Photoinduced mechanism of formation and growth of polycyclic aromatic hydrocarbons in low-temperature environments via successive ethynyl radical additions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 41, 2008, Pages 13618-13629

  Mebel, Alexander M ^a   Kislov, Vadim V ^a   Kaiser, Ralf I ^b  

^a FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; HYDROGEN; MECHANISMS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; REACTION KINETICS;

ETHYNYL; HIGH TEMPERATURES; HYDROGEN ABSTRACTIONS; LOW TEMPERATURES; MECHANISM OF FORMATION; PHOTO-INDUCED; RADICAL ADDITIONS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

1,2 DIDEHYDRONAPHTHALENE; 1,2 DIETHYNYLBENZENE; ALKYNYL GROUP; BENZENE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NITRILE; PHENYLACETYLENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; LOW TEMPERATURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 53849100025     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja804198a     Document Type: Article

References (76)

1. Ramdahl, T.; Bjorseth, J. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1985; p 1.
2. Grimmer, G. Environmental Carcinogens: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry, Occurrence, Biochemistry, Carcinogenity; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983.
3. Perera, F. P. Science. 1997, 278, 1068.
4. Venkataraman, C.; Friedlander, S. K. Environ. Sci. Technol. 1994, 28, 563.
5. Allen, J. O.; Dookeran, K. M.; Smith, K. A.; Sarofim, A. F.; Taghizadeh, K.; Lafleur, A. L. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 1023.
6. Richter, H.; Howard, J. B. Prog. Energy Combust. Sci. 2000, 26, 565.
7. Frenklach, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2028.
8. Cook, D. J.; Schlemmer, S.; Balucani, N.; Wagner, D. R.; Steiner, B.; Saykally, R. J. Nature 1996, 380, 227.
9. Snow, T. P.; Le Page, V.; Keheyan, Y.; Bierbaum, V. M. Nature 1998, 391, 259.
10. Leger, A.; D'Hendecourt, L. Astron. Astrophys. 1985, 146, 81.
11. Crawford, M. K.; Tielens, A. G. G. M.; Allamandola, L. J. Astrophys. J. 1985, 293, L45.
12. Van der Zwet, G. P.; Allamandola, L. J. Astron. Astrophys. 1985, 146, 76.
13. (a) Cox, N. L. J.; Ehrenfreund, P. AIP Conf. Proc. 2006, 855, 225.
14. (b) Ehrenfreund, P.; Sephton, M. A. Faraday Discuss. 2006, 133, 277.
15. (c) Ehrenfreund, P.; Ruiterkamp, R.; Peeters, Z.; Foing, B.; Salama, F.; Martins, Z. Planet. Space Sci. 2007, 55, 383.
16. (d) Ehrenfreund, P.; Spaans, M. Chemical Evolution across Space & Time; ACS Symposium Series 981; American Chemical Society: Washington, DC, 2007; p 232.
17. Herbig, G. H. Annu. Rev. Astron. Astrophys. 1995, 33, 19.
18. (a) Ehrenfreund, P.; Cami, J.; Jimenez-Vicente, J.; Foing, B. H.; Kaper, L.; van der Meer, A.; Cox, N.; D'Hendecourt, L.; Maier, J. P.; Salama, F.; Sarre, P. J.; Snow, T. P.; Sonnentrucker, P. Astrophys. J. 2002, 576, L117.
19. (b) Sollerman, J.; Cox, N.; Mattila, S.; Ehrenfreund, P.; Kaper, L.; Leibundgut, B.; Lundqvist, P. Astron. Astrophys. 2005, 429, 559.
20. (c) Cox, N. L. J.; Cordiner, M. A.; Cami, J.; Foing, B. H.; Sarre, P. J.; Kaper, L.; Ehrenfreund, P. Astron. Astrophys. 2006, 447, 991.
21. (d) Cox, N. L. J.; Cordiner, M. A.; Ehrenfreund, P.; Kaper, L.; Sarre, P. J.; Foing, B. H.; Spaans, M.; Cami, J.; Sofia, U. J.; Clayton, G. C.; Gordon, K. D.; Salama, F. Astron. Astrophys. 2007, 470, 941.
22. (a) Vidal-Madjar, A.; Andreani, P.; Cristiani, S.; Ferlet, R.; Lanz, T.; Vladilo, G. Astron. Astrophys. 1987, 177, L17.
23. (b) Vladilo, G.; Crivellari, L.; Molaro, P.; Beckman, J. E. Astron. Astrophys. 1987, 182, L59.
24. (a) Rich, R. M. Astron. J. 1987, 94, 651.
25. (b) Steidel, C. C.; Rich, R. M.; McCarthy, J. K. IEEE Electron Device Lett. 1990, 115, 1476.
26. D'Odorico, S.; di Serego Alighieri, S.; Pettini, M.; Magain, P.; Nissen, P. E.; Panagia, N. Astron. Astrophys. 1989, 215, 21.
27. Heckman, T. M.; Lehnert, M. D. Astrophys. J. 2000, 537, 690.
28. Clemett, S. J.; Maechling, C. R.; Zare, R. N.; Messenger, S.; Alexander, C. M. O.; Gao, X.; Swan, P. D.; Walker, R. M. Meteoritics 1994, 29, 458.
29. Buss, R. H.; Tielens, A. G. G. M.; Cohen, M.; Werner, M.; Bregman, J. D.; Witteborn, F. C. Astrophys. J. 1993, 415, 250.
30. Clemett, S. J.; Maechling, C. R.; Zare, R. N.; Swan, P. D.; Walker, R. M. Science 1993, 262, 721.
31. Allamandola, L. J.; Tielens, A. G. G. M.; Barker, J. R. Astrophys. J. Suppl. Ser. 1989, 71, 733.
32. Wilson, E. H.; Atreya, S. K. Planet. Space Sci. 2003, 51, 1017.
33. Sagan, C.; Khare, B. N.; Thompson, W. R.; McDonald, G. D.; Wing, M. R.; Bada, J. L. Astrophys. J. 1993, 414, 399.
34. Bézard, B.; Drossart, P.; Encrenaz, T.; Feuchtgruber, H. Icarus 2001, 154, 492.
35. (a) Coustenis, A.; Salama, A.; Schulz, B.; Ott, S.; Lellouch, E.; Encrenaz, T.; Gautier, D.; Feuchtgruber, H. Icarus 2003, 161, 383.
36. (b) Niemann, H.; Atreya, S. K.; Bauer, S. J.; Carignan, G. R.; Demick, J. E.; Frost, R. L.; Gautier, D.; Haberman, J. A.; Harpold, D. N.; Hunten, D. M.; Israel, G.; Lunine, J. I.; Kasprzak, W. T.; Owen, T. C.; Paulkovich, M.; Raulin, F.; Raaen, E.; Way, S. H. Nature 2005, 438, 779.
37. (c) Coustenis, A.; Achterberg, R. K.; Conrath, B. J.; Jennings, D. E.; Marten, A.; Gautier, D.; Nixon, C. A.; Flasar, F. M.; Teanby, N. A.; Bezard, B.; Samuelson, R. E.; Carlson, R. C.; Lellouch, E.; Bjoraker, G. L.; Romani, P. N.; Taylor, F. W.; Irwin, P. G. J.; Fouchet, T.; Hubert, A.; Orton, G. S.; Kunde, V. G.; Vinatier, S.; Mondellini, J.; Abbas, M. M.; Courtin, R. Icarus 2007, 189, 35.
38. (d) Waite, J. H., Jr.; Young, D. T.; Cravens, T. E.; Coates, A. J. F.; Crary, J.; Magee, B.; Westlake, J. Science 2007, 316, 870.
39. Bittner, J. D.; Howard, J. B. Symp. (Int.) Combust.[Proc.] 1981, 18, 1105.
40. Wang, H.; Frenklach, M. Combust. Flame 1997, 110, 173.
41. Wilson, E. H.; Atreya, S. K.; Coustenis, A. J. Geophys. Res. 2003, 108, 5014.
42. Wilson, E. H.; Atreya, S. K. Bull. Am. Astron. Soc. 2001, 33, 1139.
43. Kislov, V. V.; Islamova, N. I.; Kolker, A. M.; Lin, S. H.; Mebel, A. M. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 908.
44. Tokmakov, I. V.; Lin, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11397.
45. Woon, D. E. Chem. Phys. 2006, 331, 67.
46. Landera, A.; Mebel, A. M.; Kaiser, R. I. Chem. Phys. Lett. 2008, 459, 54.
47. Goulay, F.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1875.
48. Jackson, W. M.; Scodinu, A. Astrophys. Space Sci. Lib. 2004, 31, 1-85.
49. Seki, K.; Okabe, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5284.
50. Balko, B. A.; Zhang, J.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7958.
51. Läuter, A.; Lee, K. S.; Jung, K. H.; Vatsa, R. K.; Mittal, J. P.; Volpp, H.-R. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 314.
52. Yung, Y. L.; De More, W. D. Photochemistry of Planetary Atmospheres; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
53. Wong, A.-S.; Yung, Y. L.; Friedson, A. J. Geophys. Res. Lett. 2003, 30, 1447.
54. Rannou, P.; Hourdin, F.; McKay, C. P.; Luz, D. Icarus 2004, 170, 443.
55. Wilson, E. H.; Atreya, S. K. J. Geophys. Res. 2004, 109, E06002.
56. Lorenz, R. D.; McKay, C. P.; Lunine, J. I. Science 1997, 275, 642.
57. Roush, T. L.; Dalton, J. B. Icarus 2004, 168, 158.
58. Lorenz, R.; Mitton, J. Lifting Titan's Veil; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2002.
59. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
60. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
61. (a) Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
62. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Baboul, A. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 101.
63. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
64. Frisch, M. J., et al. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
65. Werner, H.-J., et al. MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs; see http://www.molpro.net.
66. (a) Robinson, P. J.; Holbrook, K. A. Unimolecular Reactions; Wiley: NewYork, 1972.
67. (b) Eyring, H.; Lin, S. H.; Lin, S. M. Basic Chemical Kinetics; Wiley: NewYork, 1980.
68. (c) Steinfield, J.; Francisco, J.; Hase, W. Chemical Kinetics and Dynamics; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1989.
69. Kislov, V. V.; Nguyen, T. L.; Mebel, A. M.; Lin, S. H.; Smith, S. C. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7008.
70. Madden, L. K.; Moskaleva, L. V.; Kristyan, S.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6790.
71. Le, T. N.; Mebel, A. M.; Kaiser, R. I. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1522.
72. Landera, A.; Krishtal, S. P.; Kislov, V. V.; Mebel, A. M.; Kaiser, R. I. J. Chem. Phys. 2008, 128, 214301.
73. Gu, X.; Guo, Y.; Zhang, F.; Mebel, A. M.; Kaiser, R. I. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 7.
74. Chastaing, D.; James, P. L.; Sims, I. R.; Smith, I. W. M. Faraday Discuss. 1998, 109, 165.
75. Vuitton, V.; Gee, C.; Raulin, F.; Benilan, Y.; Crepin, C.; Gazeau, M. C. Planet. Space Sci. 2003, 51, 847.
76. Yung, Y. L.; Allen, M.; Pinto, J. P. Astrophys. J. Suppl. Ser. 1984, 55, 465.