Ordered crystals of fullerenes produced by cocrystallization with halogenated azatriquinacenes

Crystal Growth and Design

Volumn 7, Issue 1, 2007, Pages 75-82

  Pham, David ^a   Ceron Bertran, Jordi ^a   Olmstead, Marilyn M ^a   Mascal, Mark ^a   Balch, Alan L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846467594     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg060438w     Document Type: Article

References (39)

1. Bürgi, H. B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Lu, S.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 640.
2. Bürgi, H. B.; Restori, R.; Schwarzenbach, D.; Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Chem. Mater. 1994, 6, 1325.
3. Olmstead, M. M.; Jiang, F.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2000, 483.
4. Makha, M.; Punch, A.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N. Euro. J. Inorg. Chem. 2006, 3, 3507.
5. (a) Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259.
6. (b) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Raston, C. L.; Sudria, I. B. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 981.
7. (c) Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
8. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604.
9. Diederich, F.; Effing, J.; Jonas, U.; Jullien, L.; Plesnivy, T.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C.; Weinstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1599.
10. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346.
11. (a) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van, Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
12. (b) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
13. (c) Ishii, T.; Aizawa, B. N.; Yamashita, M.; Matsuzaka, H.; Kodama, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Iwasa, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4407.
14. (d) Evans, D. R.; Fackler, N. L. P.; Xie, Z.; Richard, C. E. F.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466.
15. (e) Konarev, D. V.; Neretin, I. S.; Slovokhotov, Y. L.; Yudanova, E. I.; Drichko, N. V.; Shul'ga, Y. M.; Tarasov, B. P.; Gumanov, L. L.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Lyubovskaya, R. N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2605.
16. (f) Konarev, D. V.; Neretin, I. S.; Slovokhotov, Y. L.; Yudanova, E. I.; Drichko, N. V.; Shul'ga, Y. M.; Tarasov, B. P.; Gumanov, L. L.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Lyubovskaya, R. N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2605.
17. (g) Konarev, D. V.; Kovalevsky, A. Y.; Li, X.; Neretin, I. S.; Litvinov, A. L.; Drichko, N. V.; Slovokhotov, Y. L.; Coppens, P.; Lyubovskaya, R. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 3638.
18. (h) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
19. (a) Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55.
20. (b) Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1223.
21. (c) Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Stevenson, S.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4172.
22. (d) Reich, A.; Panthofer, M.; Modrow, H.; Wedig, U.; Jansen, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14428.
23. (e) Stevenson, S.; Phillips, J. P.; Reid, J. E.; Olmstead, M. M.; Rath, S. P.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2004, 2814.
24. Mascal, M.; Lera, M.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7253.
25. Pham, D.; Bertran, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascal, M.; Balch, A. L. Org. Lett. 2005, 7, 2805.
26. Korobov, M. V.; Mirakian, A. L.; Avramenko, N. V.; Valeev, E. F.; Neretin, I. S.; Slovokhotov, Y. L.; Smith, A. L.; Olofsson, G.; Ruoff, R. S. J. Phys. Chem, B 1998, 102, 3712.
27. Frey, J. E.; Aiello, T.; Fu, S.-L.; Hutson, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 295.
28. Murthy, C. N.; Geckeler, K. E. Fullerene Sci. Technol. 2001, 9, 477 and references therein.
29. Marcus, Y.; Smith, A. L.; Korobov, M. V.; Mirakyan, A. L.; Avramenko, N. V.; Stukalin, E. B. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2499.
30. (a) Jansen, M.; Waodmann, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 14.
31. (b) Dinnebier, R. E.; Gunnarsson, O.; Brumm, H.; Koch, E.; Stephens, P. W.; Huq, A.; Jansen, M. Science 2002, 296 109.
32. (c) Hardie, M. J.; Torrens, R.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2003, 1854.
33. Olmstead, M. M.; Nurco, D. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 109.
34. Hosseine, A.; Hodgson, M. C.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 397.
35. Prasanna, M. D.; Guru Row, T. N. Cryst. Eng. 2000, 3, 135.
36. (a) Amoureux, J. P.; Foulon, M. Acta Crystallogr., Sect. B 1987, B43, 470 and references therein.
37. (b) Gopal, R.; Robertson, B. E.; Rutherford, J. S. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, C45, 257 and references therein.
38. Sheldrick, G. M. SADABS 2.10, based on a method of Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33.
39. International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992, Vol. C.