Synthesis, evaluation, and computational studies of naphthalimide-based long-wavelength fluorescent boronic acid reporters

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 9, 2008, Pages 2795-2804

  Jin, Shan ^a   Wang, Junfeng ^a   Li, Minyong ^a   Wang, Binghe ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Boronic acids; Carbohydrates; Fluorescence; Sensors

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; SENSORS;

4-AMINO-1 ,8-NAPHTHALIMIDE; BORONIC ACID; COMPUTATIONAL STUDIES; EMISSION WAVELENGTH; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENT REPORTER; GOOD WATER-SOLUBILITY; PHYSIOLOGICAL CONDITION;

FLUORESCENCE;

BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; FLUORESCENCE; PH; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; FLUORESCENCE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALIMIDES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 53849141228     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701785     Document Type: Article

References (85)

1. G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron 2002, 58, 5291 -5300.
2. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem. 1959, 24, 769-774.
3. J. M. Sugihara, C. M. Bowman, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2443-2446.
4. J. Yan, G. Springsteen, S. Deeter, B. Wang, Tetrahedron 2004, 60, 11205-11209.
5. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874-5875.
6. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 477-478.
7. J. N. Camara, T. Suri, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1139-1141.
8. H. Cao, D. I. Diaz, D. DiCesare, J. R. Lakowicz, M. D. Heagy. Org. Lett. 2002, 4, 1503-1505.
9. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6834-6840.
10. H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin. J. C. Norrild, J. Org. Chem. 1999, 64, 3846-3852.
11. O. Rusin, O. Alpturk, M. He, J. O. Escobedo. S. Jiang, F. Dawan, K. Lian, M. E. McCarroll, I. M. Warner, R. M. Strongin, J. Fluoresc. 2004, 14, 611-615.
12. S. Trupp, A. Schweitzer, J.G. Mohr. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2965-2968.
13. J. Wang, S. Jin, S. Akay, B. Wang. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2091-2099.
14. W. Wang, X. Gao, B. Wang. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1285-1317.
15. S. Arimori, L. I. Bosch, C.J. Ward, T. D. James. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 911-913.
16. S.A. Asher, V.L. Alexeev, A. V. Goponenko, A.C. Sharma, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3322-3329.
17. R. Badugu, J.R. Lakowicz, C.D. Geddes. Talanta 2005, 65, 762-768.
18. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, S. Sabapalhy, W. Ni. B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3373-3377.
19. G. Kaur, H. Fang, X. Gao, H. Li, B. Wang. Tetrahedron 2006, 62, 2583-2589.
20. K. M. K. Swamy, Y. J. Lee, H. N. Lee, J. Chun, Y. Kim, S. J. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 8626-8628.
21. R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11370-11371.
22. S. L. Wiskur, J. L. Lavigne, H. Ail-Haddou, V. Lynch, Y. H. Chiu, J. W. Canary, E. V. Anslyn, Org. Lett. 2001, 3, 1311-1314.
23. D. Stones, S. Manku, X. Lu, D. G. Hall. Chem. Eur. J. 2004, 10, 92-100.
24. S. P. Draffin, P. J. Duggan, S. A. M. Duggan. Org. Lett. 2001, 3, 917-920.
25. B. D. Smith, S. J. Gardiner, T. A. Munro, M. F. Paugam, J. A. Riggs, J. Inclusion Phenom. Mol. Reeognit. Chem. 1998, 32, 121-131.
26. W. Yang, H. Fan, S. Gao, X. Gao, W. Ni, V. Karnati, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, B. Wang, Chem. Biol. 2004, 11, 439-448.
27. W. Yang, S. Gao, X. Gao, V. R. Karnati, W. Ni, B. Wang, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2175-2177.
28. T. J. Burnett, H. C. Peebles, J. H. Hageman. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 157-162.
29. J. Yan, H. Fang, B. Wang, Med. Res. Rev. 2005, 25, 490-520.
30. W. Yang, X. Gao, B. Wang, Med. Res. Rev. 2003, 23, 346-368.
31. J. T. Suri, D. B. Cordes. F. E. Cappuccio, R. Wessling, B. Singaram, Langmuir 2003, 19, 5145-5152.
32. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2615-2618.
33. E. U. Akkaya, B. Kukrer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9125-9128.
34. H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6273-6276.
35. G. Pina Luis, M. Granda, R. Badía, M. E. Díaz- García. Analyst 1998, 123, 155-158.
36. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9105-9108.
37. M. S. Alexiou, V. Tychopoulos, S. Ghorbanian, J. H. P. Tyman, R. G. Brown, P. I. Britlain, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 5, 837-842.
38. A. P. De Silva, T. E. Rice. Chem. Commun. 1999, 163-164.
39. J. A. Gan, Q. L. Song, X. Hou, Y. K. C. Chen, H. Tian. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 162, 399-406.
40. S. Franzen, W. Ni, B. Wang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12942-12948.
41. W. Ni, G. Kaur, G. Springsteen, B. Wang, S. Franzen, Bioorg. Chem. 2004, 32, 571-581.
42. T. Burgemeister, R. Grobe-Einsler, R. Grotstollen, A. Mannschreck, G. Wulff, Chem. Ber. 1981, 114, 3403-3411.
43. L. Zhu, S. H. Shabbir, M. Gray, V. M. Lynch, S. Sorey, E. V. Anslyn. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1222-1223.
44. T. Ishiyama, Y. Itoh, T. Kitano, N. Miyaura, Tett. Lett. 1997, 38, 3447-3450.
45. T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
46. N. Sankaran, S. Banthia, A. Samanta, Proc. Indiana Acad. Sci. 2002, 114, 539-545.
47. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang. Org. Lett. 2003, 5, 4615-4618.
48. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang. Tetrahedron 2005, 61, 9111-9117.
49. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang, New J. Chem. 2005, 29, 579-586.
50. J. Wang, S. Jin, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7003-7006.
51. S. Akay, W. Yang, J. Wang, L. Lin, B. Wang, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 279-289.
52. W. Yang, L. Lin, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7981-7984.
53. H. B. James, M. Douglas. J. Phys. Chem. 1978, 82, 705.
54. M. Goldman, E. L. Wehry, Anal. Chem. 1970, 42,1186-1188.
55. M. J. Kronman, L. G. Holmes, F. M. Robbins, J. Biol. Chem. 1971, 246, 1909-1921.
56. J. N. Liang, B. Chakrabarti, Biochemistry 1982, 21, 1847-1852.
57. S. Arimori, L. I. Bosch, C. J. Ward, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4553-4555.
58. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641.
59. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 186-188.
60. J. H. Fournier, T. Maris, J. D. Wuest, W. Z. Guo, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002-1006.
61. A.M. Irving, C.M. Vogels, L. G. Nikolcheva, J.P. Edwards, X. F. He, M. G. Hamilton, M. O. Baerlocher, F. J. Baerlocher, A. Decken, S. A. Westcott. New J. Chem. 2003, 27, 1419-1424.
62. X. Peng, F. Song, E. Lu, Y. Wang, W. Zhou, J. Fan, Y. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171.
63. A. van Waarde, Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 1593-1610.
64. L. I. Bosch, M. F. Mahon, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2859-2862.
65. C.J. Joedicke, H. P. Luethi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252-264.
66. W. Rettig, E. A. Chandross, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5617-5624.
67. M. Bielecki, H. Eggert, J. C. Norrild, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 449-455.
68. J. C. Norrild, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 719-726.
69. J.C. Norrild, H. Eggert, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
70. J. C. Norrild, I. Sotofte, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 727-732.
71. L. A. Cabell, M.-K. Monahan, E. V. Anslyn, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7753-7756.
72. C. Cazeau-Dubroca, A. Peirigua, S. A. Lyazidi, G. Nouchi, Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 511-514.
73. G. P. Kushto, P.W. Jagodzinski. J. Mol. Struct. 2000, 516, 215-223.
74. G. Kohler, K. Rechthaler, G. Grabner, R. Luboradzki, K. Suwinska, K. Rotkiewicz. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8518-8525.
75. L. W. Peng, M. Dantus, A. H. Zewail, K. Kemnitz, J. M. Hicks, K. B. Eisenthal, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6162-6167.
76. A. Szemik-Hojniaka, I. Deperasifiskab, W. J. Bumac, G. Balkowskic, A. F. Pozharskiid. N. V. Vistorobskiid, X. Allonase, Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 189-195.
77. Y. Wang, M. McAullffe, F. Novak, K. B. Elsentha, J. Chem. Phys. 1982, 77, 6076-6082.
78. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
79. D. B. Axel, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
80. E. Canees, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
81. Gaussian 03, Revision C.02, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
82. H. Höpfl, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 129 - 149.
83. P. Paetzold, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 345 - 350.
84. M. Muller, U. Englert, P. Paetzold, Inorg. Chem. 1995, 34, 5925 -5926.
85. N. Lin, J. Yan, Z. Huang, C. Altier, M. Li, N. Carrasco, M. Suyemoto, L. Johnston, S. Wang, Q. Wang, H. Fang, J. Caton-Williams, B. Wang, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 1222 -1229.