One-pot four-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 2, 2008, Pages 227-231

  Kassaee, M Z ^a   Masrouri, Hassan ^a   Movahedi, Farnaz ^a   Partovi, Tayyebeh ^b  

^a TARBIAT MODARES UNIVERSITY   (Iran)

^b PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMMONIUM COMPOUNDS; BUTANE; CHEMICAL REACTIONS; LIQUEFIED PETROLEUM GAS;

ACETYLENEDICARBOXYLATE; AMMONIUM ACETATES; COMPONENT SYNTHESES; IN-SITU; ONE POTS; TRIPHENYL PHOSPHINES;

AROMATIC HYDROCARBONS;

2,3 BUTANEDIONE; ACETYLENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AMMONIUM ACETATE; DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; ONE POT SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

EID: 53149137500     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890027     Document Type: Article

References (78)

1. I. Ugi, A. Dömling, B. Werner, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 647;
2. G. H. Posner, Chem. Rev. 1986, 86, 831;
3. L. Weber, K. Illgen, M. Almstetter, Synlett 1999, 366.
4. a) I. E. Marko, A. Mekhalfia, F. Murphy, D. J. Bayston, M. Bailey, Z. Janousek, S. Dolan, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 565;
5. b) R. V. Orru, M. de Greef, Synthesis 2003, 1471;
6. c) A. R. Bharadwaj, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2004, 6, 2465.
7. K. Arima, H. Imanaka, M. Kousaka, A. Fukuta, G. Tamura, Agric. Biol. Chem. 1964, 28, 575;
8. H. Nakeno, S. Umio, K. Kariyone, K. Tanaka, T. Kishimpto, H. Noguchi, I. Ueda, H. Nakamura, Y. Morimoto, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 737;
9. K. Unverferth, J. Engel, N. Höfgen, A. Rostock, R. Günther, H. J. Lankau, M. Menzer, A. Rolfs, J. Liebscher, B. Müller, H. J. Hofmann, J. Med. Chem. 1998, 41, 63.
10. G. Dannhardt, W. Kiefer, G. Krämer, S. Maehrlein, U. Nowe, B. Fiebich, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 499;
11. R. Rango, G. R. Marshall, R. D. Santo, R. Costi, S. Massa, R. Rompei, M. Artico, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1423;
12. M. Artico, R. D. Santo, R. Costi, S. Massa, A. Retico, J. Med. Chem. 1995, 38, 4223;
13. P. Magnus, T. Gallagher, J. Schultz, Y. S. Or, T. P. Ananthanarayan, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2706.
14. N. Naqvi, Q. Fernando, J. Org. Chem. 1960, 25, 551.
15. H. Falk, 'The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments', Springer, Wien, 1989;
16. F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 775;
17. C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237;
18. G. Stork, Y. Nakahara, Y. Nakahara, W. J. Greenlee, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7775;
19. G. Stork, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5510;
20. U. Bickmeyer, C. Drechsler, M. Köck, M. Assmann, Toxicon 2004, 44, 45;
21. T. Lindel, G. Breckle, M. Hochgürtel, C. Volk, A. Grube, M. Köck, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8149;
22. K. S. Feldman, Arkivoc 2003, 179;
23. J. M. Holub, K. O'Toole-Colin, A. Getzel, A. Argenti, M. A. Evans, D. C. Smith, G. A. Dalglish, S. Rifat, D. L. Wilson, B. M. Taylor, U. Miott, J. Glersaye, K. S. Lam, B. J. McCranor, J. D. Berkowitz, R. B. Miller, J. R. Lukens, K. Krumpe, J. T. Gupton, B. S. Burnham, Molecules 2004, 9, 135.
24. T. Eicher, S. Hauptmann, 'Chemie der Heterocyclen', Thieme, Stuttgart, 1994;
25. R. J. Sundberg, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', Vol. 4, Eds. C. W. Bird, G. W. H. Cheeseman, Pergamon Press, Oxford, 1984;
26. G. W. Gribble, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Elsevier, Oxford, 1996;
27. G. P. Bean, in 'Pyrroles', Ed. R. A. Jones, Wiley, New York, 1990.
28. G. Daidone, B. Maggio, D. Schillaci, Pharmazie 1990, 45, 441.
29. A. M. Almerico, P. Diana, P. Barraja, G. Dattolo, F. Mingoia, A. G. Loi, F. Scintu, C. Milia, I. Puddu, P. La Colla, Farmaco 1998, 53, 33;
30. A. M. Almerico, P. Diana, P. Barraja, G. Dattolo, F. Mingoia, M. Putzolu, G. Perra, C. Milia, C. Musiu, M. E. Marongiu, Farmaco 1997, 52, 667.
31. D. G. Kaiser, E. M. Glenn, J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1908.
32. J. Lehuede, B. Fauconneau, L. Barrier, M. Ourakow, A. Piriou, J.-M. Vierfond, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 991.
33. A. Kawai, M. Kawai, Y. Murata, J. Takada, M. Sakakibara, PCT Int. Appl. WO 9802430 A1 19980122, 1998;
34. S. E. De Laszlo, N. J. Liverton, G. S. Ponticello, H. G. Selnick, N. B. Mantlo, U.S. Patent 5837719A 19981117, 1998;
35. S. E.De Laszlo, N. J. Liverton, G. S. Ponticello, H. G. Selnick, N. B. Mantlo, U.S. Patent 5792778A 19980811, 1998;
36. S. E. De Laszlo, L. L. Chang, D. Kim, N. B. Mantlo, PCT Int. Appl. WO 9716442 A1 19970509, 1997.
37. J. M. Holub, K. O'Toole-Colin, A. Getzel, A. Argenti, M. A. Evans, D. C. Smith, G. A. Dalglish, S. Rifat, D. L. Wilson, B. M. Taylor, U. Miott, J. Glersaye, K. S. Lam, B. J. McCranor, J. D. Berkowitz, R. B. Miller, J. R. Lukens, K. Krumpe, J. T. Gupton, B. S. Burnham, Molecules 2004, 9, 135.
38. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1474;
39. D. C. van Beelen, J. Wolters, A. van der Gen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979, 98, 437;
40. A. W. Trautwein, R. D. Süßmuth, G. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381;
41. V. F. Ferreira, M. C. B. V. De Souza, A. C. Cunha, L. O. R. Pereira, M. L. G. Ferreira, Org. Prep. Proced. Int. 2002, 33, 411.
42. L. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1635;
43. G. G. Kleinspehn, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546;
44. E. Fabiano, B. T. Golding, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3371;
45. J. M. Hamby, J. C. Hodges, Heterocycles 1993, 35, 843;
46. A. Alberola, A. G. Ortega, M. L. Sadaba, C. Sanudo, Tetrahedron 1999, 55, 6555;
47. I. Elghamry, Synth. Commun. 2002, 32, 897.
48. C. Paal, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 367;
49. R. A. Jones, G. P. Been, 'The Chemistry of Pyrroles', Academic Press, New York, 1977;
50. P. K. Chiu, K. H. Lui, P. N. Maini, M. P. Sammes, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 109;
51. P. K. Chiu, M. P. Sammes, Tetrahedron 1990, 46, 3439.
52. R. Huisgen, H. Stangl, H. J. Sturm, H. Wagenhofer, Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 50;
53. R. Huisgen, H. Gotthardt, H. O. Bayer, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 481;
54. R. Huisgen, H. Gotthardt, H. O. Bayer, Chem. Ber. 1970, 103, 2368;
55. R. Knorr, R. Huisgen, Chem. Ber. 1970, 103, 2598;
56. R. Knorr, R. Huisgen, Chem. Ber. 1970, 103, 2611.
57. B. A. Trofimov, M. V. Sigalov, V. M. Bzhezovskii, G. A. Kalabin, A. I. Mikhaleva, A. N. Vasil'ev, Chem. Heterocycl. Comp. 1978, 14, 285.
58. S. I. Zav'yalov, I. F. Mustafaeva, N. I. Aronova, N. N. Makhova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1973, 2505.
59. D. H. R. Barton, S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098;
60. D. H. R. Barton, J. Kervagoret, S. Z. Zard, Tetrahedron 1990, 46, 7587;
61. D. H. R. Barton, S. Z. Zard, A. Gateau-Olesker, S. D. Géro, B. Lacher, C. Tachdjian, S. Z. Zard, Tetrahedron 1993, 49, 4589.
62. O. Piloty, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 489;
63. G. M. Robinson, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1918, 43, 639.
64. A. W. Trautwein, G. Jung, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8263;
65. M. S. South, T. L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1351;
66. A. Padwa, D. C. Deen, D. C. Hertzog, W. R.Wadler, L. Zhi, Tetrahedron 1992, 48, 7565;
67. T. N. Danks, D. Velo-Rego, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9443;
68. A. Fürstner, B. Bogdanović, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2442;
69. T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 615;
70. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, J. Org. Chem. 2003, 68, 7853;
71. G. Bashiardes, I. Safir, F. Barbot, J. Laduranty, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8417.
72. A. Shafiee, M. Z. Kassaee, A. R. Bekhradnia, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 471.
73. I. Yavari, M. Adib, L. Hojabri, Tetrahedron 2002, 58, 2713;
74. I. Yavari, M. Adib, L. Hojabri, Tetrahedron 2002, 58, 6895;
75. I. Yavari, M. Adib, F. Jahani-Moghaddam, H. R. Bijanzadeh, Tetrahedron 2002, 58, 6901;
76. I. Yavari, M. Adib, M. H. Sayahi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2927;
77. I. Yavari, M. Adib, L. Hojabri, Tetrahedron 2001, 57, 7537;
78. V. Nair, A. Deepthi, P. B. Beneesh, S. Eringathodi, Synthesis 2006, 1443.