New fluorescent calix crown ethers, Part II: Synthesis and complex formation in solution and the solid state

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2008, Pages 5231-5238

  Stoll, Ion ^a   Brodbeck, Ralf ^a   Wiegmann, Sebastian ^a   Eberhard, Jens ^a   Kerruth, Silke ^a   Neumann, Beate ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Mattay, Jochen ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Cavitands; Crown compounds; Fluorescence spectroscopy; Host guest systems; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 55049109883     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800569     Document Type: Article

References (46)

1. a) M. Kruppa, B. König, Chem. Rev. 2006, 106, 3520-3560;
2. b) H.-J. Schneider, A. K. Yatsimirsky, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 263-277.
3. T. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598.
4. a) R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, D. Sen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339;
5. b) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085;
6. c) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586;
7. d) G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
8. a) C. P. Mandl, B. König, J. Org. Chem. 2005, 70, 670-674;
9. b) J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C. Magri, Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588;
10. c) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40;
11. d) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
12. J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826-5828.
13. S. S. Zhu, H. Staats, K. Brandhorst, J. Grunenberg, F. Gruppi, E. Dalcanale, A. Lützen, K. Rissanen, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2008, 120, 800-804;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 788-792.
15. J. A. Tucker, C. B. Knobler, K. N. Trueblood, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3688-3699.
16. a) R. Warmuth, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 95-105;
17. b) D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991-2005;
18. c) I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2689-2702.
19. a) F. Hamada, S. Ito, M. Narita, N. Nashirozawa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1527-1530;
20. b) I. Higler, H. Boerrigter, W. Verboom, H. Kooijman, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1597-1607;
21. c) A. Kang, S. K. Kim, K. Nakamura, J. H. Park, Y. J. Yoon, K. D. Lee, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 245-248;
22. d) K. Salorinne, M. Nissinen, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 61, 11-27.
23. I. Stoll, J. Eberhard, R. Brodbeck, W. Eisfeld, J. Mattay, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1155-1163, and references therein.
24. T. Sugino, K. Tanaka, Chem. Lett. 2001, 110-111.
25. A. R. Katritzky, O. V. Denisko, S. A. Belyakov, O. F. Schall, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1996, 61, 7578-7584.
26. W. L Neumann, M. M. Rogic, T. J. Dunn, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5865-5868.
27. E. D. Cox, L. K. Hamaker, J. Li, P. Yu, K. M. Czerwinski, L. Deng, D. W. Bennett, J. M. Cook, W. H. Watson, M. Krawiec, J. Org. Chem. 1997, 62, 44-61.
28. S. D. Bull, S. G. Davies, G. Fenton, A. W. Mulvaney, R. S. Prasad, A. D. Smith, Chem. Commun. 2000, 337-338.
29. F. Wu, M. G. Buhendwa, D. F. Weaver, J. Org. Chem. 2004, 69, 9307-9309.
30. Y. Habata, S. Akabori, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3871-3882.
31. Y. Habata, T. Saeki, S. Akabori, X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, Chem. Commun. 2000, 1469-1470.
32. Y. Habata, S. Akabori, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 471-474.
33. Y. Habata, S. Akabori, X. X. Zhang, R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, J. Heterocyclic. Chem. 2001, 38, 1329-1340.
34. R. A. Schultz, B. D. White, D. M. Dishong, K. A. Arnold, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6659-6668.
35. Y. Liu, B.-H. Han, Y. Inoue, M. Ouchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 2144-2147.
36. R. Giri, S. S. Rathi, M. K. Machwe, V. V. S. Murti, Spectrochim. Acta A 1988, 44, 805-807.
37. R. M. Christie, C.-H. Lui, Dyes Pigments 1999, 42, 85-92.
38. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 287-315.
39. P. Job, Ann. Chim. Paris 1928, 9, 113-203.
40. F. S. Menges, http://www.agdal.chemie.uni-konstanz.de/menges/spekwin/ index_en.html, 2006.
41. http://www.turbomole.com/.
42. A. D. Becke, Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38, 3098-3100.
43. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
44. J. P. Perdew, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986, 33, 8822-8824.
45. a) K. Eichkorn, O. Treutler, H. Oehm, M. Haeser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660;
46. b) K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.