A new fluorescent calix crown ether: Synthesis and complex formation with alkali metal ions

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 4, 2008, Pages 1155-1163

  Stoll, Ion ^a   Eberhard, Jens ^a   Brodbeck, Ralf ^a   Eisfeld, Wolfgang ^a   Mattay, Jochen ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Crown compounds; Fluorescence sensors; Host guest systems; Sandwich complexes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CESIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE; METAL IONS; POTASSIUM; RUBIDIUM; STABILITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TITRATION;

CROWN COMPOUNDS; FLUORESCENCE SENSORS; HOST-GUEST SYSTEMS; SANDWICH COMPLEXES;

ETHERS;

EID: 38849087471     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701018     Document Type: Article

References (63)

1. a) P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704;
2. b) E. van Dienst, W. I. Iwema Bakker, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 387-392;
3. c) V. Böhmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785-818;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745;
5. d) B. Botta, M. Cassani, I. D'Acquarica, D. Misiti, D. Subissati, G. Delle Monache, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 337-355.
6. J. C. Sherman, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2194-2204.
7. R. Warmuth, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 95-105.
8. D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991-2005.
9. I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2689-2702.
10. a) H.-J. Schneider, U. Schneider, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 19, 67-83;
11. b) C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5849-5850.
12. a) M. C. Letzel, C. Agena, J. Mattay, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 63-68;
13. b) A. B. Rozhenko, W. W. Schoeller, M. C. Letzel, B. Decker, C. Agena, J. Mattay, J. Mol. Structure: Theochem. 2005, 7-20;
14. c) A. B. Rozhenko, W. W. Schoeller, M. C. Letzel, B. Decker, C. Agena, J. Mattay, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8995-9000.
15. J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826-5828.
16. J. A. Tucker, C. B. Knobler, K. N. Trueblood, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3688-3699.
17. a) H. Yamamoto, T. Sakaki, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 469-472;
18. b) H. Yamamoto, K. Ueda, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Chem. Lett. 1995, 497-498;
19. c) Q.-Y. Zheng, C.-F. Chen, Z.-T. Huang, Tetrahedron 1997, 53, 10345-10356;
20. d) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777.
21. K Hamada, S. Ito, M. Narita, N. Nashirozawa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1527-1530.
22. I. Higler, H. Boerrigter, W. Verboom, H. Kooijman, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1597-1607.
23. A. Kang, S. K. Kim, K. Nakamura, J. H. Park, Y. J. Yoon, K. D. Lee, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 245-248.
24. a) R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen. D. Sen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339;
25. b) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085;
26. c) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586;
27. d) G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
28. a) J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C. Magri, Tetrahedron, 2005, 67, 8551-8588;
29. b) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40;
30. c) A. P. de Silva, H. O. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
31. K. Golchini, M. Mackovic-Basic, S. A. Gharib, D. Masilamani, M. E. Lucas, I. Kurtz, Am. J. Physiol. 1990, 258, F438-443.
32. D. Masilamani, M. E Lucas, G. S. Hammond, US-A 5,136,033, 1992.
33. A. Goçmen, M. Bulut, Ç. Erk, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 447-450.
34. T. Sugino, K. Tanaka, Chem. Lett. 2001, 110-111.
35. A. R. Katritzky, O. V. Denisko, S. A. Belyakov, O. F. Schall, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1996, 61, 7578-7584.
36. G. W. Gokel in Monographs in Supramolecular Chemistry (Ed.: J. F. Stoddard), RSC Publishing, Cambridge, 1991, pp. 45-49.
37. J. L. Irwin, M. S. Sherburn, J. Org. Chem. 2000, 65, 602-605.
38. J. L. Irwin, M. S. Sherburn, Org. Lett. 2001, 3, 225-227.
39. J. A. Bryant, M. T. Blanda, M. Vincenti, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2167-2172.
40. B. Valuer, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 287-315.
41. R. Giri, S. S. Rathi, M. K. Machwe, V. V. S. Murti, Spectrochim. Acta A, 1988, 44, 805-807.
42. R. M. Christie, C.-H. Lui, Dyes and Pigments, 1999, 42, 85-92.
43. a) K. A. Connors, Binding Constants, The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987;
44. b) J. Bourson, J. Pouget, B. Valeur, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557;
45. c) K. Hirose, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209.
46. P. Job, Ann. Chim.-Paris, 1928, 9, 113-203.
47. Y. Liu, B.-H. Han, Y. Inoue, M. Ouchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 2144-2147.
48. R. D. Shannon, Acta Crystallogr., Sect. A 1976, A32, 751-767.
49. M. Bourgoin, K. H. Wong, J. Y. Hui, J. Smid, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3462-3467.
50. Y. Inoue, T. Hakushi, Y. Liu, L.-H. Tong, J. Hu, G.-D. Zhao, S. Huang, B.-Z. Tians, J. Phys. Chem. 1988, 92, 2371-2374.
51. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
52. F. S. Menges, http://www.agdal.chemie.uni-konstanz.de/menges/spekwin/ index_en.html, 2006.
53. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789;
55. b) D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
56. a) W. J. Stevens, H. Basch, M. Krauss, J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033;
57. b) W. J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, P. G. Jasien, Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630.
58. a) A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441;
59. b) T. Leininger, A. Nicklass, W. Küchle, H. Stoll, M. Dolg, A. Bergner, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 274-280.
60. a) B. I. Dunlap, J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140-3142;
61. b) B. I. Dunlap, J. Mol. Struct. 2000, 529, 37-40.
62. a) M. C. Strain, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, Science 1996, 277, 51-53;
63. b) J. C. Burant, M. C. Strain, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1996, 245, 43-49.