Optically active γ-hydroxy sulfone Julia reagents for the synthesis of peptidyl olefin peptidomimetics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3461-3464

  Mirilashvili, Sima ^a   Chasid Rubinstein, Naama ^a   Albeck, Amnon ^a  

^a BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Enzymes; Olefination; Peptidomimetics; Stereocontrol

Indexed keywords

EID: 53849117434     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800334     Document Type: Article

References (61)

1. C. J. Barrow, P. E. Thompson in Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics (Ed.: A. Abell), Jai Press Inc., Greenwich CN, 1997 p. 251.
2. a) C. S. Lee, N. Choy, C. Park, H. Choi, Y. C. Son, S. Kim, J. H. Ok, H. Yoon, S. C. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 589;
3. b) J. S. Kaltenbronn, J. P. Hudspeth, E. A. Lunney, B. M. Michniewicz, E. D. Nicolaides, J. T. Repine, W. H. Roark, M. A. Stier, F. J. Tinny, P. K. W. Woo, A. D. Essenburg, J. Med. Chem. 1990, 33, 838;
4. c) R. L. Johnson, J. Med. Chem. 1984, 27, 1351.
5. a) A. Grubb, M. Abrahamson, I. Ólafsson, J. Trojnar, R. Kasprzykowska, F. Kasprzykowski, Z. Grzonka, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371 Suppl., 137;
6. b) P. A. Bartlett, A. Otake, J. Org. Chem. 1995, 60, 3107;
7. c) R. Beresis, J. S. Panek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609;
8. d) K. Fearon, A. Spaltenstein, P. B. Hopkins, M. H. Gelb, J. Med. Chem. 1987, 30, 1617.
9. a) K. Fujimoto, R. Doi, R. Hosotani, M. Wada, J.-U. Lee, T. Koshiba, T. Ibuka, H. Habashita, K. Nakai, N. Fujii, M. Imamura, Life Sci. 1996, 60, 29;
10. b) M. Wada, R. Doi, R. Hosotani, S. Higashide, T. Ibuka, H. Habashita, K. Nakai, N. Fujii, M. Imamura, Pancreas 1995, 10, 301;
11. c) J. S. Wai, D. L. Bamberger, T. E. Fisher, S. L. Graham, R. L. Smith, J. B. Gibbs, S. D. Mosser, A. I. Oliff, D. L. Pompliano, E. Rands, N. E. Kohl, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 939.
12. a) K. Tomita, T. Narumi, A. Niida, S. Oishi, H. Ohno, N. Fujii, Biopolymers 2007, 88, 272;
13. b) P. Wipf, J. Xiao, J. Jiang, N. Belikova, V. A. Tyurin, M. P. Fink, V. E. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12460;
14. c) M. M. Hann, P. G. Sammes, P. D. Kennewell, J. B. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307;
15. d) M. T. Cox, J. J. Gormley, C. F. Hayward, N. N. Petter, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 800.
16. Y. Fu, J. Bieschke, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15366.
17. a) A. Nadin, A. P. Owens, J. L. Castro, T. Harrison, M. S. Shearman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 37;
18. b) N. Perlman, M. Livneh, A. Albeck, Tetrahedron 2000, 56, 1505;
19. c) A. Jenmalm, W. Berts, Y.-L. Li, K. Luthman, I. Csöregh, U. Hacksell, J. Org. Chem. 1994, 59, 1139;
20. d) J. Marchand-Brynaert, D. Ferroud, B. Serckx-Poncin, L. Ghosez, Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 1075;
21. e) D. H. Rich, Comprehensive Medicinal Chemistry 1990, Pergamon Press, Oxford, vol. 2, pp. 391, 402;
22. f) R. D. Allan, H. W. Dickenson, G. A. R. Johnston, R. Kazlauskas, H. W. Tran, Aust. J. Chem. 1985, 38, 1651.
23. a) N. Perlman, A. Albeck, Synth. Commun. 2000, 30, 4443;
24. b) F. Garro-Hélion, F. Guibé, Chem. Commun. 1996, 641.
25. N. J. Miles, P. G. Sammes, P. D. Kennewell, R. Westood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299.
26. M. T. Cox, D. W. Heaton, J. Horbury, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 799.
27. a) X. Wang, S. A. Hart, B. Xu, M. D. Mason, J. R. Goodell, F. A. Etzkorn, J. Org. Chem. 2003, 68, 2343;
28. b) C. E. Masse, B. S. Knight, P. Stavropoulos, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6040;
29. c) H. Tamamura, M. Yamashita, H. Muramatsu, H. Ohno, T. Ibuka, A. Otaka, N. Fujii, Chem. Commun. 1997, 2327;
30. d) T. Ibuka, N. Mimura, H. Aoyama, M. Akaji, H. Ohno, Y. Miwa, T. Taga, K. Nakai, H. Tamamura, N. Fujii, J. Org. Chem. 1997, 62, 999;
31. e) P. Wipf, T. C. Henninger, J. Org. Chem. 1997, 62, 1586;
32. f) R. T. Beresis, C. E. Masse, J. S. Panek, J. Org. Chem. 1995, 60, 7714;
33. g) M. J. Daly, R. A. Ward, D. F. Thompson, G. Procter, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7545;
34. h) A. C. Bohnstedt, J. V. N. V. Prasad, D. H. Rich, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
35. a) A. Niida, K. Tomita, M. Mizumoto, H. Tanigaki, T. Terada, S. Oishi, A. Otaka, K. Inui, N. Fujii, Org. Lett. 2006, 8, 613;
36. b) S. Oishi, T. Kamano, A. Niida, Y. Odagaki, N. Hamanaka, M. Yamamoto, K. Ajito, H. Tamamura, A. Otaka, N. Fujii, J. Org. Chem. 2002, 67, 6162;
37. c) S. Oishi, A. Niida, T. Kamano, Y. Miwa, T. Taga, Y. Odagaki, N. Hamanaka, M. Yamamoto, K. Ajito, H. Tamamura, A. Otaka, N. Fujii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1786;
38. d) P. Wipf, P. C. Fritch, J. Org. Chem. 1994, 59, 4875.
39. H. Imogai, Y. Petit, M. Larcheveque, Synlett 1997, 615.
40. a) V. Boucard, H. Sauriat-Dorizon, F. Guibe, Tetrahedron 2002, 58, 7275;
41. b) H. Sauriat-Dorizon, F. Guibé, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6711.
42. A. Spaltenstein, P. A. Carpino, F. Miyake, P. B. Hopkins, J. Org. Chem. 1987, 52, 3759.
43. a) J. D. Moseley, J. Staunton, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3197;
44. b) C. Bertucci, A. Petri, G. Felix, B. Perini, P. Salvadori, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4455;
45. c) I. Izquierdo, M. T. Plaza, M. Rodriguez, J. Tamayo, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 449.
46. a) A. Furstner, M. Albert, J. Mlynarski, M. Matheu, E. DeClercq, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13132;
47. b) P. R. Blakemore, W. J. Cole, P. J. Kocienski, A. Morley, Synlett 1998, 1, 26;
48. c) For a recent review, see: P. R. Blakemore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2563.
49. A. Albeck, R. Perski, J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
50. a) Y. Arima, M. Kinoshita, H. Akita, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1701;
51. b) J. Pospisil, I. E. Marko, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3516;
52. c) L.-S. Deng, X.-P. Huang, G. Zhao, J. Org. Chem. 2006, 71, 4625;
53. d) Y. Ishii, S. Nagumo, T. Arai, M. Akuzawa, N. Kawaharaa, H. Akita, Tetrahedron 2006, 62, 716;
54. e) M. T. Crimmins, A. C. DeBaillie, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4936;
55. f) P. R. Blakemore, C. C. Browder, J. Hong, C. M. Lincoln, P. A. Nagornyy, L. A. Robarge, D. J. Wardrop, J. D. White, J. Org. Chem. 2005, 70, 5449;
56. g) T. Brandl, R. W. Hoffmann, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4373;
57. h) J.-F. Duckert, L. Balas, J.-C. Rossi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3709;
58. i) T. Suzuki, K. Ohmori, K. Suzuki, Org. Lett. 2001, 3, 1741;
59. j) M. G. B. Drew, L. M. Harwood, A. Jahans, J. Robertson, S. Swallow, Synlett 1999, 2, 185;
60. k) N. W. Hird, T. V. Lee, A. J. Leigh, J. R. Maxwell, T. M. Peakman, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4867;
61. l) I. Paterson, I. Boddy, I. Mason, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5205.