E. Gaub Science 2002 296 1103
2. B. L. Feringa R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel Pure Appl. Chem. 2003 75 563
3. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2001 34 504
4. R. Ballardini V. Balzani A. Credi M. T. Gandolfi M. Venturi Acc. Chem. Res. 2001 34 445
5. F. D. Lewis Pure Appl. Chem. 2006 78 2287
6. M. Egli V. Tereshko G. N. Mushudov R. Sanisvili X. Liu F. D. Lewis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10842
7. F. D. Lewis Y. Wu X. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11928
8. A. Simeonov M. Matsushita E. A. Juban E. H. Z. Thompson T. Z. Hoffman A. E. Beuscher IV M. J. Taylor P. Wirsching W. Rettig J. K. McCusker R. C. Stevens D. P. Millar P. G. Schultz R. A. Lerner K. D. Janda Science 2000 290 307
9. L. G. Ulysse J. Cubillos J. A. Chmielewski J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8466
10. R. Behrendt C. Renner M. Schenk F. Wang J. Wachtveitl D. Oesterhelt L. Moroder Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 2771
11. O. Pieroni A. Fissi N. Angelini F. Lenci Acc. Chem. Res. 2001 34 9
12. C. Renner R. Behrendt; N. Heim L. Moroder Biopolymers 2002 63 382
13. J. Bredenbeck J. Helbing J. R. Kumita G. A. Woolley P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005 102 2379
14. M. Andersen M. C. Wahl A. C. Stiel F. Gräter L. V. Schäfer S. Trowitzsch G. Weber C. Eggeling H. Grubmüller S. W. Hell S. Jakobs Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005 102 13070
15. L. V. Schäfer G. Groenhof A. R. Klingen G. M. Ullmann M. Boggio-Pasqua M. A. Robb H. Grubmüller Angew. Chem. Int. Ed. 2007 119 536
16. R. Ando H. Hama M. Yamamoto-Hino H. Mizunou A. Miyawaki Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 12651
17. M. Sisido M. Harada K. Kawashima H. Ebato Y. Okahata Biopolymers 1998 47 159
18. C. Renner J. Cramer R. Behrendt L. Moroder Biopolymers 2000 54 501
19. M. Schutt S. S. Krupka A. G. Milbradt S. Deindl E.-K. Sinner D. Oesterhelt C. Renner L. Moroder Chem. Biol. 2003 10 487
20. C. Dugave L. Demange Chem. Rev. 2003 103 2475
21. G. A. Woolley Acc. Chem. Res. 2005 38 486
22. J. A. Ihalainen J. Bredenbeck R. Pfister J. Helbing L. Chi I. H. M. van Stokkum G. A. Woolley P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 5383
23. P. Hamm J. Helbing J. Bredenbeck Ann. Rev. Phys. Chem. 2008 59 291
24. C. Renner J. Cramer R. Behrendt L. Moroder Biopolymers 2000 54 501
25. A. Aemissegger V. Kräutler W. F. van Gunsteren D. Hilvert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2929
26. D. H. Waldeck Chem. Rev. 1991 91 415
27. T. Arai K. Tokumaru Chem. Rev. 1993 93 23
28. G. Mayer A. Heckel Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 2900
29. S. Herre W. Steinle K. Rück-Braun Synthesis 2005 19 3297
30. W. Steinle K. Rück-Braun Org. Lett. 2003 5 141
31. S. Herre T. Schadendorf I. Ivanov C. Herrberger W. Steinle K. Rück-Braun R. Preissner H. Kuhn ChemBioChem 2006 7 1089
32. T. Cordes D. Weinrich S. Kempa K. Riesselmann S. Herre C. Hoppmann K. Rück-Braun W. Zinth Chem. Phys. Lett. 2006 428 167
33. Á. Kvaran Á. E. Konrádsson C. Evans J. K. F. Geirsson J. Mol. Struct. 2000 553 79
34. M. Erdélyi A. Karlén A. Gogoll Chem. Eur. J. 2006 12 403
35. I. L. Karle S. K. Awasthi P. Balaram Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996 93 8189
36. S. R. Raghothama S. K. Awasthi P. Balaram J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998 1 137
37. J. D. Fisk D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5443
38. C. Das S. Ragothama P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5812
39. T. S. Haque J. C. Little S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4105
40. E. Gallo S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11560
41. M. Erdélyi V. Langer A. Karlén A. Gogoll New J. Chem. 2002 26 834
42. M. Larhed A. Hallberg J. Org. Chem. 1996 61 9582
43. H. J. Bestmann G. Wölfel Chem. Ber. 1984 117 1250
44. M. Larhed M. Hoshino S. Hadida D. P. Curran A. Hallberg J. Org. Chem. 1997 62 5583
45. G. Jones Org. React. 1967 15 204
46. T. G. Back K. Yang H. R. Krouse J. Org. Chem 1992 57 1986
47. C. Hansch H. G. Lindwall J. Org. Chem. 1945 10 381
48. K. Eggers T. M. Fyles P. J. Montoya-Pelaez J. Org. Chem. 2001 66 2966
49. R. M. Adlington J. E. Baldwin G. W. Becker B. Chen L. Cheng S. L. Cooper R. B. Hermann T. J. Howe W. McCoull A. M. McNulty B. L. Neubeuer G. J. Pritchard J. Med. Chem. 2001 44 1491
50. X. P. Song C. R. Xu H. T. Hu T. J. Siahaan Biorg. Chem 2002 30 285
51. A. Zistler S. Koch A. D. Schluter J. Chem. Soc. Perkin Trans I 1999 9 1233
52. A. R. Far Y. L. Cho A. Rang D. M. Rudkevich J. Rebeck Tetrahedron. 2002 58 741
53. M. Erdélyi A. Gogoll J. Org. Chem. 2001 66 4165
54. V. Borisenko G. A. Woolley J. Photochem. Photobiol. A 2005 173 21
55. N. H. Shah K. Kirshenbaum Org. Biomol. Chem. 2008 6 2516
56. W. C. Still A. Tempczyk R. C. Hawley T. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6127
57. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440
58. A. Wokaun R. R. Ernst Chem. Phys. Lett. 1977 52 407
59. A. J. Shaka R. Freeman J. Magn. Reson. 1983 51 169
60. A. Kumar R. R. Ernst K. Wüthrich Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 95 1
61. G. Bodenhausen H. Kogler R. R. Ernst J. Magn. Reson. 1984 58 370
62. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 58 370
63. S. H. Smallcombe S. L. Patt P. A. Keifer J. Magn. Reson. 1995 117 295
64. A. N. Naganathan V. Munoz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 480
65. H. E. Stanger F. A. Syud J. F. Espinosa Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001 98 12015
66. G. V. Nikiforovich K. E. Kövér W.-J. Zhang G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3262
67. N. Nevins D. Cicero J. P. Snyder J. Org. Chem. 1999 64 3979
68. R. C. Reid M. J. Kelso M. J. Scanlon D. P. Fairlie J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5673
69. C. Chothia J. Mol. Biol. 1973 75 295
70. J. M. Goodman W. C. Still J. Comput. Chem. 1991 12 1110
71. rd ed., Milwaukee, WI, Aldrich Chemical Co. 1981
72. M. Budesinsky O. Exner Magn. Reson. Chem 1989 27 585
73. W. Steinle, Thesis, Technische Universität Berlin, 2004
74. J. P. Deville V. Behar Org. Lett. 2002 4 1403