Synthesis and reactivity of silylformylation products derived from alkynes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2008, Pages 3039-3060

  Aronica, Laura Antonella ^a   Caporusso, Anna Maria ^a   Salvadori, Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Aldehydes; Alkynes; Carbonylation; Lactams; Rearrangement; Silanes

Indexed keywords

EID: 53749096351     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701219     Document Type: Short Survey

References (131)

1. a) E. Langkopf, D. Schinzer, Chem. Rev. 1995, 95, 1375-1408;
2. b) B. Marciniec, New J. Chem. 1997, 21, 815-824;
3. c) T. Hiyama, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58-61;
4. d) M. Mendez, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2002, 15-28;
5. e) S. E. Denmark, R. F. Sweis, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835-846;
6. f) S. E. Denmark, R. F. Sweis, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1531-1541;
7. g) S. E. Denmark, M. H. Ober, Aldrichimica Acta 2003, 36, 75-85;
8. h) A. Hosomi, K. Miura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 835-851;
9. i) B. Marciniec, C. Pietraszuk, Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 197-248;
10. j) T. Y. Luh, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2083-2090;
11. k) B. Marciniec, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374-2390;
12. l) I. N. Jung, B. R. Yoo, Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 41-59 and references cited therein.
13. a) K. A. Horn, Chem. Rev. 1995, 95, 1317-1350;
14. b) I. Ojima, Z. Li, J. Zhu, Chemistry of Organic Silicon Compounds, vol. 2 (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig), Wiley, Chichester, 1998, 1687-1792;
15. c) B. Marciniec, Silicon Chem. 2002, 1, 155-174;
16. d) B. M. Trost, Z. Ball, Synthesis 2005, 6, 853-887 and references cited therein.
17. Y. Seki, A. Hidaka, S. Murai, N. Sonoda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 174-175.
18. a) N. Chatani, S. Murai, Synlett 1996, 5, 414-424;
19. b) J. L. Leighton, Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions (Ed.: P. A. Evans), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, 93-110.
20. T. H. Chan, I. Fleming, Synthesis 1979, 10, 761-786.
21. I. Fleming, R. Henning, H. Plaut, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 29-31.
22. a) M. J. Carter, I. Fleming, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 17, 679-680;
23. b) M. E. Jung, B. Gaede, Tetrahedron 1979, 35, 621-625.
24. J. P. Pillot, J. Dunogues, R. Calas, J. Chem. Res. Synopses 1977, 11, 268-269.
25. a) I. Fleming, D. A. Perry, Tetrahedron 1981, 37, 4027-4034;
26. b) M. J. Carter, I. Fleming, A. Percival, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415-2434;
27. c) R. Takeuchi, M. Sugiura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1031-1037.
28. a) T. Kawashima, R. Okazaki, Synlett 1996, 7, 600-608;
29. b) L. F. Van Staden, D. Gravestock, D. J. Ager, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195-200;
30. c) N. Kano, T. Kawashima, Modern Carbonyl Olefination, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 18-103.
31. a) S. E. Denmark, T. K. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2642-2645;
32. b) T. K. Jones, S. E. Denmark, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2377-2396;
33. T. K. Jones, S. E. Denmark, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2397-2411.
34. B. M. Trost, S. M. Mignani, T. N. Nanninga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1602-1608.
35. L. A. Aronica, F. Morini, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5813-5815.
36. I. Matsuda, A. Ogiso, S. Sato, Y. Izumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2332-2333.
37. L. A. Aronica, S. Terreni, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4321-4329.
38. I. Matsuda, Y. Fukuta, T. Tsuchihashi, H. Nagashima, K. Itoh, Organometallics 1997, 16, 4327-4345.
39. M. P. Doyle, M. S. Shanklin, Organometallics 1994, 13, 1081-1088.
40. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, C. Y. Tsai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3643-3644.
41. L. A. Aronica, P. Raffa, G. Valentini, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1845-1851.
42. L. A. Aronica, G. Valentini, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Tetrahedron 2007, 63, 6843-6854.
43. a) I. Matsuda, J. Sakakibara, H. Inoue, H. Nagashima, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5799-5802;
44. b) I. Matsuda, Y. Fukuta, K. Itoh, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 72-79.
45. a) I. Ojima, P. Ingallina, R. J. Donovan, N. Clos, Organometallics 1991, 10, 38-41;
46. b) I. Ojima, R. J. Donovan, M. Eguchi, W. R. Shay, P. Ingallina, A. Korda, Q. Zeng, Tetrahedron 1993, 49, 5431-5444.
47. L. A. Aronica, P. Raffa, A. M. Caporusso, P. Salvadori, J. Org. Chem. 2003, 68, 9292-9298.
48. a) A. J. Chalk, J. F. Harrod, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16-21;
49. b) S. Sakaki, M. Sumimoto, M. Fukuhara, M. Sugimoto, H. Fujimoto, S. Matsuzaki, Organometallics 2002, 21, 3788-3802.
50. I. Ojima, Z. Li, Catalysis by di- and polynuclear metal cluster complexes vol. 9 (Eds.: R. D. Adams, F. A. Cotton), Wiley-VCH, 1998, 9, 307-343.
51. a) I. Ojima, R. J. Donovan, P. Ingallina, N. Clos, W. R. Shay, M. Eguchi, Q. Zeng, A. Korda, J. Cluster Sci. 1992, 3, 423-438;
52. b) I. Ojima, Z. Li, R. J. Donovan, P. Ingallina, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 279-284;
53. c) N. Yoshaki, M. Yamanaka, I. Ojima, K. Morokuma, E. Nakamura, Organometallics 2006, 25, 3867-3875.
54. M. Basato, A. Biffis, G. Mortinati, C. Tubaro, C. Graiff, A. Tiripicchio, L. A. Aronica, A. M. Caporusso, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3464-3471.
55. M. A. Alonso, J. A. Cesares, P. Espinet, E. Valles, K. Soulantica, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5697-5700.
56. a) Metal Vapour Synthesis in Organometallic Chemistry (Eds.: J. R. Blackborow, D. Young), Springer-Verlag, Berlin, 1979;
57. b) Chemistry of Free Atoms and Particles (Ed.: K. J. Klabunde), Academic Press, New York, 1980;
58. c) A. M. Caporusso, N. Panziera, P. Pertici, E. Pitzalis, P. Salvadori, G. Vitulli, G. Martra, J. Mol. Catal. A Chem. 1999, 150, 275-285;
59. M. G. Faga, L. Bertinetti, C. Manfredotti, G. Martra, C. Evangelisti, P. Pertici, G. Vitulli, Studies in Surface Science and Catalysis (Ed.: B. V. Elsevier), 2005, 155, 227-237.
60. S. Murai, N. Sonoda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 837-846.
61. H. Okazaki, Y. Kawanami, K. Yamamoto, Chem. Lett. 2001, 650-651.
62. J. Q. Zhou, H. Alper, Organometallics 1994, 13, 1586-1591.
63. S. Denmark, T. Kobayashi, J. Org. Chem. 2003, 68, 5153-5159.
64. F. Monteil, I. Matsuda, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4419-4420.
65. L. A. Aronica, A. M. Caporusso, P. Salvadori, H. Alper, J. Org. Chem. 1999, 64, 9711-9714.
66. a) I. Ojima, A. C. Moralee, V. C. Vassar, Top. Catal. 2002, 19, 89-99;
67. G. Varchi, I. Ojima, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1341-1362.
68. Y. Fukuta, I. Matsuda, K. Itoh, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4703-4706.
69. I. Ojima, A. T. Vu, S. Y. Lee, J. V. McCullagh, A. C. Moralle, M. Fujiwara, T. H. Hoang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9164-9174.
70. K. H. Park, I. G. Jung, S. Y. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2003, 5, 4967-4970.
71. I. Ojima, D. Fracchiolla, R. J. Donovan, P. Banerji, J. Org. Chem. 1994, 59, 7594-7595.
72. a) I. Matsuda, H. Ishibashi, N. Ii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 241-244;
73. b) I. Ojima, D. Fracchiolla Kass, J. Zhu, Organometallics 1996, 15, 5191-5195;
74. c) I. Ojima, J. Zhu, E. S. Vidal, D. Fracchiolla Kass, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6690-6697.
75. I. Matsuda, A. Ogiso, S. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120-6121.
76. I. Matsuda, J. Sakakibara, H. Nagashima, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7431-7434.
77. L. Barfacker, C. Hollmann, P. Eilbracht, Tetrahedron 1998, 54, 4493-4506.
78. P. Eilbracht, C. Hollmann, A. M. Schmidt, L. Barfacker, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1131-1135.
79. a) M. A. Zacuto, S. J. O'Malley, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7890-7891;
80. b) D. R. Schmidt, S. J. O'Malley, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1190-1191;
81. c) M. A. Zacuto, S. J. O'Malley, J. L. Leighton, Tetrahedron 2003, 59, 8889-8900;
82. d) D. R. Schmidt, P. K. Park, J. L. Leighton, Org. Lett. 2003, 5, 3035-3537.
83. M. Eguchi, Q. Zeng, A. Korda, I. Ojima, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 915-918.
84. N. F. Jain, P. F. Cirillo, J. V. Schaus, J. S. Panek, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8723-8726.
85. T. H. Chan, W. Mychajlowskij, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3479.
86. a) B. Fell, M. Beutler, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3455-3456;
87. b) C. Botteghi, C. Salomon, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4285-4288;
88. c) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, Organometallics 1990, 9, 226-240;
89. d) J. R. Johnson, G. D. Cuny, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1760-1761;
90. e) Y. Ishii, K. Miyashita, K. Kamita, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6448-6449;
91. f) F. Goettmann, P. Le Flock, C. Sanchez, Chem. Commun. 2006, 180-182.
92. a) K. Utimoto, M. Kitai, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2825-2828;
93. b) G. Buchi, H. Wuest, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4305-4306;
94. c) M. Ochiai, Y. Takaoka, T. Ukita, Y. Nagao, E. Fujita, J. Org. Chem. 1989, 54, 2346-2350.
95. a) H. Oda, M. Sato, Y. Morizawa, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2877-2880;
96. b) H. Oda, M. Sato, Y. Morizawa, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron 1985, 41, 3257-3268;
97. M. D. Bachi, E. Bosch, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2581-2584;
98. c) J. C. Anderson, A. Flaherty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3025-3027.
99. a) S. G. Wierschke, J. Chandrasekhar, W. L. Jorgersen, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1496-1500;
100. b) J. B. Lambert, G. Wang, R. B. Finzel, D. H. Teramura, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7838-7845.
101. I. Fleming, T. W. Newton, V. Sabin, F. Zammattio, Tetrahedron 1992, 48, 7793-7802.
102. a) F. C. Whitmore, L. H. Sommer, J. Gold, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1976-1977;
103. b) C. Whitmore, L. H. Sommer, J. Gold, J. Chem. Soc. 1957, 137-144;
104. R. W. Bott, C. Eaborn, B. M. Rushton, J. Organomet. Chem. 1965, 3, 455-463;
105. c) R. Damrauer, S. E. Danahey, V. E. Yost, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7633-7634;
106. d) R. L. Kreeger, P. R. Menard, E. A. Sans, H. Shechter, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1115-1118;
107. e) E. A. Sans, H. Shechter, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1119-1122;
108. f) R. Damrauer, V. E. Yost, S. E. Danahey, B. K. O'Connell, Organometallics 1985, 4, 1779-1784;
109. g) Y. Apeilog, A. Stanger, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 272-273;
110. h) P. F. Hudrlik, Y. M. Abdallah, A. K. Kulkarni, A. M. Hudrlik, J. Org. Chem. 1992, 57, 6552-6565;
111. i) P. F. Hudrlik, Y. M. Abdallah, A. M. Hudrlik, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6743-6746;
112. j) P. F. Hudrlik, J. O. Arango, Y. M. Hijji, C. O. Okoro, A. M. Hudrlik, Can. J. Chem. 2000, 78, 1421-1427;
113. k) J. M. Allen, S. L. Aprahamian, E. A. Sans, H. Shechter, J. Org. Chem. 2002, 67, 3561-3574.
114. M. E. Jung, G. Piizzi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3911-3914.
115. A. G. Brook, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77-84.
116. a) W. H. Moser, Tetrahedron 2001, 57, 2065-2084;
117. b) H. Taguchi, H. Miyashita, A. Tsubouchi, T. Takeda, Chem. Commun. 2002, 2218-2219;
118. c) I. Fleming, A. J. Laurence, D. S. Surry, M. C. West, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3349-3365.
119. J. H. Clark, Chem. Rev. 1980, 80, 429-452.
120. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734-736.
121. a) V. Ponec, Appl. Catal. A: General 1997, 149, 27-48;
122. b) P. Claus, Top. Catal. 1998, 5, 51-62;
123. c) A. Levai, J. Heter. Chem. 2002, 39, 1-13;
124. d) J. Rosen, Chemtracts 2005, 18, 65-71;
125. e) P. Maeki-Arvela, J. Hajek, T. Salmi, D. Y. Murzin, Appl. Catal. A: General 2005, 292, 1-49.
126. a) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Synlett 2001, 12, 1813-1826;
127. b) G. S. Singh, Tetrahedron 2003, 59, 7631-7649;
128. c) M. I. Page, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 297-303;
129. d) J. F. Fisher, S. O. Meroueh, S. Mobashery, Chem. Rev. 2005, 105, 395-424;
130. e) B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, Chem. Rev. 2007, 107, 4437-4492;
131. f) A. M. Queenan, K. Bush, Clin. Microbiol. Rev. 2007, 20, 440-458.