A water-stable and strongly luminescent terbium(III) macrocyclic complex incorporating an intracyclic pyrazolylpyridine chromophore

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 2064-2074

  Nasso, Isabelle ^a   Bedel, Sébastien ^a   Galaup, Chantal ^a   Picard, Claude ^a  

^a UPS)   (France)

Author keywords

Lanthanides; Luminescent probes; Macrocyclic ligands; N ligands; Terbium

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; GADOLINIUM COMPOUNDS; IONS; LIGANDS; LUMINESCENCE; TERBIUM COMPOUNDS;

CHELATING LIGANDS; EQUIMOLAR AMOUNT; LUMINESCENT PROBES; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MACROCYCLIC COMPLEX; N LIGANDS; N-LIGANDS; PYRAZOLYLPYRIDINE; VISIBLE LUMINESCENCE; WATER-SOLUBLE COMPLEXES;

CHROMOPHORES;

EID: 53349103349     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701209     Document Type: Article

References (79)

1. For recent reviews, see: a) J. Yuan, G. Wang, J. Fluoresc. 2005, 15, 559-568;
2. b) J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048-1077;
3. c) H. L. Handl, R. J. Gillies, Life Sci. 2005, 77, 361-371;
4. d) I. Hemmila, V. Laitala, J. Fluoresc. 2005, 15, 529-542;
5. e) S. Faulkner, S. J. A. Pope, B. P. Burton-Pye, Appl. Spectrosc. Rev. 2005, 40, 1-31;
6. f) J. P. Leonard, T. Gunnlaugsson, J. Fluoresc. 2005, 15, 585-595;
7. g) P. R. Selvin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002, 31, 275-302;
8. h) H. Bazin, E. Trinquet, G. Mathis, Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 82, 233-250;
9. i) I. Hemmila, V.-M. Mukkala, Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 2001, 38, 441-519.
10. I. Hemmilä, R. Harju, Bioanalytical Applications of Labeling Technologies (Eds.: I. Hemmilä, Y. Stählberg, P. Mottram), Walac Oy and EG&G Cie Pb, 1995, ch. 5, p. 83.
11. S. I. Weissman, J. Chem. Phys. 1942, 10, 214-217.
12. N. Sabbatini, M. Guardigli, J.-M. Lehn, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 201-228.
13. G. A. Crosby, R. E. Whan, R. E. Alire, J. Chem. Phys. 1961, 34, 743-748.
14. a) G. F. De Sa, O. L. Malta, C. De Mello Donega, A. M. Simas, R. L. Longo, P. A. Santa-Cruz, E. F. Da Silva, Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 165-195;
15. b) J.-C. G. Bünzli, Spectroscopic Properties of Rare Earths in Optical Materials (Eds.: G. K. Liu, B. Jacquier), Springer, Berlin, 2005, ch. 11, pp. 462-499.
16. a) E. Brunet, O. Juanes, J.-C. Rodriguez-Ubis, Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 11-39;
17. b) R. A. Poole, C. P. Montgomery, E. J. New, A. Congreve, D. Parker, M. Botta, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2055-2062;
18. c) A.-S. Chauvin, S. Comby, B. Song, C. D. B. Vandevyver, F. Thomas, J.-C. G. Bünzli, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9515-9526.
19. S. Lis, M. Elbanowski, B. Makowska, Z. Hnatejko, J. Photochem. Photobiol. A 2002, 150, 233-247.
20. I. Hemmilä, S. Webb, Drug Discovery Today 1997, 2, 373-381.
21. A. E. Martell, R. M. Smith, Critical Stability Constants (Eds.: A. E. Martell, R. M. Smith), Plenum, New York, 1974, vol. 1.
22. a) I. Nasso, C. Galaup, F. Havas, P. Tisnès, C. Picard, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, Inorg. Chem. 2005, 44, 8293-8305;
23. b) C. Galaup, J.-M. Couchet, S. Bedel, P. Tisnès, C. Picard, J. Org. Chem. 2005, 70, 2274-2284 and references cited therein.
24. See, for example: a) P. Atkinson, K. S. Findlay, F. Kielar, R. Pal, D. Parker, R. A. Poole, H. Puschmann, S. L. Richardson, P. A. Stenson, A. L. Thompson, J. Yu, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1707-1722;
25. b) R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11370-11371;
26. c) R. A. Poole, G. Bobba, M. J. Cann, J.-C. Frias, D. Parker, R. D. Peacock, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1013-1024;
27. d) S. Quici, G. Marzanni, M. Cavazzini, P. L. Anelli, M. Botta, E. Gianolio, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Barigelletti, Inorg. Chem. 2002, 41, 2777-2784;
28. e) A. Dadabhoy, S. Faulkner, P. G. Sammes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 348-357;
29. f) A. Beeby, L. M. Bushby, D. Maffeo, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 48-54.
30. S. Bedel, Ph. D. Thesis, University of Paul Sabatier, 2004.
31. F. Bodar-Houillon, R. Heck, W. Bohnenkamp, A. Marsura, J. Lumin. 2002, 99, 335-341.
32. E. Brunet, O. Juanes, M. A. Rodriguez-Blasco, S. P. Vila-Nueva, D. Garayalde, J. C. Rodriguez-Ubis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7801-7805.
33. C. Picard, N. Geum, I. Nasso, B. Mestre, P. Tisnes, S. Laurent, R. N. Muller, L. Vander Elst, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5309-5312.
34. M. A. Halcrow, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2880-2908.
35. For a review, see: J. Lindley, Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
36. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
37. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Eur. J. Org. Chem. 2004, 695-709.
38. F. J. Steemers, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, E. B. Van Der Tol, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408-9414.
39. P. G. Sammes, G. Yahioglu, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 1-28.
40. G. Stein, E. Würzberg, J. Chem. Phys. 1975, 62, 208-213.
41. a) W. D. W. Horrocks Jr., D. R. Sudnick, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 384-392;
42. b) W. D. W. Horrocks Jr., D. R. Sudnick, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334-340.
43. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. De Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-503.
44. a) J. P. Cross, A. Dadabhoy, P. G. Sammes, J. Lumin. 2004, 110, 113-124;
45. b) J. Coates, E. Gay, P. G. Sammes, Dyes Pigm. 1997, 34, 195-205;
46. c) N. Sabbatini, S. Perathoner, G. Lattanzi, S. Dellonte, V. Balzani, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6136-6139.
47. F. S. Richardson, Chem. Rev. 1982, 82, 541-552.
48. S. Sato, M. Wada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1955-1962.
49. M. Latva, H. Takalo, V.-M. Mukkala, C. Matachescu, J.-C. Rodriguez-Ubis, J. Kankare, J. Lumin. 1997, 75, 149-169.
50. L. Prodi, M. Maestri, R. Ziessel, V. Balzani, Inorg. Chem. 1991, 30, 3798-3802.
51. a) N. Chatterton, Y. Bretonnière, J. Pécaut, M. Mazzanti, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7595-7598;
52. b) S. Petoud, S. M. Cohen, J.-C. G. Bünzli, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13324-13325;
53. c) E. Brunet, O. Juanes, R. Sedano, J.-C. Rodriguez-Ubis, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 613-618.
54. a) A. Nonat, C. Gateau, P. H. Fries, M. Mazzanti, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7133-7150;
55. b) N. Weibel, L. J. Charbonnière, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888-4896;
56. c) M. Xiao, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7067-7073;
57. d) A. Beeby, L. M. Bushby, D. Maffeo, J. A. Gareth Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1281-1283;
58. e) R. S. Dickins, J. A. K. Howard, C. L. Maupin, J. M. Moloney, D. Parker, J. P. Riehl, G. Siligardi, J. A. G. Williams, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1095-1105.
59. a) B. Alpha, V. Balzani, J.-M. Lehn, S. Perathoner, N. Sabbatini, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1266-1267;
60. b) G. Mathis, Clin. Chem. 1993, 39, 1953-1959.
61. M. H. V. Werts, R. T. F. Jukes, J. W. Verhoeven, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1542-1548.
62. I. Nasso, Ph. D. Thesis, University of Paul Sabatier, 2006.
63. M. P. Oude Wolbers, F. C. J. M. Van Veggel, B. H. M. Snellink-Ruël, J. W. Hofstraat, F. A. J. Geurts, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2141-2150.
64. a) S. Quici, M. Cavazzini, G. Marzanni, G. Accorsi, N. Armaroli, B. Ventura, F. Barigelletti, Inorg. Chem. 2005, 44, 529-537;
65. b) G. Zucchi, A.-C. Ferrand, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2002, 41, 2459-2465;
66. c) J.-C. Rodriguez-Ubis, R. Sedano, G. Barroso, O. Juanes, E. Brunet, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 86-96.
67. a) H. Hakala, P. Liitti, J. Peuralahti, J. Karvinen, V.-M. Mukkala, J. Hovinen, J. Lumin. 2005, 113, 17-26;
68. b) F. R. Gonçalves e Silva, O. L. Malta, C. Reinhard, H.-U. Güdel, C. Piguet, J. E. Moser, J.-C. G. Bünzli, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1670-1677;
69. c) H. Hakala, P. Liitti, K. Puukka, J. Peuralahti, K. Loman, J. Karvinen, P. Ollikka, A. Ylikoski, V.-M. Mukkala, J. Hovinen, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 1059-1062.
70. a) S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7-34;
71. b) W. J. Crooks, G. R. Choppin, B. E. Rogers, M. J. Welch, Nucleic Med. Biol. 1997, 24, 123-125;
72. c) D. Parker, Comprehensive Supramolecular Chemistry (Ed.: D. N. Reinhoudt), Pergamon, Oxford, 1996, vol. 10, ch 17, pp. 487-536;
73. d) S. Amin, J. R. Morrow, C. H. Lake, M. R. Churchill, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 773-775.
74. A. E. Martell, R. M. Smith, Critical Stability Constants, Plenum, New York, 1974, vol. 1, p. 205.
75. R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339.
76. S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, R. S. Dickins, S. Faulkner, C. E. Foster, A. Harrison, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, T. J. Norman, D. Parker, L. Royle, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3623-3636.
77. J. Peuralahti, L. Merio, V.-M. Mukkala, K. Blomberg, J. Hovinen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4760-4762.
78. S. R. Meech, D. Phillips, J. Photochem. 1983, 23, 193-217.
79. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.