Texaphyrins: Synthesis and development of a novel class of therapeutic agents

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue , 2001, Pages 551-598

  Mody, Tarak D ^a   Fu, Lei ^a   Sessler, Jonathan L ^b  

^a PHARMACYCLICS INC   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOTODYNAMIC THERAPY; RADIATION CHEMISTRY;

TEXAPHYRINS; THERAPEUTIC AGENTS;

PHOTOSENSITIZERS;

EID: 52849104628     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (165)

1. J. L. Sessler, T. Murai, V. Lynch, and M. Cyr, J. Am. Chem. Soc., 110, 5586 (1988).
2. S. Stinson, C & E News, August 8, 26 (1988).
3. T. D. Mody and J. L. Sessler, in Supramolecular Materials and Technologies, Vol. 4, D. N. Reinhoudt, Ed., Wiley, Chichester, 1999, p. 245.
4. J. L. Sessler, T. Murai, and G. Hemmi, Inorg. Chem., 28, 3390 (1989).
5. J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, and V. Lynch, Inorg. Chem., 32, 3175 (1993).
6. J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, V. Lynch, S. W. Young, and R. A. Miller, J. Am. Chem. Soc., 115, 10368 (1993).
7. J. L. Sessler, G. Hemmi, T. D. Mody, T. Murai, A. Burrell, and S. W. Young, Acc. Chem. Res., 27, 43 (1994).
8. J. L. Sessler, W. C. Dow, D. O'Connor, A. Harriman, G. Hemmi, T. D. Mody, R. A. Miller, F. Qing, S. Springs, K. Woodburn, and S. W. Young, J. Alloys Compounds, 249, 146 (1997).
9. A. Harriman, B. G. Maiya, T. Murai, G. Hemmi, J. L. Sessler, and T. E. Mallouk, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 314 (1989).
10. J. L. Sessler, G. L. Hemmi, B. G. Maiya, A. Harriman, M. L. Judy, R. Boriak, J. L. Matthews, B. Ehrenberg, Z. Malik, Y. Nitzan, and A. Rück, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 7426, 318 (1991).
11. S. W. Young, M. K. Sidhu, F. Qing, H. H. Muller, M. Neuder, G. Zanassi, T. D. Mody, G. Hemmi, W. Dow, J. D. Mutch, J. L. Sessler, and R. A. Miller, Invest. Radiol., 29, 330 (1994).
12. K. W. Woodburn, Q. Fan, D. Kessel, M. Wright, T. D. Mody, G. Hemmi, D. Madga, J. L. Sessler, W. C. Dow, R. A. Miller, and S. W. Young, J. Clin. Lasers Med. Surg., 14, 343 (1996).
13. S. W. Young, K. W. Woodburn, M. Wright, T. D. Mody, Q. Fan, J. L. Sessler, W. C. Dow, and R. A. Miller, Photochem. Photobiol., 63, 892 (1996).
14. S. W. Young, F. Qing, A. Harriman, J. L. Sessler, W. C. Dow, T. D. Mody, G. W. Hemmi, Y. Hao, and R. A. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 93, 6610 (1996).
15. S. W. Young, F. Qing, A. Harriman, J. L. Sessler, W. C. Dow, T. D. Mody, G. W. Hemmi, Y. P. Hao, and R. A. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 2569 (1999).
16. R. A. Miller, K. Woodburn, Q. Fan, M. F. Renschler, J. L. Sessler, and J. A. Koutcher, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 45, 981 (1999).
17. D. I. Rosenthal, P. Nurenberg, C. R. Becerra, E. P. Frenkel, D. P. Carbone, B. L. Lum, R. Miller, J. Engel, S. Young, D. Miles, and M. F. Renschler, Clin. Cancer Res., 5, 739 (1999).
18. M. F. Renschler, A. R. Yuen, T. J. Panella, T. J. Wieman, S. Dougherty, L. Esserman, M. Panjehpour, S. W. Taber, V. H. Fingar, E. Lowe, J. S. Engel, B. Lum, K. W. Woodburn, W.-F. Cheong, and R. A. Miller, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 3247, 35 (1998).
19. S. G. Rockson, P. Kramer, M. K. Razavi, A. Szuba, S. D. Filardo, and D. Adelman, Circulation, 100, 672 (1999).
20. B. Timmerman, P. Carde, C. Koprowski, D. Arwood, J. Ford, M. Mehta, R. Tishler, J. Larner, R. Miller, S. Koffler-Horovita, D. Hoth, and M. Renschler, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 42 (Suppl.), 198 (1998).
21. J. Viala, D. Vanel, P. Meingan, E. Lartigau, P. Carde, and M. Renschler, Radiology, 212, 755 (1999).
22. J. L. Sessler, N. A. Tvermoes, D. M. Guldi, T. D. Mody, and W. E. Allen, J. Phys. Chem., 103, 787 (1999).
23. J. Lisowski, J. L. Sessler, V. Lynch, and T. D. Mody, J. Am. Chem. Soc., 117, 2273 (1995).
24. J. Lisowski, J. L. Sessler, and T. D. Mody, Inorg. Chem., 34, 4336 (1995).
25. B. G. Maiya, T. E. Mallouk, G. Hemmi, and J. L. Sessler, Inorg. Chem., 29, 3738 (1990).
26. B. G. Maiya, A. Harriman, J. L. Sessler, G. Hemmi, T. Murai, and T. E. Mallouk, J. Phys. Chem., 93, 8111 (1989).
27. K. W. Woodburn, F. Qing, D. Kessel, and S. W. Young, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2970, 44 (1997).
28. K. W. Woodburn, Q. Fan, D. R. Miles, D. Kessel, Y. Luo, and S. W. Young, Photochem. Photobiol., 65, 410 (1997).
29. J. L. Sessler, T. Murai, and V. Lynch, Inorg. Chem., 28, 1333 (1989).
30. C. J. Medforth, in The Porphyrin Handbook, Vol. 5, K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Eds., Academic, London, 2000, p. 1.
31. T. D. Mody, Ph.D. Thesis, "The Design, Synthesis, and Structural Characterization of Schiff-Base Expanded Porphyrins", University of Texas at Austin, Austin, 1993.
32. S. Wan, J. A. Parrish, R. R. Anderson, and M. Madden, Photochem. Photobiol., 34, 679 (1981).
33. P. R. Ogilby and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 104, 2069 (1982).
34. R. W. Redmond and J. N. Gamlin, Photochem. Photobiol., 70, 391 (1999).
35. A. M. Rouhi, C & News, November 2, 22 (1998).
36. G. Kostenich, T. Babushkina, A. Lavi, Y. Langzam, Z. Malik, A. Orenstein, and B. Ehrenberg, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2, 383 (1998).
37. J. M. Fernandez, M. D. Bilgin, and L. I. Grossweiner, J. Photochem. Photobiol., B: Biol., 37, 131 (1997).
38. L. I. Grossweiner, M. D. Bilgin, P. Berdusis, and T. D. Mody, Photochem. Photobiol., 70, 138 (1999).
39. P. B. Merkel and D. R. Kearns, J. Am. Chem. Soc., 97, 462 (1975).
40. D. M. Guldi, T. D. Mody, N. N. Gerasimchuk, D. Magda, and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 122, 8289 (2000).
41. N. B. Mikheev and A. N. Kamenskaya, Coord. Chem. Rev., 109, 1 (1991).
42. K. M. Kadish, G. Royal, E. Van Caemelbecke, and L. Gueletti, in The Porphyrin Handbook, K. M. Kadish et al., Eds., Academic, London, Vol. 9, 2000, p. 1.
43. H. Ali and J. E. van Lier, Chem. Rev., 99, 2379 (1999).
44. R. Bonnett, Rev. Contemporary Pharmacotherapy, 10, 1 (1999).
45. T. J. Dougherty, B. W. Henderson, S. Schwartz, J. W. Winkelman, and R. L. Lipson, in Photodynamic Therapy, Basic Principles and Clinical Applications, B. W. Henderson and T. J. Dougherty, Eds., Dekker, New York, 1992, p. 1.
46. T. J. Dougherty, Photochem. Photobiol., 58, 895 (1993).
47. T. J. Dougherty, J. Clin. Laser Med. Surg., 14, 219 (1996).
48. D. Kessel and T. J. Dougherty, Rev. Contemporary Pharmacotherapy, 10, 19 (1999).
49. B. W. Henderson and T. J. Dougherty, Photochem. Photobiol., 55, 145 (1992).
50. A. M. R. Fisher, A. L. Murphree, and C. J. Gomer, Lasers Surg. Med., 17, 2 (1995).
51. D. Kessel, Drugs Today, 32, 385 (1996).
52. M. Kreimer-Birnbaum, Sem. Hematol., 26, 157 (1989).
53. J. J. Schuitmaker, P. Baas, H. L. L. M. van Leengoed, F. W. vander Meulen, W. M. Star, and N. van Zandwijk, J. Photochem. Photobiol., B: Biol., 34, 3 (1996).
54. A. Policard, C.R. Soc. Biol., 91, 1423 (1924).
55. H. Auler and G. Banzer, Z. Krebsforsch., 53, 65 (1942).
56. R. L. Lipson, E. J. Baldes, and A. M. Olsen, J. Natl. Cancer Inst., 26, 1 (1961).
57. D. Kessel, Photochem. Photobiol., 39, 851 (1984).
58. D. Phillips, Pure Appl. Chem., 67, 117 (1995).
59. R. W. Boyle and D. Dolphin, Photochem. Photobiol., 64, 469 (1996).
60. N. Bresler, Arch. Ophthalmol., 117, 1329 (1999).
61. N. M. Bressler, Investigative Ophthalmology Visual Science, 40, 2113 (1999).
62. J. G. Levy, A. Chan, and H. A. Strong, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2625, 86 (1996).
63. B. W. Pogue, R. W. Redmond, N. Trivedi, and T. Hasan, Photochem. Photobiol., 68, 809 (1998).
64. A. R. Morgan and N. C. Tertel, J. Org. Chem., 51, 1347 (1986).
65. A. R. Morgan, G. M. Garbo, R. W. Keck, and S. H. Selman, Cancer Res., 48, 194 (1988).
66. A. R. Morgan, G. M. Garbo, and T. G. Truscott, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 997, 139 (1988).
67. A. R. Morgan, A. Rampersaud, G. M. Garbo, R. W. Keck, and S. Selman, J. Med. Chem., 32, 904 (1989).
68. N. J. Razum, A. B. Snyder, and D. R. Doiron, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2675, 43 (1996).
69. K. Mori, S. Yoneya, M. Ohta, A. Sano, K. Anzai, G. A. Peyman, and D. M. Moshfeghi, Ophthalmol., 106, 1384 (1999).
70. J. D. Spikes and J. C. Bommer, Photochem. Photobiol., 58, 346 (1993).
71. J. D. Spikes and J. C. Bommer, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 17, 135 (1993).
72. T. J. Wieman, S. W. Taber, and V. H. Fingar, Photochem. Photobiol., 61, 51S (1995).
73. D. Kessel, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 39, 81 (1997).
74. H. B. Ris, T. Krueger, A. Giger, C. K. Lim, J. C. M. Stewart, U. Althaus, and H. J. Altermatt, Br. J. Cancer, 79, 1061 (1999).
75. R. Bonnett, P. Charlesworth, B. D. Djelal, S. Foley, D. J. McGarvey, and T. G. Truscott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 325 (1999).
76. P. Grosjean, J.-F. Savary, J. Mizeret, C. Wagnieres, H. van den Bergh, and P. Monnier, J. Clin. Laser Med. Surg., 14, 281 (1996).
77. J. C. Kennedy, R. H. Pottier, and D. C. Pross, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 6, 143 (1990).
78. J. C. Kennedy and R. H. Pottier, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 14, 275 (1992).
79. J. C. Kennedy, S. L. Marcus, and R. H. Pottier, J. Clin. Laser Med. Surg., 14, 289 (1996).
80. M. P. Jenkins, G. A. Bounaccorsi, M. Raphael, I. Nyamekye, J. R. McEwan, S. G. Bown, and C. C. R. Bishop, Br. J. Surg., 86, 1258 (1999).
81. J. Tibbitts, J. R. Fike, K. R. Lamborn, A. W. Bollen, and S. B. Kahl, Photochem. Photobiol., 69, 587 (1999).
82. S. B. Kahl and M.-S. Koo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 24, 1769 (1990).
83. P. G. Spizzirri, J. S. Hill, S. B. Kahl, and K. P. Ghigginoi, Photochem. Photobiol., 64, 975 (1996).
84. W. R. Potter, B. W. Henderson, D. A. Bellnier, R. K. Pandey, L. A. Vaughan, K. R. Weishaupt, and T. J. Dougherty, Photochem. Photobiol., 70, 781 (1999).
85. B. W. Henderson, D. A. Bellnier, W. R. Greco, A. Sharma, R. K. Pandey, L. Vaughan, K. R. Weishaupt, and T. J. Dougherty, Cancer Res., 57, 4000 (1997).
86. R. K. Pandey, A. B. Sumlin, S. Constantine, M. Aoudia, W. R. Potter, D. A. Bellnier, B. H. Henderson, M. A. Rodgers, K. M. Smith, and T. J. Dougherty, Photochem. Photobiol., 64, 194 (1996).
87. S. G. Rockson, P. Kramer, M. Razavi, A. Szuba, S. Filardo, J. P. Cooke, and D. Adelman, Photochem. Photobiol., 69, S49 (1999).
88. K. W. Woodburn, S. W. Young. Q. Fan, D. Kessel, and R. Miller, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2671, 62 (1996).
89. K. W. Woodburn, S. W. Young, and R. A. Miller, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2675, 172 (1996).
90. K. W. Woodburn, Q. Fan, and S. W. Young, Circulation, 96, 749 (1997).
91. K. W. Woodburn, S. W. Young, F. Qing, D. R. Miles, and P. Thiemann, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2972, 46 (1997).
92. K. W. Woodburn, Q. Fan, D. Kessel, Y. Luo, and S. W. Young, J. Invest. Dermatol., 110, 746 (1998).
93. I. Eichwurzel, H. Stiel, K. Teuchner, A. Scherz, H. Scheer, and D. Leupold, Photochem. Photobiol., 69, S77 (1999).
94. G. Hartwich, L. Fiedor, I. Simonin, E. Cmiel, W. Schafer, D. Noy, A. Scherz, and H. Scheer, J. Am. Chem. Soc., 120, 3675 (1998).
95. J. L. Sessler, M. Cyr, B. G. Maiya, M. L. Judy, J. T. Newman, H. Skiles, R. Boriack, J. L. Matthews, and T. C. Chanh, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 1203, 233 (1990).
96. L. Roitman, B. Ehrenberg, Y. Nitzan, V. Král, and J. L. Sessler, Photochem. Photobiol., 60, 421 (1994).
97. C. Riehert, J. M. Wessels, M. Müller, M. Kisters, R. Benninghaus, and A. E. Goetz, J. Med. Chem., 37, 2797 (1994).
98. K. Schaffner, E. Vogel, and G. Jori, in Biologic Effects of Light (1993), E. G. Jung and M. F. Holick, Eds., Walter de Gruyter, Berlin, 1994, p. 312.
99. A. D. Cross, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2625, 262 (1996).
100. S. Karrer, C. Abels, R.-M. Szeimes, W. Bäumler, M. Dellian, U. Hohenleutner, A. E. Goetz, and M. Landthaler, Arch. Dermatol. Res., 289, 132 (1997).
101. C. Gorman, Time, November 29, 117 (1999).
102. A. Richter, E. Strenberg, E. Waterfield, D. Dolphin, and J. G. Levy, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 997, 132 (1988).
103. R. Ackroyd, N. Brown, D. Vernon, D. Roberts, T. Stephenson, S. Marcus, C. Stoddard, and M. Reed, Photochem. Photobiol., 70, 656 (1999).
104. A. L. Golub, E. F. G. Dickson, J. C. Kennedy, S. L. Marcus, Y. Park, and R. H. Pottier, Laser Med. Sci., 14, 112 (1999).
105. I. Wang, B. Bauer, S. Anersson-Engels, S. Svanberg, and K. Svanberg, Acta Ophthalmol., 77, 182 (1999).
106. K. Svanberg, T. Anderssen, D. Killander, I. Wang, U. Stenram, S. Andersson-Engels, R. Berg, J. Johansson, and S. Svanberg, Br. J. Dermatol., 130, 743 (1994).
107. M. P. Jenkins, G. Buonaccorsi, A. Macrobert, C. C. R. Bishop, S. G. Bown, and J. R. McEwan, Eur. J. Vascular Endovascular Surg., 16, 284 (1998).
108. G. Gupta, C. A. Morton, C. Whitehurst, J. V. Moore, and R. M. MacKie, Br. J. Dermatol., 141, 385 (1999).
109. F. Wierrani, D. Fiedler, W. Grin, M. Henry, E. Dienes, K. Gharehbaghi, B. Krammer, and W. Grunberger, Br. J. Obstet. Gynaecol., 104, 376 (1997).
110. B. Ehrenberg, L. Roitman, A. Lavi, Y. Nitzan, and J. L. Sessler, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2325, 68 (1994).
111. B. Ehrenberg, A. Lavi, Y. Nitzan, Z. Malik, H. Ladan, F. M. Johnson, and J. L. Sessler, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 1645, 259 (1992).
112. B. Ehrenberg, Z. Malik, Y. Nitzan, H. Ladan, F. M. Johnson, G. Hemmi, and J. L. Sessler, Lasers Med. Sci., 8, 197 (1993).
113. K. König, F. Genze, K. Miller, A. Ruck, E. Reich, and D. Repassy, Laser Surg. Med., 13, 522 (1993).
114. T. D. Mody, M. Wright, V. Linquist, S. W. Young, J. L. Sessler, A. Harriman, M. Berns, and R. A. Miller, Photochem. Photobiol., 59, 37S (1994).
115. D. A. Bellnier and T. J. Dougherty, J. Clin. Laser Med. Surg., 14, 311 (1996).
116. J. D. Arbour, E. J. Connolly, K. Graham, D. Carson, N. Michaud, T. Flotte, E. S. Gragoudas, and J. W. Miller, Investigative Ophthalmology Viscular Sci., 40, 2111 (1999).
117. K. B. Graham, J. D. Arbour, E. J. Connolly, F. Delori, D. Carson, E. S. Gragoudas, and J. W. Miller, Investigative Ophthalmology Viscular Sci., 40, 2117 (1999).
118. D. I. Simon, K. W. Woodburn, H. Xu, W.-F. Cheong, V. Raman, D. Adelman, R. A. Miller, and C. Rogers, Circulation, 100, 700 (1999).
119. T. J. Wieman, T. Panella, R. Lustig, J. Liebmann, R. Carlson, L. Esserman, S. Dougherty, V. Fingar, D. Hoth, M. Renschler, and D. Adelman, Am. Soc. Clin. Oncol., 18, 111a (1999).
120. Pharmacyclics, Press Release May 17, 1999: "Pharmacyclics Presents Results of Phase II LUTRIN™ Trial for Photodynamic Therapy of Breast Cancer" (1999).
121. D. R. Miles, L. M. Parker, P. A. Thiemann, K. W. Woodburn, and S. W. Young, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2972, 38 (1997).
122. V. H. Fingar, P. S. Haydon, S. W. Taber, and T. J. Wieman, Photochem. Photobiol., 67S, 25S (1998).
123. G. Kostenich, A. Orenstein, L. Roitman, Z. Malik, and B. Ehrenberg, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 39, 36 (1997).
124. M. J. Hammer-Wilson, M. Ghahramanlou, and M. W. Berns, Lasers Surg. Med., 24, 276 (1999).
125. M. J. Hammer-Wilson, C. H. Sun, M. Ghahramanlou, and M. W. Berns, Lasers Surg. Med., 23, 274 (1998).
126. Amencan Heart Association, http://www.americanheart.org/statistics/ 03cardio.html.
127. H. I. Pass, J. Natl. Cancer Inst., 85, 443 (1993).
128. J. R. Spears, J. Serur, D. Shropshire, and S. Paulin, J. Clin. Invest., 71, 395 (1983).
129. D. Kessel and E. Sykes, Photochem. Photobiol., 40, 59 (1984).
130. A. Spokojny, J. R. Serur, J. Skillman, and J. R. Spears, J. Am. Coll. Card., 8, 1387 (1986).
131. J. R. Spears, in Cardiovascular Laser Therapy, J. M. Isner, and R. H. Clarke, Eds., Raven, New York, 1989, p. 107.
132. H. L. Narciso, W.-F. Cheong, R. Crilley, D. R. Doiron, and J. R. Spears, Proc. SPIE Int. Opt. Eng., 2130, 30 (1994).
133. Y. N. Hsiang, M. T. Crespo, A. M. Richter, A. K. Jain, M. Fragoso, and J. G. Levy, Photochem. Photobiol., 57, 670 (1993).
134. Y. N. Hsiang, M. Fragoso, V. Tsang, and W. Schreiber, Photochem. Photobiol., 57, 518 (1993).
135. M. K. Razavi, S. Rockson, A. Szuba, S. Yousef, J. Cooke, D. Adelman, and S. Filardo, Radiology, 210, GH20 (1999).
136. Pharmacyclics, Press Release November 10, 1999: "Pharmacyclics Announces Final Phase I Study Results of Antrin Photoangioplasty at AHA Meeting" (1999).
137. S. G. Rockson, D. Lorenz, W.-F. Cheong, and K. W. Woodburn, Circulation, 102, 591 (2000).
138. S. G. Rockson, P. Kramer, M. K. Razavi, A. Szuba, S. D. Filardo, P. Fitzgerald, J. P. Cooke, S. Yousef, A. DeVault, and D. Adelman, Circulation, submitted for publication.
139. Pharmacyclics, Press Release June 28, 1999: "Pharmacyclics announces clinical results with lutetium texaphyrin for treatment of age-related macular degeneration" (1999).
140. M. S. Blumenkrantz, K. W. Woodburn, F. Qing, S. Verdooner, D. Kessel, and R. Miller, Am. J. Opthalmol., 129, 353 (2000).
141. S. L. Parker, T. Tong, S. Bolden, and P. A. Wingo, CA- A Cancer J. Clinicians, 47, 5 (1997).
142. J. M. Brown, in Modification of Radiosensitivity in Cancer Treatment, T. Sugahara, Ed., Academic, San Francisco, 1984, p. 139.
143. I. F. Tannock, Br. J. Radiol., 45, 515 (1972).
144. E. R. Watson, K. E. Halnan, S. Dische, M. I. Saunders, I. S. Cade, J. B. McEwan, F. Wienik, D. J. D. Perrins, and I. Sutherland, Br. J. Radiol., 51, 879 (1978).
145. M. A. Shenoy and B. B. Singh, Cancer Invest., 10, 533 (1992).
146. C. C. Wang, Clinical Parameters of Radiation Oncology, PSG Publishing, Littleton, MA, 1988.
147. C. J. Beard, C. N. Coleman, and T. J. Kinsella, in Cancer: Principles & Practice of Oncology, V. T. Devita, Jr., S. Hellman, and S. A. Rosenberg, Eds., Lippincott, Philadelphia, 1993, p. 2701.
148. E. J. Hall, Radiobiology for the Radiobiologist, Lippincott, Philadelphia, 1994, p. 165.
149. M. Brada and G. Ross, Curr. Opin. Oncol., 7, 214 (1995).
150. C. N. Coleman and J. B. Mitchell, J. Clin. Onc., 17, 1 (1999).
151. D. Chassagne, I. Charreau, H. Sanco-Garnier, F. Eschwege, and E. P. Malaise, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 22, 581 (1992).
152. L. T. Komarnicky, T. L. Phillips, K. Martz, S. Asbell, S. Isaacson, and R. Urtasun, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 20, 53 (1991).
153. C. N. Coleman, in Cancer Chemotherapy and Biotherapy, B. A. Chabner and D. L. Long, Eds., Lippincott-Raven, Philadelphia, 1996, p. 553.
154. T. H. Wasserman, J. D. Chapman, C. N. Coleman, and M. M. Kligerman, in Principles and Practice of Radiation Oncology, C. A. Peres and L. W. Brady, Eds., Lippincott-Raven, Philadelphia, 1998, p. 685.
155. S. Dische, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 16, 1057 (1989).
156. S. Dische, Radiother. Oncol., 3, 97 (1985).
157. J. M. Brown, Br. J. Cancer, 67, 1163 (1993).
158. J. M. Brown, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 16, 987 (1989).
159. B. R. James, G. G. Meng, J. J. Posakony, J. A. Ravensbergen, C. J. Ware, and K. A. Skov, Metal-Based Drugs, 3, 85 (1996).
160. M. P. Mehta, C. A. Meyers, M. F. Renschler, P. D. Eisenberg, C. J. Schultz, J. M. Ford, W. H. Roa, M. Leibenhaut, D. Arwood, L. Gaspar, A. J. Cmelak, A. Rao, H. Brereton, R. D. Timmerman, S. C. Phan, A. R. Devault, and W. J. Curran, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 45, (Suppl.), 320 (1999).
161. Pharmacyclics, Press Release November 1, 1999: "Pharmacyclics Reports Promising Results from Lead-In Phase of Ongoing Phase III Clinical Trial of XCYTRIN for Brain Metastases" (1999).
162. S. Papa and V. P. Skulachev, Mol. Cell Biochem., 174, 305 (1997).
163. E. J. Bernhard, J. B. Mitchell, D. Deen, M. Cardell, D. I. Rosenthal, and J. M. Brown, Cancer Res, 60, 86 (2000).
164. D. Magda, C. Lepp, N. Gerasimchuk, J. L. Sessler, A. Lin, and R. A. Miller, J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
165. J. L. Sessler, A. Gebauer, and S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2, K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Eds., Academic, London, 2000, p. 55.