Diamagnetic π-dimers of the [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5] thiadiazolidyl radical anion in the crystalline state: Preparation and X-ray crystal structure of a [(Me2N)2CC(NMe2) 2]2+[(C2N4S2) 2]2- salt

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 1994-1998

  Gritsan, Nina P ^a,b   Lonchakov, Anton V ^a,b   Lork, Enno ^c   Mews, Ruediger ^c   Pritchina, Elena A ^a,b   Zibarev, Andrey V ^b,d  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL KINETICS AND COMBUSTION   (Russian Federation)

^b NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

^d N N VOROZHTSOV NOVOSIBIRSK INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Casscf calculations; Dft calculations; Radical anions; Sulfur nitrogen heterocycles

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; ETHYLENE; GROUND STATE; NEGATIVE IONS; NITROGEN; SULFUR; VAN DER WAALS FORCES;

CAS-SCF; CASSCF CALCULATION; CHEMICAL REDUCTION; CRYSTALLINE STATE; DFT CALCULATION; NITROGEN HETEROCYCLES; RADICAL ANIONS; STATE PREPARATION; SULPHUR-NITROGEN HETEROCYCLE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

DIMERS;

EID: 53249105086     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701136     Document Type: Article

References (44)

1. T. Chivers, A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry, World Scientific, New Jersey, 2005.
2. a) K. Awaga, T. Tanaka, T. Shirai, Y. Umezono, W. Fujita, C. R. Chim. 2007, 10, 52-59;
3. b) K. Awaga, T. Tanaka, T. Shirai, M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikava, W. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 25-34;
4. c) K. Okamoto, T. Tanaka, W. Fujita, K. Awaga, T. Inabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4516-4518.
5. a) M. Deumal, S. LeRoux, J. M. Rawson, M. A. Robb, J. J. Novoa, Polyhedron 2007, 26, 1949-1958;
6. b) J. M. Rawson, A. Alberola, A. Whalley, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560-2575;
7. c) J. M. Rawson, J. Luzon, F. Palacio, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2631-2641;
8. d) J. M. Rawson, F. Palacio, Struct. Bonding (Berlin) 2001, 100, 93-128;
9. e) J. M. Rawson, G. D. MacManus, Coord. Chem. Rev. 1999, 189, 135-168.
10. a) C. M. Robertson, D. J. T. Myles, A. A. Leitch, R. W. Reed, B. M. Dooley, N. L. Frank, P. A. Dube, L. K. Thompson, R. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12688-12689;
11. b) A. A. Leitch, J. L. Brusso, K. Cvrkalj, R. W. Reed, C. M. Robertson, P. A. Dube, R. T. Oakley, Chem. Commun. 2007, 3368-3370;
12. c) A. A. Leitch, R. W. Reed, C. M. Robertson, J. F. Britten, X. Yu, R. A. Secco, R. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7903-7914;
13. d) J. L. Brusso, K. Cvrkalj, A. A. Leitch, R. T. Oakley, R. W. Reed, C. M. Robertson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15080-15081;
14. e) J. L. Brusso, S. Derakhshan, M. E. Itkis, H. Kleinke, R. C. Haddon, R. T. Oakley, R. W. Reed, J. F. Richardson, C. M. Robertson, L. K. Thompson, Inorg. Chem. 2006, 45, 10958-10966;
15. f) L. Beer, J. L. Brusso, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed, J. F. Richardson, R. A. Secco, X. Yu, Chem. Commun. 2005, 5745-5747.
16. a) T. S. Cameron, A. Decken, R. M. Kowalczyk, E. J. L. McInnes, J. Passmore, J. M. Rawson, K. V. Shuvaev, L. K. Thompson, Chem. Commun. 2006, 2277-2279;
17. b) A. Decken, S. M. Mattar, J. Passmore, K. V. Shuvaev, L. K. Thompson, Inorg. Chem. 2006, 45, 3878-3886;
18. c) T. S. Cameron, M. T. Lemaire, J. Passmore, J. M. Rawson, K. V. Shuvaev, L. K. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 2576-2578;
19. d) G. Antorrena, S. Brownridge, T. S. Cameron, F. Palacio, S. Parsons, J. Passmore, L. K. Thompson, F. Zarlaida, Can. J. Chem. 2002, 80, 1568-1583.
20. a) R. T. Boere, A. M. Bond, T. Chivers, S. W. Feldberg, T. L. Roemmele, Inorg. Chem. 2007, 46, 5596-5607;
21. b) R. T. Boere, H. M. Tuononen, T. Chivers, T. L. Roemmele, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2683-2696;
22. c) R. T. Boere, T. L. Roemmele, Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369-445.
23. a) K. E. Preuss, Dalton Trans. 2007, 2357-2369;
24. b) J. Britten, N. G. R. Hearns, K. E. Preuss, J. F. Richardson, S. Bin-Salamon, Inorg. Chem. 2007, 46, 3934-3945;
25. c) N. G. R. Hearns, K. D. Hesp, M. Jennings, J. L. Korcok, K. E. Preuss, C. S. Smithson, Polyhedron 2007, 26, 2047-2053;
26. d) M. Jennings, K. E. Preuss, J. Wu, Chem. Commun. 2006, 341-343.
27. A. J. Banister, I. B. Gorrell, Adv. Mater. 1998, 10, 1415-1429.
28. a) I. Yu. Bagryanskaya, Yu. V. Gatilov, N. P. Gritsan, V. N. Ikorskii, I. G. Irtegova, A. V. Lonchakov, E. Lork, R. Mews, V. I. Ovcharenko, N. A. Semenov, N. V. Vasilieva, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4751-4761;
29. b) V. N. Ikorskii, I. G. Irtegova, E. Lork, A. Yu. Makarov, R. Mews, V. I. Ovcharenko, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3061-3067;
30. c) A. Yu. Makarov, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, I. Yu. Bagryanskaya, T. Borrmann, Yu. V. Gatilov, E. Lork, R. Mews, W.-D. Stohrer, A. V. Zibarev, Inorg. Chem. 2005, 44, 7194-7199.
31. a) H. Bock, K. Ruppert, C. Naether, Z. Havlas, H.-F. Herrmann, C. Arad, I. Goebel, A. John, J. Meuret, S. Nick, A. Rauschenbach, W. Seitz, T. Vaupel, B. Solouki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 550-581;
32. b) B. Cetinkaya, G. H. King, S. S. Krishnamurthy, M. F. Lappert, J. B. Pedley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1370-1371.
33. a) G. Saito, Y. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1-137;
34. b) B. Narymbetov, H. Kobayashi, M. Tokumoto, A. Omerzu, D. Mihailovic, Chem. Commun. 1999, 1511-1512.
35. a) R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391;
36. b) S. C. Nyburg, C. H. Faerman, Acta Crystallogr., Sect. B Struct. Sci. 1985, 41, 274-274.
37. I. Gallardo, G. Guirado, J. Marquet, N. Vila, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1321-1325.
38. G. M. Sheldrick, SHELX-97 - Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1997.
39. a) P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873;
40. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
41. c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
42. K. Andersson, B. O. Roos, Advanced Series in Physical Chemistry, 2. Modern Electronic Structure Theory, part 1, World Scientific, Singapore, 1995, pp. 55-109.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, C. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
44. K. Andersson, M. R. A. Blomberg, M. P. Fuelscher, V. Kellö, R. Lindh, P.-Å. Malmqvist, J. Noga, J. Olson, B. O. Roos, A. Sadlej, P. E. M. Siegbahn, M. Urban, P.-O. Widmark, MOLCAS, Version 5, University of Lund, Sweden, 2002.