Synthesis and reactivity of π-electron-deficient (arylsulfonyl)acetates

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4287-4305

  Alonso, Diego A ^a   Nájera, Carmen ^a   Varea, Montserrat ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ACONITIC ACID; ALKADIENE; AMMONIUM CHLORIDE; BENZYL [[3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]SULFONYL]ACETATE; ISOPROPYL [[3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]SULFONYL]ACETATE; PARAFORMALDEHYDE; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; ELECTRON; KNOEVENAGEL CONDENSATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0036961987     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290013     Document Type: Article

References (61)

1. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
2. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
3. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
4. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
5. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
6. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
7. 'The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, C. Stirling, John Wiley & Sons, Chichester, 1988; N. S. Simpkins, 'Sulphones in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1993; J.-E. Bäckvall, R. Chinchilla, C. Nájera, M. Yus, Chem. Rev. 1998, 98, 2291; Z. Jin, P. C. Vandort, P. L. Fuchs, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 95-96, 1; E. N. Prilezhaeva, Russian Chem. Rev. 2000, 69, 367; T. G. Back, Tetrahedron 2001, 57, 5263; F. Chemla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 275.
8. C. Nájera, J. M. Sansano, Recent Res. Devel. Org. Chem. 1998, 2, 637.
9. L. A. Paquette, Synlett 2001, 1.
10. R. Chinchilla, C. Nájera, Recent. Res. Devel. Org. Chem. 1997, 1, 437.
11. C. Nájera, M. Yus, Tetrahedron 1999, 55, 10547.
12. O. Menke, E. Steinhuber, A. García Martínez, L. R. Subramanian, M. Hanack, Synthesis 1994, 1291 and ref. cit. therein.
13. F. Terrier, E. Kizilian, R. Goumont, N. Faucher, C. Wakselman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9496.
14. R. Goumont, K. Magder, M. Tordeux, J. Marrot, F. Terrier, C. Wakselman, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2969.
15. M. Tordeux, B. Langlois, C. Wakselman, J. Org. Chem. 1989, 54, 2452.
16. G. Theodoridis, Tetrahedron 2000, 56, 2339.
17. L. A. Carpino, G. M. Han, J. Org. Chem. 1972, 37, 3404.
18. R. Ramaje, L. Jiang, Y.-D. Kim, K. Shaw, J.-L. Park, H.-J. Kim, J. Pept. Sci. 1999, 5, 195; C. Carreño, M. E. Méndez, Y.-D. Kim, H.-J. Kim, S. A. Kates, D, Andreu, F. Albericio, J. Pept. Res. 2000, 56, 63.
19. R. Ramaje, L. Jiang, Y.-D. Kim, K. Shaw, J.-L. Park, H.-J. Kim, J. Pept. Sci. 1999, 5, 195; C. Carreño, M. E. Méndez, Y.-D. Kim, H.-J. Kim, S. A. Kates, D, Andreu, F. Albericio, J. Pept. Res. 2000, 56, 63.
20. C. G. J. Verhart, G. I. Tesser, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 621.
21. G. I. Tesser, 'Proceedings of the 13th Eur. Peptide Symposium', in 'Peptides 1974', Ed. Y. Wolman, J. Wiley & Sons, New York, 1975, p. 53; G. I. Tesser, I. C. Balvert-Geers, Int. J. Pept. Protein Res. 1975, 7, 295.
22. G. I. Tesser, 'Proceedings of the 13th Eur. Peptide Symposium', in 'Peptides 1974', Ed. Y. Wolman, J. Wiley & Sons, New York, 1975, p. 53; G. I. Tesser, I. C. Balvert-Geers, Int. J. Pept. Protein Res. 1975, 7, 295.
23. J. Gurnani, C. K. Narang, M. R. K. Sherwani, Hung. J. Ind. Chem. 1999, 27, 1.
24. D. L. J. Clive, V. S. C. Yeh, Synth. Commun. 2000, 30, 3267.
25. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2519; S. F. Wnuk, J. M. Rios, J. Khan, Y.-L. Hsu, J. Org. Chem. 2000, 65, 4169; S. F. Wnuk, L. A. Bergolla, P. I. Garcia Jr., J. Org. Chem. 2002, 67, 3065.
26. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2519; S. F. Wnuk, J. M. Rios, J. Khan, Y.-L. Hsu, J. Org. Chem. 2000, 65, 4169; S. F. Wnuk, L. A. Bergolla, P. I. Garcia Jr., J. Org. Chem. 2002, 67, 3065.
27. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2519; S. F. Wnuk, J. M. Rios, J. Khan, Y.-L. Hsu, J. Org. Chem. 2000, 65, 4169; S. F. Wnuk, L. A. Bergolla, P. I. Garcia Jr., J. Org. Chem. 2002, 67, 3065.
28. T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 909; O. Jarreton, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1997, 36, 303; T. Skrydstrup, O. Jarreton, D. Mazéas, D. Urban, J.-M. Beau, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 655; L. Andersen, L. Munch Mikkelsen, J.-M. Beau, T. Skrydstrup, Synlett 1998, 1393; G. X. Chang, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1505.
29. T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 909; O. Jarreton, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1997, 36, 303; T. Skrydstrup, O. Jarreton, D. Mazéas, D. Urban, J.-M. Beau, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 655; L. Andersen, L. Munch Mikkelsen, J.-M. Beau, T. Skrydstrup, Synlett 1998, 1393; G. X. Chang, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1505.
30. T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 909; O. Jarreton, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1997, 36, 303; T. Skrydstrup, O. Jarreton, D. Mazéas, D. Urban, J.-M. Beau, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 655; L. Andersen, L. Munch Mikkelsen, J.-M. Beau, T. Skrydstrup, Synlett 1998, 1393; G. X. Chang, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1505.
31. T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 909; O. Jarreton, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1997, 36, 303; T. Skrydstrup, O. Jarreton, D. Mazéas, D. Urban, J.-M. Beau, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 655; L. Andersen, L. Munch Mikkelsen, J.-M. Beau, T. Skrydstrup, Synlett 1998, 1393; G. X. Chang, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1505.
32. T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 909; O. Jarreton, T. Skrydstrup, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1997, 36, 303; T. Skrydstrup, O. Jarreton, D. Mazéas, D. Urban, J.-M. Beau, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 655; L. Andersen, L. Munch Mikkelsen, J.-M. Beau, T. Skrydstrup, Synlett 1998, 1393; G. X. Chang, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1505.
33. R. Ballini, G. Bosica, S. Cossu, O. D. Lucchi, P. Pelusa, Tetrahedron 2001, 57, 4461.
34. D. R. Williams, K. M. Werner, B. Feng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6825.
35. D. A. Alonso, C. Nájera, M. Varea, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8845.
36. K. A. H. Chehade, H. P. Spielmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 4949, and refs. cit. therein.
37. R. T. Amel, P. J. Marek, J. Org. Chem. 1973, 38, 3513.
38. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
39. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
40. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
41. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
42. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
43. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
44. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
45. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
46. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
47. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
48. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
49. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
50. A. Bright, J. F. Malone, J. K. Nicholson, J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 712; E. Schmitz, R. Urban, U. Heuck, G. Zimmermann, E. Gründemann, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 185; E. Schmitz, U. Heuck, D. Habisch, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 471; B. Bodoganovic, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 105; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 669; R. Grigg, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 27; R. Grigg, J. F. Malone, T. R. B. Mitchell, A. Ramasubbu, R. M. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1745; A. Behr, U. Freudenberg, W. Keim, J. Mol. Catal. 1986, 35, 9; B. Radetich, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007; A. Heumann, M. Moukhliss, Synlett 1998, 1211; R. A. Widenhoefer, N. S. Perch, Org. Lett. 1999, 1, 1103; P. Kisanga, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10017; Y. Yamamoto, Y. Nakagai, N. Ohkoshi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6372.
51. M. H. Nantz, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1987, 52, 5298.
52. R. J. P. Corriu, R. Perz, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1311.
53. D. Witthaut, R. Fröhlich, H. J. Schäfer, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4212.
54. F. Eugene, B. Langlois, E. Laurent, J. Fluorine Chem. 1994, 66, 301.
55. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
56. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
57. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
58. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
59. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
60. O. De Lucchi, V. Lucchini, L. Pasquato, M. Zamai, G. Modena, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293; H. M. R. Hoffman, A. Weichert, J. Org. Chem. 1991, 56, 4098; J. C. Carretero, J. L. García Ruano, L. M. Martín Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215; P. Hayes, G. Dujardin, C. Maignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687; J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1076; A. E. Ardis, S. J. Averill, H. Gilbert, F. F. Miller, R. F. Schmidt, F. D. Stewart, H. L. Trumbull, J. Am. Chem. Soc. 1950, 1305.
61. V. G. Nenajdenko, A. V. Statsuk, E. S. Balenkova, Tetrahedron 2000, 56, 6549.