Rock around the ring: An experimental and theoretical study of the molecular dynamics of stannyltriphospholes with chiral tin substituents

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2008, Pages 2225-2237

  Hofmann, Martin ^a   Clark, Tim ^a   Heinemann, Frank W ^a   Zenneck, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Density functional calculations; Molecular dynamics; Phosphorus heterocycles; Stereochemistry; Tin

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; TIN; X RAY DIFFRACTION;

DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIPHENYLTIN DICHLORIDE; ENANTIOPURE; ENDO ISOMERS; EPIMERS; GRIGNARD REAGENT; PHOSPHORUS HETEROCYCLES; RING INVERSION; THEORETICAL STUDY; TIN ATOMS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 53249131025     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701321     Document Type: Article

References (81)

1. J. M. O'Connor, C. P. Casey, Chem. Rev. 1987, 87, 307.
2. A. Davison, P. E. Rakita, Inorg. Chem. 1970, 9, 289;
3. W. Kläui, H. Werner, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 844.
4. S. T. Abu-Orabi, P. Jutzi, J. Organomet. Chem. 1987, 329, 169.
5. C. Charrier, H. Bonnard, G. de Lauzon, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6871;
6. S. Holand, F. Mathey, J. Fischer, Polyhedron 1986, 5, 1413.
7. M. L. Sierra, N. Maigrot, C. Charrier, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1991, 10, 2835;
8. F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, L. Nyulászi, T. Kárpáti, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3983.
9. D. A. Pantazis, J. E. McGrady, J. M. Lynam, C. A. Russell, M. Green, Dalton Trans. 2004, 2080.
10. A. Elvers, F. W. Heinemann, B. Wrackmeyer, U. Zenneck, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3143;
11. A. Elvers, F. W. Heinemann, Kummer, B. Wrackmeyer, M. Zeller, U. Zenneck, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144-146, 725.
12. K. Forissier, L. Ricard, D. Carmichael, F. Mathey, Chem. Commun. 1999, 1273.
13. F. G. N. Cloke, K. R. Flower, C. Jones, R. M. Matos, J. Nixon, J. Organomet. Chem. 1995, 487, C21.
14. K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, Chem. Rev. 1984, 94, 1375;
15. G. Hoge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9920.
16. Z. Csók, G. Keglevich, G. Petöcz, L. Kollár, Inorg. Chem. 1999, 38, 831;
17. V. Mouriès, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2683;
18. J. Grundy, B. Donnadieu, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7716;
19. P. Rosa, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, Chem. Commun. 1999, 537;
20. M. Westerhausen, M. H. Digeser, H. Nöth, W. Ponikwar, T. Seifert, K. Polborn, Inorg. Chem. 1999, 38, 3207;
21. J. Holz, A. Monsees, R. Kadyrov, A. Börner, Synlett 2007, 4, 599;
22. R. Streubel, U. Schiemann, P. G. Jones, J. Grunenberg, H.-M. Schiebel, D. Gudat, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2471;
23. M. Sauthier, F. Leca, L. Toupet, R. Réau, Organometallics 2002, 21, 1591.
24. S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, O. De Lucchi, G. Vaile, J. Org. Chem. 1994, 59, 6363.
25. R. H. Bowman, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2862.
26. F. W. Heinemann, H. Pritzkow, M. Zeller, U. Zenneck, Organometallics 2000, 19, 4283.
27. R. Bartsch, D. Carmichael, P. B. Hitchcock, M. F. Meidine, J. F. Nixon, G. J. D. Sillett, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1615;
28. J. F. Nixon, G. J. D. Sillett, J. Organomet. Chem. 1993, 461, 237.
29. F. W. Heinemann, M. Zeller, U. Zenneck, Organometallics 2004, 23, 1689.
30. D. A. Atwood, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, Inorg. Chem. 1993, 32, 1527.
31. M. Hofmann, F. W. Heinemann, U. Zenneck, J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 357;
32. M. M. Al-Ktaifani, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, J. Organomet. Chem. 2003, 665, 101.
33. T. K. Hollis, Y. Joun Ahn, F. S. Tham, Chem. Commun. 2002, 2996;
34. T. K. Hollis, Y. Joun Ahn, F. S. Tham, Organometallics 2003, 22, 1432;
35. Y. Joun Ahn, R. J. Rubio, T. K. Hollis, F. S. Tham, B. Donnadieu, Organometallics 2006, 25, 1079;
36. T. K. Hollis, L.-S. Wang, F. Tham, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11737;
37. S. Bellemin-Laponnaz, M. M. C. Lo, T. H. Peterson, J. M. Allen, G. C. Fu, Organometallics 2001, 20, 3453.
38. F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock, P. Hunnable, J. F. Nixon, L. Nyulászi, E. Nieke, V. Thelen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1083.
39. F. E. Hahn, L. Wittenbacher, D. Le Van, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2307;
40. S. B. Clendenning, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, L. Nyulászi, Chem. Commun. 2000, 1305.
41. G. Becker, G. Gresser, W. Uhl, Z. Naturforsch. Teil B 1981, 36, 16;
42. G. Becker, W. Becker, R. Knebl, H. Schmidt, U. Weeber, M. Westerhausen, Nova Acta Leopold. 1985, 59, 55 .
43. R. Bartsch, J. F. Nixon, Polyhedron 1989, 8, 2407.
44. C. Fish, M. Green, J. C. Jeffery, R. J. Kilby, J. M. Lynam, C. A. Russell, C. E. Willans, Organometallics 2005, 24, 5789.
45. H. C. Brown, K.-T. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1975, 11, 600.
46. R. J. Abraham, A. P. Barlow, A. E. Rowan, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 1074.
47. A. Marinetti, F. X. Buzin, L. Ricard, J. Org. Chem. 1997, 62, 297.
48. M. Hofmann, Diploma Thesis, University of Erlangen-Nürnberg, 1998.
49. R. D. Rieke, Organic Syntheses, Topics in Current Chemistry, Use of Activated Metals in Organic and Organometallic Synthesis, Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York, 1975, pp. 3.
50. H. Schumann, G. Rodewald, U. Rodewald, J. L. Lefferts, J. J. Zimmermann, J. Organomet. Chem. 1980, 187, 305.
51. R. Krishnamurti, H. G. Kuivila, J. Org. Chem. 1986, 51, 4947;
52. M. Helliwell, E. J. Thomas, L. A. Townsend, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1286;
53. E. A. Hill, J. Org. Chem. 1966, 31, 20.
54. M. Tanaka, I. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1094;
55. H. Schumann, B. C. Wassermann, J. Organomet. Chem. 1989, 365, C1;
56. H. Schumann, B. C. Wassermann, F. E. Hahn, Organometallics 1992, 11, 2803;
57. J. C. Podestá, A. B. Chopa, G. E. Radivoy, C. A. Vitale, J. Organomet. Chem. 1995, 494, 11;
58. C. Lucas, C. C. Santini, M. Prinz, M.-A. Cordonnier, J.-M. Basset, M.-F. Connil, B. Jousseaume, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 101.
59. M. B. Faraoni, A. D. Ayala, V. Vetere, M. L. Casella, O. A. Ferretti, J. C. Podestá, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 465;
60. J. Beckmann, D. Dakternieks, M. Dräger, A. Duthie, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6509.
61. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.
62. M. Eisen, P. Weitz, S. Shteizer, J. Blum, H. Schumann, B. Gorella, F. H. Görlitz, Inorg. Chim. Acta 1991, 188, 167.
63. P. G. Jones, K. Schmidt-Bäse,M. R. Edwards, A. J. Kirby, Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 826;
64. H. Adams, N. A. Bailey, D. N. Jones, M. C. Aversa, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1357.
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
66. T. H. Dunning Jr, and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry (Ed.: H. F. Schaefer III), vol. 3, Plenum, New York, 1976, 1.
67. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
68. A. D. Becke, J. Chem. Phys.1993, 98, 5648;
69. A. D. Becke, in The Challenge of d- and f-electrons: Theory and Computation (Eds.: D. R. Salahub, M. C. Zerner), American Chemical Society, Washington, DC, 1989, 165;
70. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusait, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200;
71. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
72. J. Cizek, Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35;
73. G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910;
74. G. E. Scuseria, C. L. Janssen, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382;
75. G. E. Scuseria, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
76. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
77. R. Bartsch, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1046.
78. A. C. T. North, D. C. Phillips, F. S. Mathews, Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
79. P. Coppens, in Crystallographic Computing (Ed.: F. R. Ahmed, S. R. Hall, C. P. Huber), Munksgaard, Copenhagen, 1970, pp. 255-270.
80. SADABS 2.08, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, U. S. A., 2002.
81. SHELXTL NT 6.12, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, U. S. A., 2002.