Reactivity and selectivity of captodative olefins as dienes in hetero-Diels-Alder reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 10, 2008, Pages 1807-1827

  Sanabria, Rubén ^a,b   Herrera, Rafael ^c   Aguilar, Raúl ^a   González Romero, Carlos ^a,d   Jiménez Vázquez, Hugo A ^a   Delgado, Francisco ^a   Söderberg, Björn C G ^e   Tamariz, Joaquín ^a  

^a INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^c UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGO   (Mexico)

^d UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO   (Mexico)

^e WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; CYCLOADDITION; MOLECULAR ORBITALS; OLEFINS; REGIOSELECTIVITY;

CYCLOADDITIONS; ELECTRON-RICH; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; HETERO DIELS-ALDER REACTION; HETERODIENES; REGIO-SELECTIVE; THERMAL CONDITION; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

2 BUTOXY 3,4 DIHYDRO 6 METHYL 2H PYRAN 5 YL 4 CHLOROBENZOATE; 2 BUTOXY 3,4 DIHYDRO 6 METHYL 2H PYRAN 5 YL 4 METHOXYBENZOATE; 2 BUTOXY 3,4 DIHYDRO 6 METHYL 2H PYRAN 5 YL 4 NITROBENZOATE; 2 BUTOXY 3,4 DIHYDRO 6 METHYL 2H PYRAN 5 YL BENZOATE; 2,4 DIHYDRO 2H PYRAN 5 YL BENZOATE; ALKADIENE; ALKENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; HYDROQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; HYDROGENATION; HYDROGENOLYSIS; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD;

EID: 55249090172     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890194     Document Type: Article

References (66)

1. a) D. L. Boger, S. M. Weinreb, 'Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis', Academic Press, San Diego, 1987;
2. b) D. L. Boger, 'Heterodiene Additions', in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, pp. 451-512;
3. c) F. Fringuelli, A. Taticchi, 'Dienes in the Diels-Alder Reaction', John Wiley & Sons, New York, 1990;
4. d) G. Desimoni, G. Tacconi, Chem. Rev. 1975, 75, 651.
5. a) K. A. Jørgensen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2093;
6. b) D. L. Boger, K. D. Robarge, J. Org. Chem. 1988, 53, 5793;
7. c) A. Dondoni, L. Kniezo, M. Martinkova, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1963;
8. d) L. De Gaudenzi, S. Apparao, R. R. Schmidt, Tetrahedron 1990, 46, 277.
9. H. Waldmann, Synthesis 1994, 535;
10. K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558;
11. K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498.
12. a) L.-F. Tietze, K.-H. Glüsenkamp, Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 887;
13. b) L.-F. Tietze, K.-H. Glüsenkamp, W. Holla, Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 793;
14. c) S. L. Schreiber, A. H. Hoveyda, H. J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 660.
15. W. E. Gore, G. T. Pearce, R. M. Silverstein, J. Org. Chem. 1976, 41, 603;
16. K. B. Lipkowitz, S. Scarpone, B. P. Mundy, W. G. Bornmann, J. Org. Chem. 1979, 44, 486.
17. a) S. Murai, I. Ryu, Y. Kadono, H. Katayama, K. Kondo, N. Sonoda, Chem. Lett. 1977, 1219;
18. b) R. R. Schmidt, M. Maier, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2065;
19. c) K. Takani, M. Yamada, K. Negoro, J. Org. Chem. 1982, 47, 5246;
20. d) S. Apparao, M. E. Maier, R. R. Schmidt, Synthesis 1987, 900.
21. H. G. Viehe, Z. Janousek, R. Merényi, L. Stella, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148;
22. J.-L. Boucher, L. Stella, Tetrahedron 1986, 42, 3871;
23. D. Döpp, H. Libera, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 885;
24. A. Y. Rulev, Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 195;
25. P. Seneci, I. Leger, M. Souchet, G. Nadler, Tetrahedron 1997, 53, 17097;
26. P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4491;
27. H. R. Memarian, M. Dehghani, G. Henkel, D. Döpp, Monatsh. Chem. 2004, 135, 425;
28. A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina, M. Pérez-Fernández, Org. Lett. 2005, 7, 3597;
29. C. Bonauer, T. Walenzyk, B. König, Synthesis 2006, 1;
30. M. Lasa, C. Cativiela, Synlett 2006, 2517;
31. A. Sakakura, K. Suzuki, K. Ishihara, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2457.
32. a) A. Reyes, R. Aguilar, A. H. Muñoz, J. C. Zwick, M. Rubio, J. L. Escobar, M. Soriano, R. Toscano, J. Tamariz, J. Org. Chem. 1990, 55, 1024;
33. b) R. Aguilar, A. Reyes, J. Tamariz, J.-L. Birbaum, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 865;
34. c) O. García de Alba, J. Chanona, F. Delgado, G. Zepeda, F. Labarrios, R. W. Bates, S. Bott, E. Juaristi, J. Tamariz, Anal. Quím., Int. Ed. 1996, 92, 108.
35. A. Nagarajan, G. Zepeda, J. Tamariz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6835;
36. R. Jiménez, L. Pérez, J. Tamariz, H. Salgado, Heterocycles 1993, 35, 591;
37. R. Herrera, A. Nagarajan, M. A. Morales, F. Méndez, H. A. Jiménez-Vázquez, L. G. Zepeda, J. Tamariz, J. Org. Chem. 2001, 66, 1252.
38. a) R. M. Andrade, A. H. Muñóz, J. Tamariz, Synth. Commun. 1992, 22, 1603;
39. b) A. Orduña, L. G. Zepeda, J. Tamariz, Synthesis 1993, 375;
40. c) Z. Dienes, P. Vogel, J. Org. Chem. 1996, 61, 6958;
41. d) M. E. Ochoa, M. S. Arias, R. Aguilar, F. Delgado, J. Tamariz, Tetrahedron 1999, 55, 14535;
42. e) R. Aguilar, A. Reyes, A. Orduña, G. Zepeda, R. W. Bates, J. Tamariz, Rev. Soc. Quím. Méx. 2000, 44, 91;
43. f) R. Aguilar, A. Benavides, J. Tamariz, Synth. Commun. 2005, 34, 2719.
44. J. Peralta, J. P. Bullock, R. W. Bates, S. Bott, G. Zepeda, J. Tamariz, Tetrahedron 1995, 51, 3979.
45. R. Herrera, J. A. Mendoza, M. A. Morales, F. Méndez, H. A. Jiménez-Vázquez, F. Delgado, J. Tamariz, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2352.
46. H. A. Jiménez-Vázquez, M. E. Ochoa, G. Zepeda, A. Modelli, D. Jones, J. A. Mendoza, J. Tamariz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10082.
47. J. A. Mendoza, E. García-Pérez, H. A. Jiménez- Vázquez, J. Tamariz, J. Mex. Chem. Soc. 2006, 45, 47.
48. J. Tamariz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 188.
49. L. Villar, J. P. Bullock, M. M. Khan, A. Nagarajan, R. W. Bates, S. G. Bott, G. Zepeda, F. Delgado, J. Tamariz, J. Organomet. Chem. 1996, 517, 9.
50. F. Leyendecker, M.-T. Comte, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5031.
51. J. D. Dudones, P. Sampson, J. Org. Chem. 1997, 62, 7508.
52. G. Berti, G. Catelani, F. Colonna, L. Monti, Tetrahedron 1982, 38, 3067.
53. A. C. Coda, G. Desimoni, P. P. Righetti, G. Tacconi, A. Buttafava, F. M. Faucitano, Tetrahedron 1983, 39, 331, and ref. cit. therein.
54. W. G. Dauben, H. O. Krabbenhoft, J. Org. Chem. 1977, 42, 282.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision E.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
56. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 36, 2783.
57. MestRe-J 1.0, Mestrelab Research SL, Xosé Pasín 6-5C, E-15706 Santiago de Compostela;
58. A. Navarro-Vázquez, J. C. Cobas, F. J. Sardina, J. Casanueva, E. Díez, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1680.
59. R. Paul, S. Tchelitcheff, Bull. Soc. Chim. Fr. 1954, 21, 672.
60. I. Fleming, 'Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions', John Wiley & Sons, Chichester, 1976.
61. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361;
62. O. Eisenstein, J. M. Lefour, N. T. Anh, R. F. Hudson, Tetrahedron 1977, 33, 523;
63. C. Spíno, M. Pesant, Y. Dory, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3262.
64. Web page: www.sevmexico.com.
65. SHEXTL 5.10, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 1998.
66. SADABS, Area-Detector Absorption Correction, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1996.