Reactivity of 5a,6-anhydrotetracycline platinum(II) complex with biological nucleophiles: A theoretical study

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 8, 2008, Pages 1437-1449

  Marcial, Bruna L ^a   Costa, Luiz Antônio S ^b   De Almeida, Wagner B ^c   Dos Santos, Hélio F ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

^b Escola Preparatória de Cadetes do Ar   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Ab initio calculations; Cisplatin analogues; Tetracyclines

Indexed keywords

EID: 55449087451     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000800002     Document Type: Article

References (52)

1. Chopra, I.; Roberts, M.; Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 232.
2. Hidalgo, M.; Eckhardt, S. G.; J. Nat. Cancer Inst. 2001, 93, 178.
3. Kisker, C.; Hinrichs, W.; Tovar, K.; Hillen, W.; Saenger, W.; J. Mol. Biol. 1995, 247, 260.
4. Leypold, C. F.; Marian, D.-T.; Roman, C.; Schneider, S.; Schubert, P.; Scholz, O.; Hillen, W.; Clark, T.; Lanig, H.; Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 109.
5. Kedracka-Krok, S.; Gorecki, A.; Bonarek, P.; Wasylewski, Z.; Biochemistry 2005, 44, 1037.
6. Lanig, H.; Othersen, O. G.; Seidel, U.; Beierlein, F. R.; Exner, T. E.; Clark, T.; J. Med. Chem. 2006, 49, 3444.
7. Wessels, J. M.; Ford, W. E.; Szymczak, W.; Schneider, S.; J. Phys. Chem. B 1998, 102 9323.
8. De Paula, F. S.; Carvalho, S.; Duarte, H. A.; Paniago, E. B.; Mangrich, A. S.; Pereira-Maia, E. C.; J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 221.
9. Aly, A. A. M.; Strasser, A.; Vogler, A.; Inorg. Chem. Comm. 2002, 5, 411.
10. Schneider, S.; Schmitt, M. O.; Brehm, G.; Reither, M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1107.
11. Chartone-Souza, E.; Loyola, T. L.; Bucciarelli-Rodriguez, M.; Menezes, M. A. B. C.; Rey, N. A.; Pereira-Maia, E. C.; J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1001.
12. Guerra, W.; Silva, I. R.; Azevedo, E. A.; Monteiro, A. R. S.; Bucciarelli-Rodriguez, M.; Chartone-Souza, E.; Silveira, J. N.; Fontes, A. P. S.; Pereira-Maia, E. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1627.
13. van Zutphen, S.; Reedijk, J.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2845.
14. Ackley, M. C.; Barry, C. G.; Mounce, A. M.; Farmer, M. C.; Springer, B.-E.; Day, C. S.; Wright, M. W.; Berners-Price, S. J.; Hess, S. M.; Bierbach, U.; J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 453.
15. Guddneppanavar, R.; Wright, M. W.; Tomsey, A. K.; Bierbach, U.; J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 972.
16. De Almeida, W. B.; Costa, L. R. A.; Dos Santos, H. F.; Zerner, M. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1335.
17. Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B.; Zerner, M. C.; J. Pharm. Sci. 1998, 87, 190.
18. De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; Rocha, W. R.; Zerner, M. C.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 15, 2531.
19. De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; Zerner, M. C.; J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1101.
20. Dos Santos, H. F.; Zerner, M. C.; De Almeida, W. B.; J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1998, 2519.
21. Dos Santos, H. F.; Xavier, E. S.; Zerner, M. C.; De Almeida, W. B.; THEOCHEM 2000, 527, 193.
22. Dos Santos, H. F.; Nascimento, Jr., C. S.; Belletato, P.; De Almeida, W. B.; THEOCHEM 2003, 626, 305.
23. Dos Santos, H. F.; Marcial, B. L.; De Miranda, C. F.; Costa, L. A. S.; De Almeida, W. B.; J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1594.
24. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; J. Chem. Phys. 2003, 118, 10584.
25. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 182.
26. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 575.
27. Costa, L. A. S.; Hambley, T. W.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2129 and references therein.
28. Da Silva, V. J.; Costa, L. A. S.; Dos Santos, H. F.; Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 401 and references therein.
29. Coley, R. F.; Martin, D. S.; Inorg. Chim. Acta 1972, 7, 573.
30. Miller, S. E.; Gerard, K. J.; House, D. A.; Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 135.
31. Jestin, J.-L.; Chottard, J.-C.; Frey, U.; Laurenczy, G.; Merbach, A. E.; Inorg. Chem. 1994, 33, 4277.
32. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B.; J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
33. Becke, A. D.; Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. Hay, P. J.; Wadt, W. R.; J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
36. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
38. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
39. Lee, J. Y.; Everett Jr., G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5221.
40. Alderden, R. A.; Hall, M. D.; Hambley, T. W.; J. Chem. Educ. 2006, 83, 728.
41. Zimmermann, T.; Zeizinger, M.; Burda, J. V.; J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2184 and references therein.
42. Pavelka, M.; Burda, J. V.; J. Mol. Model. 2007, 13, 367 and references therein.
43. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C.; J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 7, 1349.
44. Raber, J.; Zhu, C.; Eriksson, L. A.; J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11006.
45. Aullón, G.; Bellamy, D.; Guy Orpen, A.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Chem. Commun. 1998, 653.
46. Dedon, P. C.; Borch, R. F.; Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1955.
47. Bednarski, P. J.; J. Biol. Inorg. Chem. 1995, 80, 1.
48. Bose, R. N.; Ghosb, S. K.; Moghaddas, S.; J. Inorg. Biochem. 1997, 65, 199.
49. Zou, J.; dong Yang, X.; An, F.; Wang, K.; J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 227.
50. Kozelka, J.; Legendre, F.; Reeder, F.; Chottard, J.-C.; Coord. Chem. Rev. 1999, 61, 190.
51. Eastman, A.; Barry, M. A.; Biochemistry 1987, 26, 3303.
52. Connors, K. A.; Chemical Kinetics-The Study of Reaction Rate in Solution, Wiley: New York, 1990, p. 200.