Iminium salt-catalysed asymmetric epoxidation using hydrogen peroxide as stoichiometric oxidant

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 11-12, 2008, Pages 1867-1874

  Bulman Page, Philip C ^a   Parker, Phillip ^b   Rassias, Gerasimos A ^c   Buckley, Benjamin R ^b   Bethell, Donald ^d  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

Catalysis; Epoxidation; Iminium salts; Organocatalysis; Peroxides

Indexed keywords

EID: 53849094467     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800303     Document Type: Article

References (81)

1. a) K. B. Sharpless, Aldrichimica Acta 1983, 16, 67;
2. b) J. Gorzynski Smith, Synthesis 1984, 629;
3. c) C. H. Behrens, T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189;
4. d) L. A. Paquette, Z. Gao, Z. Ni, G. F. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2543;
5. e) S. Amano, N. Ogawa, M. Ohtsuka, N. Chinda, Tetrahedron 1999, 55, 2205.
6. See, for example: a) R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in: Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), VCH, New York, 1993;
7. b) T. Katsuki, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Ed.; E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, Vol. 2, p 621;
8. c) E. N. Jacobsen, M. H. Wu, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, Vol. 2, p 649;
9. d) S. Julia, J. Masana, J. C. Vega, Angew. Chem. 1980, 92, 968;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929;
11. e) J. V. Allen, S. Bergeron, M. J. Griffiths, S. Mukherjee, S. M. Roberts, N. M. Williamson, L. E. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3171;
12. f) S. E. Denmark, Z. Wu, Synlett 1999, 847;
13. g) S. E. Denmark, H. Matsuhashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3479;
14. h) D. Yang, Y.-C. Yip, M.-W. Tang, M.-K. Wong, J.-H. Zheng, K.-K. Cheung, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491;
15. i) D. Yang, X. C. Wang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, M.-W. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11311;
16. j) D. Yang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, X. C. Wang, M.-W. Tang, J.-H. Zheng, K.-K. Cheung, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5943;
17. k) A. Armstrong, G. Ahmed, B. Dominguez-Fernandez, B. R. Hayter, J. S. Wailes, J. Org. Chem. 2002, 67, 8618;
18. l) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974;
19. m) R. C. Michaelson, R. E. Palermo, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990;
20. n) J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032;
21. o) J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791;
22. p) L. Cavallo, H. Jacobsen, Inorg. Chem. 2004, 43, 2175;
23. q) R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345;
24. r) R. Curci, M. Fiorentino, M. R. Serio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 155;
25. s) T. Yong, Z. X. Wang, M. Frohn, M. He, H. Yu, Y. Tang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 8475;
26. t) D. Yang, M. C. Yip, M. M. Tang, M. K. Wong, K. K. Cheung, J. Org. Chem. 1998, 63, 9888;
27. u) A. Armstrong, B. R. Hayter, Chem. Commun. 1998, 621;
28. v) S. E. Denmark, D. C. Forbes, D. S. Hays, J. S. DePue, R. G. Wilde, J. Org. Chem. 1995, 60, 1391.
29. See for example; a) Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806;
30. b) Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, Y. Shi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2328;
31. c) M. Frohn, Y. Shi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2328;
32. d) Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1997, 62, 8622;
33. e) Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 3099;
34. f) Y. Zhu, Y. Tu, H. Yu, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7819;
35. g) J. D. Warren, Y. Shi, J. Org. Chem. 1999, 64, 7675;
36. h) H. Tian, X. She, L. Shu, H. Yu, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2435;
37. i) H. Tian, X. She, H. Yu, L. Shu, Y. Shi, J. Org. Chem. 2002, 67, 2435;
38. j) H. Tian, X. She, J. Xu, Y. Shi, Org. Lett. 2001, 3, 1929;
39. k) G. A. Cao, Z.-X. Wang, Y. Tu, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4425;
40. l) M. Frohn, X. Zhou, J.-R. Zhang, Y. Tang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7718;
41. m) L. Shu, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8721;
42. n) L. Shu, Y. Shi, J. Org. Chem. 2000, 65, 8807;
43. o) X.-Y. Wu, X. She, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8792.
44. a) P. Milliet, A. Picot, X. Lusinchi, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1573;
45. b) P. Milliet, A. Picot, X. Lusinchi, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1577;
46. c) X. Lusinchi, G. Hanquet, Tetrahedron 1997, 53, 13727;
47. L. Bohé, M. Lusinchi, X. Lusinchi, Tetrahedron 1999, 55, 141.
48. a) V. K. Aggarwal, M. F. Wang, Chem. Commun. 1996, 191;
49. b) A. Armstrong, G. Ahmed, I. Garnett, K. Gioacolou, Synlett 1997, 1075;
50. c) A. Armstrong, G. Ahmed, I. Garnett, K. Gioacolou, J. S. Wailes, Tetrahedron 1999, 55, 2341;
51. d) L. Bohé, M. Kammoun, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 803;
52. e) A. Gluszynska, I. Mackowska, M. D. Rozwadowska, W. Sienniak, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2499;
53. f) M. R. Biscoe, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10812;
54. g) A. Armstrong, A. G. Draffan, Synlett 1998, 646;
55. h) A. Armstrong, A. G. Draffan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4453;
56. i) A. Armstrong, A. G. Draffan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2861;
57. j) S. Minakata, A. Takemiya, K. Nakamura, I. Ryu, M. Komatsu, Synlett 2000, 12, 1810;
58. k) M-K. Wong, L-M. Ho, Y-S. Zheng, C-Y. Ho, D. Yang, Org. Lett. 2001, 3, 2587;
59. l) J. Lacour, D. Monchaud, C. Marsol, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8257;
60. m) J. Vachon, C. Pérollier, D. Monchaud, C. Marsol, K. Ditrich, J. Lacour, J. Org. Chem. 2005, 70, 5903;
61. n) M.-H. Gonçalves, A. Martinez, S. Grass, P. C. B. Page, J. Lacour, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5297;
62. o) J. Vachon, S. Rentsch, A. Martinez, C. Marsol, J. Lacour, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 501.
63. a) P. C. B. Page, G. A. Rassias, D. Bethell, M. B. Schilling, J. Org. Chem. 1998, 63, 2774;
64. b) P. C. B. Page, G. A. Rassias, D. Barros, D. Bethell, M. B. Schilling, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3325;
65. c) P. C. B. Page, B. R. Buckley, L. F. Appleby, P. A. Alsters, Synthesis 2005, 3405.
66. a) P. C. B. Page, G. A. Rassias, D. Barros, A. Ardakani, B. R. Buckley, D. Bethell, T. A. D. Smith, A. M. Z. Slawin, J. Org. Chem. 2001, 66, 6926;
67. b) P. C. B. Page, D. Barros, B. R. Buckley, B. A. Marples, Tetrehedron: Asymmetry 2005, 16, 3488.
68. P. C. B. Page, G. A. Rassias, D. Barros, A. Ardakani, D. Bethell, E. Merifield, Synlett 2002, 580.
69. a) P. C. B. Page, B. R. Buckley, D. Barros, A. J. Blacker, H. Heaney, B. A. Marples, Tetrahedron 2006, 62, 6607;
70. b) P. C. B. Page, B. R. Buckley, G. A. Rassias, A. J. Blacker, Eur. J. Org. Chem. 2006, 71, 803.
71. P. C. B. Page, B. R. Buckley, H. Heaney, A. J. Blacker, Org. Lett. 2005, 7, 375.
72. P. C. B. Page, D. Barros, B. R. Buckley, A. Ardakani, B. A. Marples, J. Org. Chem. 2004, 69, 3595.
73. P. C. B. Page, B. R. Buckley, A. J. Blacker, Org. Lett. 2004, 6, 1543.
74. http://www.dupont.com/Oxone/techinfo/.
75. G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2004, 104, 4105.
76. C.-S. Da, J. Wei, S-L. Dong, Z-Q. Xin, d-X. Liu, Z-Q. Xu, R. Wang, Synth. Commun. 2003, 33, 2787.
77. J. M. Adams, R. G. Pritchard, Acta Crystallogr. 1977, B33, 3650.
78. a) D. E. Richardson, H. Yao, K. M. Frank, D. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1729;
79. b) D. E. Richardson, H. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3220.
80. A. McKillop, W. R. Sanderson, Tetrahedron Report 373, Tetrahedron 1995, 51, 6145.
81. R. Novikov, J. Vachon, J. Lacour, Chimia 2007, 61, 236.