메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 2, 1999, Pages 222-224

Synthesis of fused heterocycles from β-enaminonitrile and carbonyl compounds

Author keywords

Benzoquinolizines; Cyclisation; Dehydration; Enones; enaminonitrile

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; NITRILE; QUINOLIZINE DERIVATIVE;

EID: 0345003850     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2574     Document Type: Article
Times cited : (16)

References (23)
  • 5
    • 0000376885 scopus 로고    scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1998) Heterocycles , vol.48 , Issue.4 , pp. 779
    • Katsuyama, I.1    Ogawa, S.2    Nakamura, H.3    Yamaguchu, Y.4    Funabiki, K.5    Matsui, M.6    Muramatsu, H.7    Shibata, K.8
  • 6
    • 0000432532 scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 7352
    • Robinson, J.M.1    Brent, L.W.2    Chau, Ch.3    Floyd, K.A.4    Gillham, T.L.5    McMahan, D.J.M.6    Mottycka, M.J.P.7    Roberts, A.L.8    Seally, A.9    Simpson, S.L.10    Smith, R.R.11    Zalesny, K.12
  • 7
    • 0007728978 scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1988) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.61 , pp. 2199
    • Shibata, K.1    Urano, K.2    Matsui, M.3
  • 8
    • 0000879539 scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1990) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.63 , pp. 3710
    • Shibata, K.1    Katsumaya, I.2    Matsui, M.3    Muramatsu, H.4
  • 9
    • 84986500421 scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1991) J. Heterocyclic Chem. , vol.28 , pp. 161
    • Shibata, K.1    Katsumaya, I.2    Matsui, M.3    Muramatsu, H.4
  • 10
    • 0000282485 scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1993) J. Heterocyclic Chem. , vol.30 , pp. 277
    • Shibata, K.1    Katsumaya, I.2    Izoe, H.3    Matsui, M.4    Muramatsu, H.5
  • 11
    • 0030729427 scopus 로고    scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1997) Synthesis , pp. 1321
    • Katsuyama, I.1    Ogawa, S.2    Yamaguchi, Y.3    Funabiki, K.4    Matsui, M.5    Muramatsu, H.6    Shibata, K.7
  • 12
    • 0031721109 scopus 로고    scopus 로고
    • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Nakamura, H.; Yamaguchu, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Heterocycles, 1998, 48, (4) 779; Robinson, J. M.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, T. L.; McMahan, D. J. M.; Mottycka, M. J. P.; Roberts, A. L.; Seally, A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352; Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3710; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Matsui, M.; Muramatsu H. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 161; Shibata, K.; Katsumaya, I.; Izoe, H.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 277; Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321; Yamaguchi, Y.; Katsumaya, I.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Shibata K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 805.
    • (1998) J. Heterocyclic Chem. , vol.35 , pp. 805
    • Yamaguchi, Y.1    Katsumaya, I.2    Funabiki, K.3    Matsui, M.4    Shibata, K.5
  • 16
    • 0345073804 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4) and evaporation of the solvent the residue was crystallised from ethanol.
  • 17
    • 0344643135 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Dehydration of the hemiaminals was carried out either in ethyl acetate or in chloroform adding one drop of glacial acetic acid and refluxing the solutions for about 1 hour.
  • 19
    • 0344643134 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Preparation of compounds 3c-d, 5, 7 and 8: 0.01 mol of 1 was dissolved in 30 ml of ethanol, containing (0.01 mol) of EtONa. 0.01 mol of the enone was added, and the solution heated at reflux. After cooling the crystalline product was filtered, or the ethanol solution evaporated, water was added and extracted with dichloromethane. After drying and evaporation of the solvent the residue was crystallised from ethanol.
  • 20
    • 1542691837 scopus 로고
    • Fawcett, F. S. Chem. Rev. 1950, 47, 219; Wiseman, J. R.; Pletcher, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956; Chong, Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8627.
    • (1950) Chem. Rev. , vol.47 , pp. 219
    • Fawcett, F.S.1
  • 21
    • 0000930720 scopus 로고
    • Fawcett, F. S. Chem. Rev. 1950, 47, 219; Wiseman, J. R.; Pletcher, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956; Chong, Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8627.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 956
    • Wiseman, J.R.1    Pletcher, W.A.2
  • 22
    • 0344211582 scopus 로고
    • Fawcett, F. S. Chem. Rev. 1950, 47, 219; Wiseman, J. R.; Pletcher, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956; Chong, Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8627.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 8627
    • Chong, W.J.R.1
  • 23
    • 0345505391 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • ax-7), 6.63 (1H, s, H-8), 3.89 (3H, s, 9-MeO), 3.94 (3H, s, 10-MeO) 7.70 (1H, s, H-11).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.