Synthesis, X-ray crystallography, spectroelectrochemistry and computational studies on potential copper-based radiopharmaceuticals

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2008, Pages 3549-3560

  Holland, Jason P ^a   Barnard, Peter J ^a   Collison, David ^b   Dilworth, Jonathan R ^a   Edge, Ruth ^b   Green, Jennifer C ^a   Heslop, Julia M ^a   McInnes, Eric J L ^b   Salzmann, Christoph G ^a   Thompson, Amber L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Hypoxia; Metal chelates; Radiopharmaceuticals; Spectroelectrochemistry

Indexed keywords

CHELATION; COMPUTATION THEORY; COPPER COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPUTATIONAL STUDIES; COPPER-BASED; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; HYPOXIA; METAL CHELATE; ON POTENTIALS; RADIOPHARMACEUTICAL; REVERSE PHASE HPLC; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 53249149742     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800413     Document Type: Article

References (69)

1. A framework for the development of positron emission tomography (PET) services in England, UK Government, 2005, http:// www.dh.gov.uk.
2. S. V. Smith, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874.
3. P. Blower, Dalton Trans. 2006, 1705.
4. C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
5. M. J. Adam, D. S. Wilbur, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 153.
6. S. S. Jurisson, J. D. Lydon, Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
7. M. J. Adam, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 167.
8. O. Couturier, A. Luxen, J.-F. Chatal, J.-P. Vuillez, P. Rigo, R. Hustinx, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2004, 31, 1182.
9. H. Yorimitsu, Y. Murakami, H. Takamatsu, S. Nishimura, E. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2708.
10. C. Halldin, B. Gulyas, L. Farde, Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1907.
11. J. M. Brown, Cancer Res. 1999, 59, 5863.
12. M. F. Adam, E. C. Gabalski, D. A. Bloch, J. W. Oehlert, J. M. Brown, A. A. Elsaid, H. A. Pinto, D. J. Terris, Head Neck 1999, 21, 146.
13. D. M. Brizel, G. S. Sibley, L. R. Prosnitz, R. L. Scher, M. W. Dewhirst, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1997, 38, 285.
14. P. J. Blower, J. S. Lewis, J. Zweit, Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 957.
15. Y. Fujibayashi, H. Taniuchi, Y. Yonekura, H. Ohtani, J. Konishi, A. Yokoyama, J. Nucl. Med. 1997, 38, 1155.
16. A. Obata, S. Kasamatsu, J. S. Lewis, T. Furukawa, S. Takamatsu, J. Toyohara, T. Asai, M. J. Welch, S. G. Adams, H. Saji, Y. Yonekura, Y. Fujibayashi, Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 21.
17. F. Dehdashti, P. W. Grigsby, M. A. Mintun, J. S. Lewis, B. A. Siegel, M. J. Welch, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2003, 55, 1233.
18. F. Dehdashti, M. A. Mintun, J. S. Lewis, J. Bradley, R. Govindan, R. Laforest, M. J. Welch, B. A. Siegel, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2003, 30, 844.
19. J. L. Tatum, G. J. Kelloff, R. J. Gillies, J. M. Arbeit, J. M. Brown, K. S. C. Chao, J. D. Chapman, W. C. Eckelman, A. W. Fyles, A. J. Giaccia, R. P. Hill, C. J. Koch, M. C. Krishna, K. A. Krohn, J. S. Lewis, R. P. Mason, G. Melillo, A. R. Padhani, G. Powis, J. G. Rajendran, R. Reba, S. P. Robinson, G. L. Semenza, H. M. Swartz, P. Vaupel, D. Yang, B. Croft, J. Hoffman, G. Liu, H. Stone, D. Sullivan, Int. J. Radiat. Biol. 2006, 82, 699.
20. J. P. Holland, F. I. Aigbirhio, H. M. Betts, P. D. Bonnitcha, P. Burke, M. Christlieb, G. C. Churchill, A. R. Cowley, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, J. C. Green, J. M. Peach, S. R. Vasudevan, J. E. Warren, Inorg. Chem. 2007, 46, 465.
21. M. Mohan, P. Sharma, M. Kumar, N. K. Jha, Inorg. Chim. Acta 1986, 125, 9.
22. M. C. Rodriguez-Arguelles, L. P. Battaglia, M. B. Ferrari, G. G. Fava, C. Pelizzi, G. Pelosi, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2297.
23. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1.
24. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
25. P. J. Blower, T. C. Castle, A. R. Cowley, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, E. Labisbal, F. E. Sowrey, S. J. Teat, M. J. Went, Dalton Trans. 2003, 4416.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
27. J. L. J. Dearling, J. S. Lewis, D. W. McCarthy, M. J. Welch, P. J. Blower, Chem. Commun. 1998, 2531.
28. J. L. J. Dearling, J. S. Lewis, G. E. D. Mullen, M. J. Welch, P. J. Blower, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 249.
29. J. L. J. Dearling, P. J. Blower, Chem. Commun. 1998, 2531.
30. R. I. Maurer, P. J. Blower, J. R. Dilworth, C. A. Reynolds, Y. Zheng, G. E. D. Mullen, J. Med. Chem. 2002, 45, 1420.
31. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed., Wiley, New York, 2001.
32. J. P. Holland, J. C. Green, J. R. Dilworth, Dalton Trans. 2006, 783.
33. L. E. Warren, S. M. Horner, W. E. Hatfield, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6392.
34. D. L. Maricle, W. G. Hodgson, Anal. Chem. 1965, 37, 1562.
35. D. Vasudevan, H. Wendt, J. Electroanal. Chem. 1995, 392, 69.
36. S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42.
37. Bruker, Win-EPR SimFonia, version 1.26 beta, http:// www.bruker-biospin.com/simfonia.html.
38. D. X. West, J. S. Ives, G. A. Bain, A. E. Liberta, J. Valdes-Martinez, K. H. Ebert, S. Hernandez-Ortega, Polyhedron 1997, 16, 1895.
39. D. X. West, A. E. Liberta, S. B. Padhye, R. C. Chikate, P. B. Sonawane, A. S. Kumbhar, R. G. Yerande, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 49.
40. D. X. West, S. B. Padhye, P. B. Sonawane, Struct. Bonding (Berlin) 1991, 76, 1.
41. L. Tosi, A. Garnier-Suillerot, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 103.
42. S. I. Gorelsky, SWizard program, Department of Chemistry, York University, Toronto, ON, Canada, 1998, http://www.sgchem.net/.
43. K. K. Irikura, R. D. Johnson III, R. N. Kacker, J. Phys. Chem. 2005, 109, 8430.
44. A. R. Cowley, J. Davis, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, R. Dobson, A. Nightingale, J. M. Peach, B. Shore, D. Kerr, L. Seymour, Chem. Commun. 2005, 845.
45. A. Obata, E. Yoshimi, A. Waki, J. S. Lewis, N. Oyama, M. J. Welch, H. Saji, Y. Yonekura, Y. Fujibayashi, Ann. Nucl. Med. 2001, 15, 499.
46. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
47. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. B 1965, 140, 1133.
48. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
49. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
53. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
55. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
56. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
57. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
58. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
59. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
60. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
61. R. J. Hall, M. M. Davidson, N. A. Burton, I. H. Hillier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 921.
62. J. L. Chen, L. Noodleman, D. A. Case, D. Bashford, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11059.
63. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
64. M. L. Connolly, Science 1983, 221, 709.
65. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
66. L. Y. Zhang, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 16479.
67. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
68. A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
69. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.