Improved synthesis of phytosphingosine and dihydrosphingosine from 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactal

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 4, 2008, Pages 746-752

  Niu, Youhong ^a   Cao, Xiaoping ^a   Ye, Xin Shan ^b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DE PROTECTIONS; FACILE SYNTHESES; PHYTOSPHINGOSINE; SYNTHESIS OF; WITTIG REACTIONS;

CHEMICAL REACTIONS;

3,4,6 TRI O BENZYL DEXTRO GALACTAL; ALDEHYDE DERIVATIVE; PHYTOSPHINGOSINE; SPHINGANINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DEPROTECTION REACTION; MITSUNOBU REACTION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

EID: 55549093106     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890076     Document Type: Article

References (42)

1. J. M. Kaufer, S. Hakomori, ' Handbook of Lipids Research: Sphingolipid Biochemistry', Plenum Press, New York, 1983, p. 1;
2. T. Kolter, K. Sandhoff, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1532.
3. Y. A. Hannun, R. M. Bell, Science 1989, 243, 500;
4. E. A. Cremeti, S. A. Fischl, Lipids 2000, 35, 937;
5. J. M. Harouse, S. Bhat, S. L. Spitalnik, Science 1991, 253, 320.
6. K. Morita, K. Motoki, K. Akimoto, T. Natori, T. Sakai, E. Sawa, K. Yamaji, Y. Koezuka, E. Kobayashi, H. Fukushima, J. Med. Chem. 1995, 38, 2176;
7. Y. Hayakawa, S. Rovero, G. Forni, M. J. Smyth, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9464.
8. T. Natori, M. Morita, K. Akimoto, Y. Koezuka, Tetrahedron 1994, 50, 2771.
9. T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y. Kaneko, K. Motoki, H. Ueno, R. Nakagawa, H. Sato, E. Kondo, H. Koseki, M. Taniguchi, Science 1997, 278, 1626.
10. R. Nakagawa, K. Motoki, H. Ueno, R. Lijima, H. Nakamura, E. Kobayashi, A. Shimosaka, Y. Koezuka, Cancer Res. 1998, 58, 1202;
11. R. Nakagawa, I. Serizawa, K. Motoki, H. Ueno, R. Lijima, H. Nakamura, E. Kobayashi, Y. Koezuka, Oncol. Res. 2000, 12, 51;
12. N. Fuji, Y. Ueda, H. Fujiwara, T. Toh, T. Yoshimura, H. Yamagishi, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 3380;
13. T. Kawano, J. Cui, Y. Koezuka, I. Toura, Y. Kaneko, H. Sato, E. Kondo, M. Harada, H. Koseki, T. Nakayama, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5690;
14. E. Cretney, K. Takeda, H. Yagita, M. Glaccum, J. J. Peschon, M. J. Smyth, J. Immunol. 2002, 168, 1356.
15. Y. T. Chang, J. Choi, S. Ding, E. E. Prieschl, T. Baumruker, J. M. Lee, S. K. Chung, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1856.
16. B. Zanolari, S. Friant, K. Funato, C. Sütterlin, B. J. Stevenson, H. Riezman, EMBO J. 2000, 19, 2824;
17. R. Schneiter, BioEssays 1999, 21, 1004;
18. G. B. Wells, R. C. Dickson, R. L. Lester, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7235.
19. R. A. Rajewski, D. G. Kosednar, T. A. Matches, O. S. Wong, K. Burchett, K. Thakker, J. Pham. Biomed. Anal. 1995, 13, 247;
20. C. W. Sachs, A. R. Safa, S. D. Harrison, R. L. Fine, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26639.
21. B. J. Maurer, M. C. Cabot, C. P. Reynolds, AACR Annu. Meet. Abstr. 2000, 1520;
22. G. K. Schwartz, A. Haimovitz-Friedman, S. K. Dhupar, D. Ehleiter, P. Maslak, L. Lai Jr., F. Loganzo, D. P. Kelsen, Z. Fuks, A. P. Albino. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 1394.
23. M. Lombardo, M. G. Capdevila, F. Pasi, C. Trombini, Org. Lett. 2006, 8, 3303;
24. C. C. Lin, G. T. Fan, J. M. Fang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5281;
25. H. Y. Chiu, D.-L. M. Tzou, L. N. Patkar, C. C. Lin, J. Org. Chem. 2003, 68, 5788;
26. A. J. Ndakala, M. Hashemzadeh, R. C. So, A. R. Howell, Org. Lett. 2002, 4, 1719;
27. S. Raghavan, A. Rajender, J. Org. Chem. 2003, 68, 7094;
28. K. Mori, K. Uenishi, Liebigs Ann. Chem. 1994, 41;
29. J. Yoshida, M. Nakagawa, H. Seki, T. Hino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 343;
30. W. R. Roush, M. A. Adam, J. Org. Chem. 1985, 50, 3752;
31. E. J. Reist, P. H. Christie, J. Org. Chem. 1970, 10, 3521;
32. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, P. Pedrini, J. Org. Chem. 1990, 55, 1439;
33. S. Sugiyama, M. Honda, T. Komori, Liebigs Ann. Chem. 1988, 619;
34. J. Mulzer, C. Brand, Tetrahedron 1986, 42, 5961;
35. S. Sugiyama, M. Honda, T. Komori, Liebigs Ann. Chem. 1990, 1069.
36. G. Wittig, O. Schöllkopf, Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
37. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
38. R. Wild, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. 1995, 755.
39. B. Jiang, C. G. Yang, J. Wang, J. Org. Chem. 2002, 67, 1396.
40. X. S. Ye, F. Sun, M. Liu, Q. Li, Y. H. Wang, G. S. Zhang, L. H. Zhang, X. L. Zhang, J. Med. Chem. 2005, 48, 3688.
41. S. Y. Luo, S. R. Thopate, C. Y. Hsu, S. C. Hung, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4889.
42. H. Azuma, S. Tamagaki, K. Ogino, J. Org. Chem. 2000, 65, 3538.