Links between through-bond interactions and assembly structure in simple piperidones

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2008, Pages 1924-1934

  Yuan, Ling ^a   Sumpter, Bobby G ^b   Abboud, Khalil A ^a   Castellano, Ronald K ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; NITROGEN; PIPERIDONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; MATHEMATICAL COMPUTING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 55349084022     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808818g     Document Type: Article

References (81)

1. N. Risch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 532 533
2. A. J. Lampkins Y. Li A. Al Abbas K. A. Abboud I. Ghiviriga R. K. Castellano Chem. Eur. J. 2008 14 1452 1463
3. R. Hoffmann A. Imamura W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1499 1509
4. R. Hoffmann Acc. Chem. Res. 1971 4 1 9
5. R. Gleiter W. D. Stohrer R. Hoffmann Helv. Chim. Acta 1972 55 893 906
6. R. Gleiter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 696 701
7. M. N. Paddon-Row Acc. Chem. Res. 1982 15 245 251
8. R. Gleiter W. Schafer Acc. Chem. Res. 1990 23 369 375
9. J. B. Lambert Y. Zhao R. W. Emblidge L. A. Salvador X. Liu J.-H. So E. C. Chelius Acc. Chem. Res. 1999 32 183 190
10. I. V. Alabugin T. A. Zeidan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3175 3185
11. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Org. Chem. 2004 69 9011 9024
12. R. C. Cookson J. Henstock J. Hudec J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1060 1062
13. R. C. Cookson Proc. R. Soc. London Ser. A 1967 297 27 39
14. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
15. H. Li E. A. Homan A. J. Lampkins I. Ghiviriga R. K. Castellano Org. Lett. 2005 7 443 446
16. A. J. Lampkins O. Abdul-Rahim H. Li R. K. Castellano Org. Lett. 2005 7 4471 4474
17. B. G. Sumpter V. Meunier Á. Vázquez-Mayagoitia R. K. Castellano Int. J. Quantum Chem. 2007 107 2233 2242
18. B. G. Sumpter V. Meunier E. F. Valeev A. J. Lampkins H. Li R. K. Castellano J. Phys. Chem. C 2007 111 18912 18916
19. A. W. J. Dekkers J. W. Verhoeven W. N. Speckamp Tetrahedron 1973 29 1691 1696
20. P. Pasman J. W. Verhoeven T. J. de Boer Tetrahedron 1976 32 2827 2830
21. A. M. Halpern A. L. Lyons J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3242 3247
22. G. Spanka P. Rademacher J. Org. Chem. 1986 51 592 596
23. B. Krijnen H. B. Beverloo J. W. Verhoeven Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987 106 135 136
24. B. Krijnen H. B. Beverloo J. W. Verhoeven C. A. Reiss K. Goubitz D. Heijdenrijk J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4433 4440
25. T. Scherer W. Hielkema B. Krijnen R. M. Hermant C. Eijckelhoff F. Kerkhof A. K. F. Ng R. Verleg E. B. van der Tol A. M. Brouwer J. W. Verhoeven Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993 112 535 548
26. W. D. Oosterbaan R. W. A. Havenith C. A. van Walree L. W. Jenneskens R. Gleiter H. Kooijman A. L. Spek J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1066 1074
27. D. J. A. De Ridder K. Goubitz H. Schenk B. Krijnen J. W. Verhoeven Helv. Chim. Acta 2003 86 799 811
28. D. J. A. De Ridder K. Goubitz H. Schenk B. Krijnen J. W. Verhoeven Helv. Chim. Acta 2003 86 812 826
29. M. Rubiralta, E. Giralt and A. Díez, Piperidine. Structure, Preparation, Reactivity and Synthetic Applications of Piperidine and its Derivatives, Elsevier, Amsterdam, 1991
30. W. Schuddeboom B. Krijnen J. W. Verhoeven E. G. J. Staring G. Rikken H. Oevering Chem. Phys. Lett. 1991 179 73 78
31. K. Srinivas S. Sitha V. J. Rao K. Bhanuprakash K. Ravikumar S. P. Anthony T. P. Radhakrishnan J. Mater. Chem. 2005 15 965 973
32. A. M. Brouwer B. Krijnen J. Org. Chem. 1995 60 32 40
33. K. Ogawa J. Harada M. Endo Y. Takeuchi H. Kagawa Tetrahedron Lett. 1997 38 5663 5666
34. D. R. Tortolani M. A. Poss Org. Lett. 1999 1 1261 1262
35. S. M. McElvain K. Rorig J. Am. Chem. Soc. 1948 70 1820 1825
36. S. Z. Vatsadze M. A. Manaenkova N. V. Sviridenkova N. V. Zyk D. P. Krut'ko A. V. Churakov M. Yu. Antipin J. A. K. Howard H. Lang Russ. Chem. Bull. 2006 55 1184 1194
37. L. Wang J. Sheng H. Tian C. Qian Synth. Commun. 2004 34 4265 4272
38. H. I. El-Subbagh S. M. Abu-Zaid M. A. Mahran F. A. Badria A. M. Al-Obaid J. Med. Chem. 2000 43 2915 2921
39. M. D. Brown M. J. Cook G. Desimoni A. R. Katritzky Tetrahedron 1970 26 5281 5287
40. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
41. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130 158
42. A. Bouchemma P. H. McCabe G. A. Sim J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 583 587
43. A. Bouchemma P. H. McCabe G. A. Sim Acta Crystallogr., Sect. C 1988 44 1469 1472
44. A. Bouchemma P. H. McCabe G. A. Sim Acta Crystallogr., Sect. C 1990 46 410 414
45. A. Bouchemma P. H. McCabe G. A. Sim Acta Crystallogr., Sect. C 1990 46 671 674
46. A. Bouchemma P. H. McCabe G. A. Sim Acta Crystallogr., Sect. C 1991 47 1219 1222
47. D. Adam P. H. McCabe G. A. Sim A. Bouchemma Acta Crystallogr., Sect. C 1993 49 837 841
48. D. Adam P. H. McCabe G. A. Sim A. Bouchemma Acta Crystallogr., Sect. C 1995 51 246 249
49. R. Glaser I. Adin D. Shiftan Q. Shi H. M. Deutsch C. George K.-M. Wu M. Froimowitz J. Org. Chem. 1998 63 1785 1794
50. R. Glaser A. Novoselsky D. Shiftan M. Drouin J. Org. Chem. 2000 65 6345 6353
51. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845 865
52. M. D. Rozeboom K. N. Houk S. Searles S. E. Seyedrezai J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3448 3453
53. e remain essentially constant
54. P. J. Crowley M. J. T. Robinson M. G. Ward Tetrahedron 1977 33 915 925
55. A. R. Katritzky R. C. Patel F. G. Riddell Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 521 529
56. T. A. Crabb A. R. Katritzky Adv. Heterocycl. Chem. 1984 36 1 173
57. M. Bixon H. Dekker J. D. Dunitz H. Eser S. Lifson C. Mosselma J. Sicher M. Svoboda Chem. Commun. 1967 360 362
58. G. I. Birnbaum G. W. Buchanan F. G. Morin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6652 6656
59. G. A. Sim J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1118 1120
60. E. Alessio E. Zangrando R. Roppa L. G. Marzilli Inorg. Chem. 1998 37 2458 2463
61. K. Ananda S. Aravinda P. G. Vasudev K. Muruga Poopathi Raja H. Sivaramakrishnan K. Nagarajan N. Shamala P. Balaram Curr. Sci. 2003 85 1002 1011
62. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2 17
63. I. V. Alabugin M. Manoharan M. Buck R. J. Clark THEOCHEM 2007 813 21 27
64. M. J. T. Robinson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 844 845
65. M. Aroney R. J. W. Le Fèvre J. Chem. Soc. 1960 2161 2168
66. S. F. Beach J. D. Hepworth J. Sawyer G. Hallas R. Marsden M. M. Mitchell D. A. Ibbitson A. M. Jones G. T. Neal J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 217 221
67. E. Kleinpeter Adv. Heterocycl. Chem. 2004 86 41 127
68. I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2000 65 3910 3919
69. SHELXTL6, Bruker-AXS, Madison, WI, USA, 2000
70. R. A. Kendall E. Aprà D. E. Bernholdt E. J. Bylaska M. Dupuis G. I. Fann R. J. Harrison J. Ju J. A. Nichols J. Nieplocha T. P. Straatsma T. L. Windus A. T. Wong Comput. Phys. Commun. 2000 128 260 283
71. J. P. Perdew A. Zunger Phys. Rev. B 1981 23 5048 5079
72. J. M. Foster S. F. Boys Rev. Mod. Phys. 1960 32 300 302
73. Chr. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
74. B. O. Roos P. R. Taylor Chem. Phys. 1980 48 157 173
75. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
76. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939 947
77. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
78. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
79. A. K. Wilson T. Mourik T. H. Dunning J. Mol. Struct. 1996 388 339 349
80. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211 7218
81. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746