Fluorescence switches triggered by metal ions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 6, 2008, Pages 1166-1176

  Wessig, Pablo ^a   Czapla, Sylvia ^a   Schedler, Uwe ^b  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b PolyAn GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL CHANGES; EXCIMER; FLUORESCENCE EMISSIONS; FLUORESCENCE SWITCHES; FUNCTIONAL PRINCIPLES; MODULAR ARCHITECTURES; MOLECULAR SWITCHES;

ACETYLENE; ARCHITECTURAL DESIGN; ELECTROLYSIS; FLUORESCENCE; LEAD; LIGHT EMISSION; LIGHTING; LUMINESCENCE; METAL IONS; MONOMERS; TRACE ANALYSIS;

IONS;

CHROMIUM; COPPER; MERCURY; METAL ION; MONOMER; PROPIONIC ACID; PYRENE; SILVER;

ARTICLE; ATMOSPHERIC PRESSURE; CHEMICAL STRUCTURE; DILUTION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; GAS ANALYSIS; PH MEASUREMENT; PRIORITY JOURNAL; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 55549130823     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890126     Document Type: Article

References (67)

1. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Chem. Commun. 2006, 1169 and refs. cit. therein;
2. B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2007, 72, 6635;
3. H. Yuasa, H. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5089;
4. S. E. O'Connor, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2295;
5. H.-J. Schneider, F. Werner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 490;
6. V. A. Palyulin, S. V. Emets, V. A. Chertkov, C. Kasper, H.-J. Schneider, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3479;
7. J. N. H. Reck, H. Engelkamp, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 716;
8. M. Raban, D. L. Burch, E. R. Hortelano, D. Durocher, D. Kost, J. Org. Chem. 1994, 59, 1283;
9. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515;
10. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
11. B. L. Feringa, 'Molecular Switches', Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
12. L. Gobbi, P. Seiler, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674;
13. A. Beyeler, P. Belser, L. De Cola, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2779.
14. S. Uchiyama, N. Kawai, A. P. de Silva, K. Iwai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032.
15. J. F. Callan, A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Commun. 2004, 2048;
16. Y.-D. Cao, Q.-Y. Zheng, C. F. Chen, Z.-T. Huang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4751;
17. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2399.
18. G. Zhang, D. Zhang, X. Guo, D. Zhu, Org. Lett. 2004, 6, 1209;
19. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, S. Mascheroni, A. Poggi, D. Sacchi, M. Zema, Inorg. Chem. 2002, 41, 6129;
20. G. De Santis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, N. Sardone, A. H. Velders, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1243.
21. Y.-L. Huang, W.-C. Hung, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6629;
22. C. M. Keaveney, D. A. Leigh, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1222;
23. M. Montalti, L. Prodi, Chem. Commun. 1998, 1461;
24. C.-F. Lin, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4350;
25. B. W. Laursen, S. Nygaard, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2004, 6, 416
26. A. P. de Silva, B. Amorelli, D. C. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker, Y. E. Pena, Chem. Commun. 2002, 1360;
27. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
28. P. Wessig, U. Schedler, DE 10337668 A8, 2005.
29. T. E. Glass, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4522;
30. J. Raker, T. E. Glass, J. Org. Chem. 2001, 66, 6505;
31. J. Raker, T. E. Glass, J. Org. Chem. 2002, 67, 6113;
32. P. D. Jones, T. E. Glass, Tetrahedron 2004, 60, 11057.
33. I. Aoki, T. Harada, T. Sakaki, Y. Kawahara, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1341;
34. I. Aoki, Y. Kawahara, T. Sakaki, T. Harada, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 927.
35. H.-G. Weinig, R. Krauss, M. Seydack, J. Bendig, U. Koert, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2075;
36. U. Koert, R. Kraus, H.-G. Weinig, C. Heumann, B. Ziemer, C. Mügge, M. Seydack, J. Bendig, Eur. J. Org. Chem. 2001, 575;
37. W. Zhou, Y. Li, Y. Li, H. Liu, S. Wang, C. Li, M. Yuan, X. Liu, D. Zhu, Chem.-Asian J. 2006, 1, 224;
38. J.-E. Sohna, V. Carrier, F. Fages, E. Amouyal, Inorg. Chem. 2001, 40, 6061;
39. B. Bodenant, F. Fages, M.-H. Delville, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7511;
40. B. Bodenant, F. Fages, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1451.
41. C. J. Yang, S. Jockusch, M. Vicens, N. J. Turro, W. Tan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17278;
42. A. A. Martí, S. Jockusch, N. Stevens, J. Ju, N. J. Turro, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 402.
43. G. Toth, K. E. Koever, Synth. Commun. 1995, 25, 3067.
44. a) K. Fuji, M. Node, F. Tanaka, S. Hosoi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2825;
45. b) T. Hintermann, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093.
46. E. Novikov, A. Stobiecka, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5388.
47. J. R. Lakowicz, 'Principles of Fluorescence Spectroscopy', 2nd edn., New York, 1999, pp. 238-264.
48. M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Adv. Mater. 2001, 13, 1171.
49. a) 'Comprehensive Coordination Chemistry II', Eds. J. A. McCleverty and T. J. Meyer, Vol. 4, Elsevier, 2003;
50. b) P. C. Junk, J. L. Atwood, J. Organomet. Chem. 1998, 565, 179.
51. J. S. Lin-Fu, 'Lead Poisoning, A Century of Discovery and Rediscovery in Human Lead Exposure', Ed. H. L. Needleman, Lewis Publishing, Boca Raton, 1992;
52. M. Y. Liu, H. Y. Lai, B. C. Yang, M. L. Tsai, H. Y. Yang, B. M. Huang, Life Sci. 2001, 68, 849.
53. K. Kavallieratos, J. M. Rosenberg, W.-Z. Chen, T. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6514;
54. S. Deo, H. Godwin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 174;
55. R. Métivier, I. Leray, B. B. Valeur, Chem. Commun. 2003, 996;
56. R. Métivier, I. Leray, B. Valeur Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4480;
57. S. H. Lee, J. Y. Kim, S. K. Kim, J. H. Lee, J. S. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 5171;
58. M. Sun, D. H. Shang Guan, H. M. Ma, L. H. Nie, X. H. Li, S. X. Xiong, Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1024;
59. C.-T. Chen, W.-P. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246;
60. M. E. Padilla-Tosta, J. M. Lloris, R. Martinez-Manez, M. D. Marcos, M. A. Miranda, T. Pardo, F. Sancenon, J. Soto, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1475;
61. W.-S. Xia, R. H. Schmehl, C.-J. Li, J. T. Mague, C.-P. Luo, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 833;
62. Y. Zhang, W. Xiang, R. Yang, F. Liu, K. Li, J. Photochem. Photobiol., A 2005, 173, 264;
63. P. Chen, B. Greenberg, S. Taghavi, C. Romano, D. van der Lelie, C. He, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2715;
64. J. Y. Kwon, Y. J. Jang, Y. J. Lee, K. M. Kim, M. S., Seo, W. Nam, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107;
65. F.-Y. Wu, S. W. Bae, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8851;
66. Q. He, E. W. Miller, A. P. Wong, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316.
67. K. A. Connors, 'Binding Constants', John Wiley & Sons, New York, 1987, pp. 339-343.