1,6-Electrocyclization of 1-azatriene derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2008, Pages 1092-1100

  Vincze, Zoltán ^a   Mucsi, Zoltán ^a   Scheiber, Pál ^a   Nemes, Péter ^a  

^a SZENT ISTVÁN UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

(E) (Z) isomerization; 1 Azatrienes; 6,7 Dihydro 4H benzo a quinolizines; Activation parameters; Electrocylization

Indexed keywords

EID: 53649083001     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700913     Document Type: Article

References (22)

1. a) S.-U. Saraf, Heterocycles 1981, 16, 803-841;
2. b) F. D. Popp, R. F. Watts, Heterocycles 1977, 6, 1189-1228;
3. c) Z. Vincze, A. B. Bíró, M. Csékei, G. Timári, A. Kotschy, Synthesis 2006, 8, 1375-1385.
4. a) A. Roy, S. Nandi, H. Ila, H. Junjappa, Org. Lett. 2001, 3, 229-232;
5. b) S. Chakrabarti, M. C. Srivastava, H. Ila, H. Junjappa, Synlett 2003, 2369-2373.
6. A. W. Erian, Chem. Rev. 1993, 93, 1991-2005.
7. P. Nemes, B. Balázs, G. Tóth, P. Scheiber, Synlett 1999, 222-224.
8. P. Nemes, Z. Vincze, B. Balázs, G. Tóth, P. Scheiber, Synlett 2003, 250-252.
9. Z. Vincze, P. Nemes, B. Balázs, G. Tóth, P. Scheiber, Synlett 2004, 1023-1026.
10. a) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627;
11. b) A. D. Beke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5651.
12. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann Jr, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 03, revision 6.0, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003..
13. C,H Coupling constants, VIth Central European NMR Symposium and Bruker Users Meeting, Linz, Austria, September 27-28, 2004.
14. U. Vogeli, W. von Philipsborn, Org. Magn. Reson. 1975, 7, 617-627.
15. D. F. Maynard, W. H. Okamura, J. Org. Chem. 1995, 60, 1763-1771.
16. F. Markwardt, W. Barthel, G. Faust, W. Fiedler, A. Hoffmann, Acta Biol. Med. Germ. 1969, 23, 295-306.
17. T. P. M. Coumans, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, E.-U. Würthwein, S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6468.
18. T. A. Rokob, A. Hamza, I. Pápai, Org. Lett. 2007, 9, 4279.
19. P. v. R. J. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.
20. H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655-662.
21. K. Tanaka, H. Mori, M. Yamamoto, S. Katsumura, J. Org. Chem. 2001, 66, 3099-3110.
22. P. v. R. J. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.