Synthesis of certain 6-(arylthio)uracils and related derivatives as potential antiviral agents

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 7, 2004, Pages 991-996

  El Emam, Ali A ^a   Massoud, Mohamed A M ^b   El Bendary, Eman R ^b   El Sayed, Magda A ^b  

^a KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^b University of Mansoura   (Egypt)

Author keywords

Antiviral activity; Benzothiopyrano 2,3 d pyrimidine; Cytotoxicity; Pyrimido 5,4 f benzo 1,4 thiazepines; Substituted uracils

Indexed keywords

1 (4 CHLOROBENZYL) 6 CHLOROURACIL; 1 BENZYL 6 (2 CARBOXYPHENYLTHIO)URACIL; 1 BENZYL 6 THIOURACIL; 2,4 DIOXO 1H,3H PYRIMIDO[5,4 F]BENZO[1,4]THIAZEPINE; 2,4,5 TRIOXO 1H,3H BENZOTHIOPYRANO[2,3 D]PYRIMIDINE; 4 CHLOROBENZYL 6 (2 CARBOXYPHENYLTHIO)URACIL; 4 CHLOROBENZYL 6 THIOURACIL; 6 (1 PIPERAZINYL)URACIL; 6 (2 AMINOPHENYLTHIO)URACIL; 6 (2 CARBOXYPHENYLTHIO)URACIL; 6 CHLOROURACIL; 6 THIOURACIL; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL PROTECTION; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; HELPER CELL; HERPES SIMPLEX VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IC 50; IN VITRO STUDY; MANNICH REACTION; MONKEY; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VERO CELL;

EID: 5344238173     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.7.991     Document Type: Article

References (35)

1. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; St. Clair, M. H.; Nusinoff-Lehrman, S.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D. P.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 7096.
2. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Thomas, R. V.; Pluda, J. M.; Hartman, N. R.; Perno, C.-F.; Marczyk, K. S.; Allain, J.-P.; Johns, D. G.; Broder, S. Science 1989, 245, 412.
3. Choo, H.; Chong, Y.; Choi, Y.; Mathew, J.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 389.
4. Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Aquaro, S.; Perno, C.-F.; Egberink, H.; Holy, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2185.
5. Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Miyakawa, H.; Walker, R. T.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2507.
6. Tantillo, C.; Ding, J.; Jacobo-Molina, A.; Nanni, R. G.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1994, 243, 369.
7. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2860.
8. Rontikis, R.; Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Greirson, D. S.; Monneret, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2427.
9. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B.; Vestergaard, B. F.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1845.
10. Pedersen, O. S.; Pedersen, E. B. Antiviral Chem. Chemother. 1999, 10, 285.
11. Mai, A.; Sbardella, G.; Artico, M.; Ragno, R.; Massa, S.; Novellino, E.; Greco, G.; Lavecchia, A.; Musiu, C.; La Colla, M.; Murgioni, C.; La Colla, P.; Loddo, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2544.
12. Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M. J.; Cleek, G. J.; Poel, T. J.; Wishka, D. R.; Yagi, Y.; Keiser, B. J.; Olmsted, R. A.; Kopta, L. A.; Swaney, S. M.; Poppe, S. M.; Morris, J.; Tarpley, G.; Thomas, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 3793.
13. Cywin, C. L.; Klunder, J. M.; Hoermann, M.; Brickwood, J. R.; David, E.; Grob, P. M.; Schwartz, R.; Pauletti, D.; Barringer, K. J.; Shih, C.-K.; Sorge, C. L.; Erickson, D. A.; Joseph, D. P.; Hattox, S. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 2972.
14. Glynn, S. L.; Yazdanian, M. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 306.
15. Proudfoot, J. R.; Hargrave, K. D.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Grozinger, K. G.; McNeil, D. W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S. C.; Fuchs, V. U.; Vitous, J.; Hoermann, M.; Klunder, J. M.; Raghaven, P.; Skiles, J. W.; Mui, P.; Richman, D. D.; Sulivan, J. L.; Shih, C.-K.; Grob, P. M.; Adams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4830.
16. Kelly, T. A.; Proudfoot, J. R.; McNeil, D. W.; Patel, U. R.; David, E.; Hargrave, K. D.; Grob, P. M.; Cardozo, M.; Agarwal, A.; Adams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4839.
17. Kelly, T. A.; McNeil, D. W.; Rose, J. M.; David, E.; Shih, C.-K.; Grob, P. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2430.
18. Klunder, J. M.; Hoermann, M.; Cywin, C. L.; David, E.; Brickwood, J. R.; Schwartz, R.; Barringer, K. J.; Pauletti, D.; Shih, C.-K.; Erickson, D. A.; Sorge, C. L.; Joseph, D. P.; Hattox, S. E.; Adams, J.; Grob, P. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2960.
19. Heinisch, G.; Huber, E.; Matuszczak, B.; Maurer, A.; Prillinger, U. Arch. Pharm. 1997, 330, 29.
20. Barth, B.; Dierich, G.; Heinisch, G.; Jenny, V.; Matuszczak, B.; Mereiter, K.; Planer, R.; Schoepf, I.; Stoiber, H.; Traugott, T.; Aufschnaiter, P. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 7, 300.
21. Klunder, J. M.; Hargrave, K. D.; West, M.; Cullen, E.; Pal, K.; Behnke, M.; Kapadia, S. R.; McNeil, D. W.; Wu, J. C.; Chow, G. C.; Adams, J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1887.
22. Maruenda, H.; Johnson, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 2145.
23. Romero, D. L.; Morge, R. A.; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, P. D.; Palmer, J. R.; Johnson, P. D.; Smith, H. W.; Busso, M.; Tan, C.-K.; Voorman, R. L.; Reusser, F.; Althaus, I. W.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G.; Aristoff, P. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 999.
24. Romero, D. L.; Olmsted, R. A.; Poel, T. J.; Morge, R. A.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Kopta, L. A.; Friis, J. M.; Hosley, J. D.; Stefanski, K. J.; Wishka, D. G.; Evans, D. B.; Morris, J.; Stehle, R. G.; Sharma, S. K.; Yagi, Y.; Voorman, R. L.; Adam, W. J.; Tarpley, W. G.; Thomas, R. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 3769.
25. El-Emam, A. A.; Pedersen, E. B.; Jacobsen, J. P.; Nielsen, C. Bull. Soc. Chim. France 1993, 130, 817.
26. Zahran, M. A.; Abdel-Megeid, A. E.-S.; Abdel-Rahman, A. A.; El-Emam, A. A.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. Heterocycles 1995, 41, 2507.
27. Larsen, E.; Daniel, K.; Vaaben, G. B.; El-Emam, A. A.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 417.
28. El-Emam, A. A.; Nasr, M N.; Pedersen, E. B.; Fouad, T.; Nielsen, C. Phosphorus, Sulfur & Silicone and Rel. Elements 2001, 174, 25.
29. Davoll, J.; Evans, D. D. J. Chem. Soc. 1960, 5041.
30. Cresswell, M.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc. 1960, 4768.
31. Ishikawa, I.; Ito, T.; Melik-Ohanjanian, R. G.; Takayanagi, H.; Mizuno, Y.; Ogura, H.; Kawahara, N. Heterocycles 1990, 31, 1641.
32. Hiramitsu, T.; Maki, Y. Synth. Commun. 1977, 177.
33. Abou-Karam, M.; Shier, W. T. J. Nat. Prod. 1990, 53, 340.
34. Hufford, C. D.; Badria, F. A.; Abou-Karam, M.; Shier, W. T.; Rogers, R. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1543.
35. Weinslow, O. S.; Kiser, O. S.; Fine, D.; Bader, J.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 577.