N-heterocyclic superelectrophiles and evidence for single electron transfer chemistry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 44, 2008, Pages 14388-14389

  Sai, Kiran Kumar Solingapuram ^a   Tokarz, Matthew J ^a   Malunchuk, Andrew P ^a   Zheng, Chong ^a   Gilbert, Thomas M ^a   Klumpp, Douglas A ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; DIMER; FERROCENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; OXAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DIMERIZATION; ELECTRON TRANSPORT; MASS FRAGMENTOGRAPHY; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 55549139525     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8062953     Document Type: Article

References (44)

1. Olah, G. A.; Klumpp, D. A. Superelectrophiles and Their Chemistry; Wiley & Sons: New York, 2008.
2. (a) Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Marinez, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2547.
3. (b) Olah, G. A.; Mathew, T.; Marinez, E. R.; Esteves, P. M.; Etzkorn, M.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11556.
4. (c) Farooq, O.; Marcelli, M.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 864.
5. (d) Akhrem, I.; Orlinkov, A.; Vitt, S.; Chistyakov, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1333.
6. (e) Bukala, J.; Culmann, J. C.; Sommer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 482.
7. (f) Sommer, J.; Bukala, J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 370.
8. (a) Yokoyama, A.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 611.
9. (b) Koltunov, K. Y.; Walspurger, S.; Sommer, J. J. Mol. Catal., A 2006, 245, 231.
10. (c) Koltunov, K. Y.; Walspurger, S.; Sommer, J. Chem. Commun. 2004, 1754.
11. (d) Zhang, Y.; DeSchepper, D. J.; Gilbert, T. M.; Sai, K. K. S.; Klumpp, D. A. Chem. Commun. 2007, 4032.
12. (e) Klumpp, D. A.; Garza, M.; Sanchez, G. V.; Lau, S.; DeLeon, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8997.
13. (f) Klumpp, D. A.; Zhang, Y.; Kindelin, P. J.; Lau, S. Tetrahedron 2006, 62, 5915.
14. (g) Zhang, Y.; Klumpp, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6841.
15. (h) Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4330.
16. (i) Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 8943.
17. (j) Li, A.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3654-3657.
18. (k) Sai, K. K. S.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9761-9764.
19. (l) Klumpp, D. A.; Zhang, Y.; O'Connor, M. J.; Esteves, P. M.; de Almeida, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 3085.
20. (a) Lira, A. L.; Zolotukhin, M.; Fomina, L.; Fomine, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13606.
21. (b) Zolotukhin, M. G.; Fomine, S.; Lazo, L. M.; Salcedo, R.; Sansores, L. E.; Cedillo, G. G.; Colquhoun, H. M.; Fernandez, G., J. M.; Khalizov, A. F. Macromolecules 2005, 38, 6005.
22. (c) Pena, E. R.; Zolotukhin, M.; Fomine, S. Macromolecules 2004, 37, 6227.
23. (d) Colquhoun, H. M.; Zolotukhin, M. G.; Khalilov, L. M.; Dzhemilev, U. M. Macromolecules 2001, 34, 1122.
24. (a) Olah, G. A.; Germain, A.; Lin, H. C.; Forsyth, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2928.
25. (b) Olah, G. A.; Orlinkov, A.; Oxyzoglou, A. B.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7348.
26. (c) Olah, G. A.; Ramaiah, P.; Prakash, G. K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11783.
27. (d) Olah, G. A.; Wang, Q.; Orlinkov, A.; Ramaiah, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5017.
28. (a) Olah, G. A.; Rasul, G.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5608.
29. (b) Weiske, T.; Koch, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6312.
30. (a) Perez, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 5048.
31. (b) Ohwada, T.; Suzuki, T.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4629.
32. (c) Suzuki, T.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6774.
33. (d) Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. Hetemcycles 2004, 62, 757.
34. (e) Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 8943.
35. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VHC: Weinheim, Germany, 2002; Chapter 13.
36. (a) Koltunov, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4330.
37. (b) Zhang, Y.; Briski, J.; Zhang, Y.; Rendy, R.; Klumpp, D. A. Org. Lett. 2005, 7, 2505.
38. Olah, G. A.; Prakash; G. K. S.; Sommer, J. In Superacids; Wiley: New York, 1985.
39. 3H, and ferrocene, but they were inconclusive because of severe peak broadening in the NMR; UV-vis experiments confirmed the presence of the ferrocenium cation in this mixture.
40. For other examples of radical cation dimerizations, see: (a) Sreenath, K.; Sunessh, C. V.; Kumar, V. K. R.; Gopidas, K. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3245.
41. (b) Nefedov, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1163.
42. (c) Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Tanino, N.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14470.
43. (d) Porter, W. W., III; Valid, T. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 5028.
44. Frisch, M. J.; et. al. Gaussian 98, revision A.11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.