4-Substituted 3,6-Bis(2-pyridyl)pyridazines: Slver(I) complexes of 4-cyano- and 4-(4-bromophenyl)-3,6-bis(2-pyridyl)pyridazine and pseudopolymorphs of 1,3,5-tris{3,6-bis(2-pyridyl)pyridazin-4-yl}benzene

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 2008, Pages 847-853

  Constable, Edwin C ^a   Housecroft, Catherine E ^a   Neuburger, Markus ^a   Reymann, Śbastien ^a   Schaffner, Silvia ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; COMPLEXATION; ORGANIC POLYMERS; POWDERS; PYRIDINE; SILVER; SILVER COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; SUGAR (SUCROSE);

EQUIMOLAR AMOUNTS; LIGAND COMPLEXES; PSEUDO POLYMORPHS; PYRIDAZINE; PYRIDYL; REACTION MIXTURES; SILVERS (I); SOLID STATES; TAIL ARRANGEMENTS; TRIFLATE;

LIGANDS;

EID: 55549116714     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08369     Document Type: Article

References (45)

1. Z. Xu, L. K. Thompson, in Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds J. A. McCleverty, T. J. Meyer) 2004, Vol. 1, pp. 63-95 (Elsevier: Oxford).
2. M.-T. Youinou, N. Rahmouni, J. Fischer, J. A. Osborn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 733. doi:10.1002/ANIE.199207331
3. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, M. Shatruk, A. Chouai, L. M. Pérez, J. Bacsa, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895. doi:10.1021/JA0606273
4. H. Sleiman, P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, K. Airola, K. Rissanen, Inorg. Chem. 1997, 36, 4734. doi:10.1021/IC9702227
5. I. Weissbuch, P. N. W. Baxter, I. Kuzmenko, H. Cohen, S. Cohen, K. Kjaer, P. B. Howes, J. Als-Nielsen, J.-M. Lehn, L. Leiserowitz, M. Lahav, Chem. Eur. J. 2000, 6, 725. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(20000218)6: 4〈725::AID-CHEM725〉3.0.CO;2-E
6. S. Brooker, S. J. Hay, P. G. Plieger, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1968. doi:10.1002/1521-3773(20000602)39:11〈1968:: AID-ANIE1968〉3.0.CO;2-2
7. Y. Lan, D. K. Kennepohl, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. D. Cashion, G. B. Jameson, S. Brooker, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3772. doi:10.1002/CHEM.200304915
8. R. Hoogenboom, D. Wouters, U. S. Schubert, Macromolecules 2003, 36, 4743. doi:10.1021/MA034119E
9. J. R. Price, Y. Lan, G. B. Jameson, S. Brooker, Dalton Trans. 2006, 1491. doi:10.1039/B516997F
10. E. C. Constable, C. E. Housecroft, B. M. Kariuki, M. Neuburger, C. B. Smith, Aust. J. Chem. 2003, 56, 653. doi:10.1071/CH03083
11. E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, S. Reymann, S. Schaffner, Chem. Commun. 2004, 1056. doi:10.1039/B402376E
12. E. C. Constable, C. E. Housecraft, M. Neuburger, S. Reymann, S. Schaffner, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3540. doi:10.1002/EJIC. 200800290
13. E. C. Constable, C. E. Housecraft, M. Neuburger, S. Reymann, S. Schaffner, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1597. doi:10.1002/EJOC. 200701114
14. K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897. doi:10.1002/CBER.19941270518
15. C. Seward, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 26, 103. doi:10.1080/02603590590920578
16. K. E. Maly, E. Gagnon, T. Maris, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306. doi:10.1021/JA067571X
17. (a) See for example: P. Brocorens, E. Zojer, J. Cornil, Z. Shuai, G. Leising, K. Müllen, J. L. Brédas, Synth. Met. 1999, 100, 141. doi:10.1016/S0379-6779(98)00163-5
18. (b) K. V. Kilway, J. S. Siegel, Tetrahedron 2001, 57, 3615. doi:10.1016/50040-4020(01)00248-4
19. (c) Q. Zeng, Z. Li, Y. Dong, C. Di, A. Qin, Y. Hong, L. Ji, Z. Zhu, C. K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Z. Li, Y. Liu, J. Qin, B. Zhong Tang, Chem. Commun. 2007, 70. doi:10.1039/B613522F
20. A. Nangia, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2. doi:10.1021/CG050343E
21. G. R. Desiraju, CrystEngComm 2003, 5, 466. doi: 10.1039/B313552G
22. K. R. Seddon, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1087. doi: 10.1021/CG030084Y
23. G. R. Desiraju, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1089. doi:10.1021/CG030085Q
24. J. Bernstein, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1661. doi:10.1021/CG058007L
25. S. Ghumaan, B. Sarker, S. Patra, K. Parimal, J. van Slageren, J. Fiedler, W. Kaim, G. K. Lahiri, Dalton Trans. 2005, 706. doi:10.1039/B417530A
26. R. Hoogenboom, G. Kickelbick, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4887. doi:10.1002/EJOC.200300505
27. R. A. Russell, D. E. Marsden, M. Sterns, R. N. Warrener, Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223.
28. M. Balogh, P. Laszlo, K. Simon, J. Org. Chem. 1987, 52, 2026. doi:10.1021/JO00386A023
29. M. J. Haddadin, Y. Wang, S. Frenkel, S. G. Bott, L. Yang, P. S. Braterman, C. Carvallo, A. P. Marchand, W. H. Watson, R. P. Kashyap, M. Krawiec, S. A. Bourne, Heferocycles 1994, 37, 869.
30. W. H. Watson, R. P. Kashyap, M. Krawiec, D. Sun, T. F. Carlson, A. P. Marchand, Y. Wang, J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 259. doi:10.1007/BF01670354
31. S. Grilli, L. Lunazzi, A. Mazzanti, M. Pinamonti, J. Org. Chem. 2002, 67, 5733. doi:10.1021/JO0258195
32. Z. Li, W.-H. Sun, X. Jin, C. Shao, Synlett 2001, 1947. doi:10.1055/S-2001-18771
33. A. I. Kovalev, T. N. Balykova, S. V. Lindeman, M. M. Teplyakov, I. A. Khotina, A. L. Rusanov, Yu. T. Struchkov, Izv. Akad. Nauk SSSR [Khim] 1994, 43, 846.
34. R. T. Stibrany, C. Zhang, T. J. Emge, H. J. Schugar, J. A. Potenza, S. Knapp, Inorg. Chem. 2006, 45, 9713. doi:10.1021/IC060980+
35. R. T. Stibrany, C. Zhang, T. J. Emge, H. J. Schugar, J. A. Potenza, S. Knapp, private communications to the CSD, refcodes TEVJUA and TEWBUT.
36. P. Ballester, M. Capó, A. Costa, P. M. Deyà, R. Gomila, A. Decken, G. Deslongchamps, Org. Lett. 2001, 3, 267. doi:10.1021/OL0069148
37. P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, G. Deslongchamps, D. Mink, A. Decken, R. Prohens, S. Tomas, M. Vega, Chem. Commun. 1997, 357.
38. P. Ballester, M. Capó, A. Costi, P. M. Deyà, R. Gomila, A. Decken, G. Deslongchamps, J. Org. Chem. 2002, 67, 8832. doi:10.1021/J0025787L
39. The atom numbering scheme for 4 in both solvates is the same in both .cif files.
40. W. A. Butte, F. H. Case, J. Org. Chem. 1961, 26, 4690. doi:10.1021/JO01069A513
41. COLLECT Software, Nonius BV 1997-2001.
42. A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435. doi:10.1107/S002188989400021X
43. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods in Enzymology (Eds C. W. Carter, Jr, R. M. Sweet) 1997, Vol. 276, p. 307 (Academic Press: New York, NY).
44. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Cryst. 2003, 36, 1487. doi:10.1107/ S0021889803021800
45. I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. K. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. B 2002, 55, 389. doi:10.1107/S0108768102003324