Identification of the radical anions of C2N4S 2 and P2N4S2 rings by in situ EPR spectroelectrochemistry and DFT calculations

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 14, 2007, Pages 5596-5607

  Boeré, René T ^a   Bond, Alan M ^b   Chivers, Tristram ^c   Feldberg, Stephen W ^d   Roemmele, Tracey L ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^d BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547231707     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic070243t     Document Type: Article

References (122)

1. Chi vers, T. A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2005.
2. Oakley, R. T. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 299.
3. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369.
4. (a) Strom, E. T.; Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3326.
5. (b) Kwan, C. L.; Carmack, M.: Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1786.
6. (c) Atherton, J. N. M.; Ockwell, J. N.; Dietz, R. J. Chem. Soc. A 1967, 771.
7. (d) Wolmershäuser, G.; Schnauber, M.; Wilhelm, T. Synth. Met. 1986, 14, 239.
8. (e) Cameron, T. S.; Haddon, R. C.; Mattar, S. M.; Parsons, S.; Passmore, J.; Ramirez, A. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 2274.
9. (f) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12136.
10. (g) Boyle, P. D.; Parsons, S.; Passmore, J.; Wood, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993, 199.
11. (h) Hunter, J. A.; King, B.; Lindsell, W. E.; Neish, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 880.
12. (i) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1999, 11, 164.
13. (j) Barclay, T. M.; Burgess, I. J.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1998, 1939.
14. (k) Britten, J. F.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. CrystEngComm 2002, 4, 205.
15. (a) Ernest, I.; Holick, W.; Rihs, G.; Schomburg, D.; Shoham, G.; Wenkert, D.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1540.
16. (b) Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Derrick, S.; Hoogerdijk, W.; Preuss, K.; Yip, J. Can. J. Chem. 1993, 71, 473.
17. (c) Parvez, M.; Boeré, R. T.; Derrick, S.; Moock, K. H. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 2116.
18. (d) Bond, A. D.; Haynes, D. A.; Rawson, J. M. Can. J. Chem. 2002, 80, 1507.
19. (e) Amin, M.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2495.
20. (f) Amin, M.; Rees, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1137.
21. (g) Scholz, U.; Roesky, H. W.; Schimkowiak, J.; Noltemeyer, M. Chem. Ber. 1989, 122, 1067.
22. (a) Burford, N.; Chivers, T.; Richardson, J. F. Inorg. Chem. 1983, 22, 1482.
23. (b) Burford, N.; Chivers, T.; Codding, P. W.; Oakley, R. T. Inorg. Chem. 1982, 21, 982.
24. (c) Chivers, T.; Edwards, M.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1861.
25. (d) Chivers, T.; Dhathathreyan, K. S.; Liblong, S. W.; Parks, T. Inorg. Chem. 1988, 27, 1305.
26. (e) Chivers, T.; Doxsee, D. D.; Hilts, R. W. Inorganic Experiments, 2nd ed; Woollins, J. D., Ed; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; p 287.
27. (f) Jolly, W. L. The Synthesis and Characterization of Inorganic Compounds; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1970; p 484.
28. (a) Boere, R. T.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 655.
29. (b) Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Craig, S. L.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 868.
30. (c) Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1984, 62, 2763.
31. (d) Pascal, R. A.; L'Esperance, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5167.
32. (a) Burford, N.; Chivers, T.; Rao, M. N. S.; Richardson, J. F.; Inorg. Chem. 1984, 23, 1946.
33. (b) Chivers, T.; Dhathathreyan, K. S.; Ziegler, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 86.
34. (c) Chivers, T.; Edwards, M.; Meetsma, A.; van de Grampel, J. D.; van der Lee, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2156.
35. (d) Chivers, T.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Ristic-Petrovic, D.; Hoffman, K. J. Organomet. Chem. 1994, 480, C4.
36. (e) Chivers, T.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Ristic-Petrovic, D. Can. J. Chem. 1995, 73, 1380.
37. (a) Chivers, T.; Edwards, M.; Gao, X.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Vollmerhaus, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 5037.
38. (b) Brock, M.; Chivers, T.; Parvez, M.; Vollmerhaus, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 485.
39. (c) Chivers, T.; Cowie, M.; Edwards, M.; Hilts, R. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 3349.
40. (d) Chivers, T.; Gao, X.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1681.
41. (e) Vollmerhaus, R.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Gao, X. L.; Chivers, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Related Elem. 1994, 93, 425.
42. (f) Hilts, R. W.; Gao, X. L.; Parvez, M.; Chivers, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Related Elem. 1994, 93, 431.
43. (g) Chivers, T.; Gao, X. L.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Vollmerhaus, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 1180.
44. (h) Chivers, T.; Hilts, R. W. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 201.
45. (i) Chivers, T.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Vollmerhaus, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 3459.
46. (j) Chivers, T.; Edwards, M.; Hilts, R. W.; Parvez, M.; Vollmerhaus, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 1440.
47. (k) Chivers, T.; Edwards, M.; Meetsma, A.; van de Grampel, J. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 2156.
48. Selected abbreviations: EPR, electron paramagnetic resonance; ESR, electron spin resonance; CV, cyclic voltammetry; hfc, hyperfine coupling; UV-PES, ultraviolet photoelectron spectroscopy.
49. (a) Maki, A. H.; Geske, D. H. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1356.
50. (b) Geske, D. H.; Maki, A H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2671.
51. (c) Fritz, H. P; Artes, R. O. Electrochim. Acta 1981, 26, 417.
52. (d) Adams, R. N. J. Electroanal. Chem. 1964, 8, 151.
53. (e) Geske, D. H.; Ragle, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3532.
54. (f) Piette, L. H.; Ludwig, R.; Adams, R. N. Anal. Chem. 1962, 34, 916.
55. (g) Piette, L. H.; Ludwig, R.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4212.
56. (h) Yokoyama, M.; Satoh, T.; Ohya-Nishiguchi, H.; Kamada, H.; Kasai, N.; Matsue, T. Chem. Lett. 1995, 919.
57. (i) Bagchi, R. N.; Bond, A. M.; Scholz, F. Electroanalysis 1989, 1, 1.
58. (j) Webster, R. D.; Bond, A. M.; Coles, B. A.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 1996, 404, 303.
59. (k) Waller, A. M.; Compton, R. G. Comp. Chem. Kinetics 1989, 29, 297.
60. (l) Goldberg, I. B.; McKinney, T. M. Laboratory Techniques in Electroanalytical Chemistry; Marcel Dekker: New York, 1984; p 675.
61. (m) Allendoerfer, R. D.; Martinchek, G. A.; Bruckenstein, S. Anal. Chem. 1975, 47, 890.
62. (n) Goldberg, I. B.; Bard, A. J. Magnetic Resonance in Chemistry and Biology; Marcel Dekker: New York, 1975; p 255.
63. (o) Compton, R. G.; Waller, A. M. J. Electroanal. Chem. 1985, 195, 289.
64. (p) Allendoerfer, R. D.; Carroll, J. B., Jr. J. Mag. Res. 1980, 37, 497.
65. (q) Levy, D. H.; Myers, R. J. J. Chem. Phys. 1964, 41, 1062.
66. (r) Ohya-Nishiguchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2064.
67. (s) Goldberg, I. B.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1971, 75, 3281.
68. (t) Meinzer, R. A.; Pratt, D. W.; Myers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6623.
69. (u) Williford, J. D.; VanReet, R. E.; Eastman, M. P.; Prater, K. B. J. Electrochem. Soc. 1973, 120, 1498.
70. Because of the common interchangeable usage of EPR and ESR, the acronym SEESR has also appeared in the literature.
71. (a) Webster, R. D.; Bond, A. M.; Coles, B. A.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 1996, 404, 303.
72. (b) Fiedler, D. A.; Koppenol, M.; Bond, A. M. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 862.
73. Neudeck, A.; Kress, L. J. Electroanal. Chem. 1997, 437, 141.
74. Gleiter, R.; Bartetzko, R.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3437.
75. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley: New York, 2001.
76. Marken, F.; Eklund, J. C.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 1995, 395, 335.
77. -1.
78. DigiSim for Windows 95, version 3.05; Bioanalytical Systems, Inc.: West Lafayette, IN, 2000.
79. (a) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
80. (b) Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1966, 38, 1406.
81. Duling, D. R. J. Mag. Res., Ser. B 1994, 104, 105.
82. Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Electron Paramagnetic Resonance; John Wiley & Sons: New York, 1994.
83. HyperChem, version 5.11; Hypercube, Inc.: Gainesville, FL,1999.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb. M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr. Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M,; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
85. (a) Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
86. (b) Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 1589.
87. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
88. (a) Millefiori, S.; Millefiori, A. Inorg. Chim. Acta 1984, 90, L55.
89. (b) Boutique, J. P.; Riga, J.; Verbist, J. J.; Delhalle, J.; Fripiat, J. G.; Haddon, R. C.; Kaplan, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 312.
90. (a) Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7615.
91. (b) Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626.
92. (a) Hermosilla, L.; Calle, P.; García de la Vega, J. M.; Seiro, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1114.
93. (b) Hermosilla, L.; Calle, P.; García de la Vega, J. M.; Seiro, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7626.
94. Gassman, J.; Fabian, J. Mag. Res. Chem. 1996, 34, 913.
95. Boeré, R. T.; Tuononen, H. M.; Chivers, T.; Roemmele, T. L. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2683.
96. When a voltammetric process is chemically irreversible, it is not possible to ensure that the peak potential provides an exact guide to the value of the applied potential that should be used in a SEEPR experiment that is aimed at obtaining the radical anion.
97. Goldberg, I. B.; Bard, A. J. Chem. Phys. Lett. 1970, 7, 139.
98. Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989. 111, 1180.
99. (a) Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 875.
100. (b) Cordes, A. W.; Koenig, H.; Oakley, R. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 710.
101. (c) Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Pennington, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1346.
102. (a) Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6147.
103. (b) Oakley, R. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 596.
104. (a) Aherne, C. M.; Banister, A. J.; Gorrell, I. B.; Hansford, M. I.; Hauptman, Z. V.; Luke, A. W.; Rawson, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 967.
105. (b) Swain, C. G.; Lupton, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4328.
106. (c) McDaniel, D. H.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1958, 23, 420.
107. Fowler, P. W.; Rees, C. W.; Soncini, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11202.
108. (a) Chivers, T.; Hilts. R. W. Inorg. Chem. 1992, 31, 5272.
109. (b) Chivers. T.; Dhathathreyan, K. S.; Ziegler, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 86.
110. (a) Chivers, T.; Rao, M. N. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 3605.
111. (b) Chivers, T.; Rao, M. N. S.; Richardson, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 186.
112. (c) Oakley, R. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 596.
113. Williford, J. D.; Van Reet, R. E.; Eastman, M. P.; Prater, K. B. J. Electrochem. Soc. 1973, 120, 1498.
114. Chivers, T.; Hojo, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1526.
115. Bestari, K.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W. Can. J. Chem. 1991, 69, 94.
116. (a) Burford, N.; Passmore, J.; Schriver, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 140.
117. (b) Passmore, J.; Sun, X. Inorg. Chem. 1996, 35, 1313.
118. (a) Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Shevalier, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 110.
119. (b) Bestari, K. T.; Boeré, R. T.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1579.
120. (a) Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Craig, S. L.; Graham, J. B.; Oakley, R. T.; Privett, J. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 807.
121. (b) Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7781.
122. Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Hayes, P. H.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Pennington, W. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2445-2450.