Solvent effects on catalytic epoxidation of alkenes by tetra-n- butylammonium periodate and (Tetraarylporphyrinato)manganese(III)

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3218-3224

  Mohajer, Daryoush ^a   Abbasi, Massoumeh ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Epoxidation; Homogeneous catalysis; Manganese; Oxidation; Porphyrinoids; Solvent effects

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; EPOXIDATION; HYDROCARBONS; MANGANESE COMPOUNDS; SOLVENTS;

ALCOHOL SOLVENT; CATALYTIC EPOXIDATION; CIS-STILBENE; CYCLOOCTENE; EPOXIDATION OF ALKENES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IMIDAZOL; MANGANESE(III); PORPHYRINOIDS; SOLVENT EFFECTS;

CATALYSIS;

EID: 53249119863     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800253     Document Type: Article

References (59)

1. a) J. T. Groves, R. C. Haushalter, M. Nakamura, T. E. Nemo, B. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884-2886;
2. b) J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786-5791;
3. c) J. P. Collman, J. I. Brauman, T. Hayashi, T. Kodadek, S. A. Raybuck, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000-2005;
4. d) K. S. Suslick, B. R. Cook, J. Chem. Chem. Commun. 1987, 200-202;
5. e) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
6. a) A. J. Castellino, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158-162;
7. b) R. D. Arasasingham, G. X. He, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985-7991;
8. c) E. Baciocchi, T. Boschi, L. Cassioli, C. Galli, L. Jaquinod, A. Lapi, R. Paolesse, K. M. Smith, P. Tagliatesta, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3281-3286.
9. a) W. Nam, S. Y. Oh, Y. J. Sun, J. Kim, W. K. Kim, S. K. Woo, W. Shin, J. Org. Chem. 2003, 68, 7903-7906;
10. b) N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2006, 45, 2758-2766;
11. c) N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2006, 45, 5591-5599;
12. d) N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A 2007, 275, 54-62;
13. e) N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A 2007, 272, 108-117.
14. a) T. G. Traylor, R. Popovitz-Biro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 239-243;
15. b) T. G. Traylor, F. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 178-186;
16. c) K. Yamaguchi, Y. Watanabe, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4058-4065.
17. a) W. Nam, M. H. Lim, H. J. Lee, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641-6647;
18. b) W. Nam, Y. O. Ryu, W. J. Song, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654-660.
19. a) J. T. Groves, M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3812-3814;
20. b) R. S. Czernuszewicz, O. Su, M. K. Stern, K. A. Macor, D. Kim, J. T. Groves, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4158-4165;
21. c) J. T. Groves, M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628-8638;
22. d) J. T. Groves, J. Lee, S. S. Marla, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273;
23. e) N. Jin, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924;
24. f) N. Jin, J. L. Bourassa, S. C. Tizio, J. T. Groves, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3849-3851;
25. g) W. Nam, I. Kim, M. H. Lim, H. J. Choi, J. S. Lee, H. G. Jang, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2067-2071;
26. h) R. Zhang, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418-12419;
27. i) R. Zhang, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573-6582;
28. j) Y. Shimazaki, T. Nagano, H. Takesue, B.-H. Ye, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 98-100;
29. k) W. J. Song, M. S. Seo, S. D. George, T. Ohta, R. Song, M.-J. Kang, T. Tosha, T. Kitagawa, E. I. Solomon, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277.
30. a) T. Takata, W. Ando, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3631-3634;
31. b) K. S. Suslick, F. V. Acholla, B. R. Cook, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2818-2819;
32. c) D. Mohajer, S. Tangestaninejad, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 945-948.
33. a) F. G. M. Gunter, P. Turner, J. Mol. Catal. 1991, 66, 121-141;
34. b) D. Mohajer, G. Karimipour, M. Bagherzadeh, New J. Chem. 2004, 28, 740-747.
35. a) X. H. Mu, F. A. Schultz, Inorg. Chem. 1992, 31, 3351-3357;
36. b) M. W. Nee, J. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3373-3377.
37. a) L. C. Yuan, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1643-1650;
38. b) S. Campestrini, F. D. Furia, P. Ghiotti, F. Novello, C. Travaglini, J. Mol. Catal. A 1996, 105, 17-23;
39. c) D. Mohajer, L. Sadeghian, J. Mol. Catal. A 2007, 272, 191-197.
40. a) C. L. Hill, B. C. Schardt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6374-6375;
41. b) J. T. Groves, W. J. Kruper, R. Haushalter, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375-6377;
42. c) J. T. Groves, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 1986, 25, 4808-4810;
43. d) S. Banfi, M. Cavazzini, F. Coppa, S. V. Barkanova, O. L. Kaliya, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1577-1583;
44. e) Y. Iamamoto, M. D. Assis, K. J. Ciuffi, C. M. C. Prado, B. Z. Prellwitz, M. Moraes, O. R. Nascimento, H. C. Sacco, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 365-374.
45. a) P. H. Howard, W. M. Meylan, Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals, CRC Lewis Publishers, Boca Raton, FL, 1989;
46. b) Y. Marcus, The Properties of Solvents, Wiley Series in Solution Chemistry, 1998, vol. 4, ch. 4, pp. 165-170.
47. a) G. M. Badger, R. A. Jones, R. L. Laslett, Aust. J. Chem. 1964, 17, 1028;
48. b) A. D. Adler, F. R. Longo, V. Varadi, Inorg. Synth. 1976, 16, 213;
49. c) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476;
50. d) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 129, 85-97;
51. e) A. Bettelheim, B. A. White, S. A. Raybuck, R. W. Murray, Inorg. Chem. 1987, 26, 1009;
52. f) J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827;
53. g) J. L. Lindsey, R. W. Wagner, J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836;
54. h) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85.
55. a) A. D. Adler, F. R. Longo, F. Kampas, J. Kim, J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443-2445;
56. b) P. N. Balasubramanian, A. Sinha, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1456;
57. c) K. M. Kadish, C. Araullo-McAdams, B. C. Han, M. M. Franzen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8364;
58. d) A. Robert, M. Momenteau, B. Loock, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706-711.
59. E. Santaniello, A. Manzocchi, C. Farachi, Synthesis 1980, 563-565.