Planar tetracoordinate carbons in cyclic semisaturated hydrocarbons

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 18, 2008, Pages 7037-7044

  Perez Peralta, Nancy ^a   Sanchez, Mario ^a   Martin Polo, Jesus ^a   Islas, Rafael ^a   Vela, Alberto ^b   Merino, Gabriel ^a  

^a UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS;

TETRACOORDINATE CARBON;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBON; CYCLIC HYDROCARBON DERIVATIVE; HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTER MODEL; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; GEOMETRY; MAGNETIC FIELD; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR STABILITY; NONHUMAN; REACTION OPTIMIZATION; RING OPENING;

CARBON; COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; HYDROCARBONS, CYCLIC; MAGNETICS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 52449093904     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800885x     Document Type: Article

References (57)

1. Hoffmann, R.; Alder, R. W.; Wilcox, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992.
2. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R. THEOCHEM J. Mol. Struct. 1995, 338, 317.
3. Collins, J. B.; Dill, J. D.; Jemmis, E. D.; Apeloig, Y.; Schleyer, P. v. R.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419.
4. Rottger, D.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 812.
5. Keese, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4787.
6. Merino, G.; Mendez-Rojas, M. A.; Vela, A.; Heine, T. J. Comput. Chem. 2007, 28, 362.
7. Minyaev, R. M.; Gribanova, T. N.; Minkin, V. I.; Starikov, A. G.; Hoffmann, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 6693.
8. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Hoffmann, R. Usp. Khim. 2002, 71, 989.
9. Radom, L.; Rasmussen, D. R. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1977.
10. Exner, K.; Schleyer, P. v. R. Science 2000, 290, 1937.
11. Wang, Z. X.; Schleyer, P. v. R. Science 2001, 292, 2465.
12. Minyaev, R. M.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Minkin, V. I. Dokl. Chem. 2002, 382, 41.
13. Li, S. D.; Miao, C. Q.; Guo, J. C.; Ren, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16227.
14. Ito, K.; Chen, Z. F.; Corminboeuf, C.; Wannere, C. S.; Zhang, X. H.; Li, Q. S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1510.
15. Wang, L. M.; Huang, W.; Averkiev, B. B.; Boldyrev, A. I.; Wang, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4550.
16. Islas, R.; Heine, T.; Ito, K.; Schleyer, P. v. R.; Merino, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14767.
17. Pei, Y.; Zeng, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2580.
18. Rasmussen, D. R.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2876.
19. Thommen, M.; Keese, R. Synlett 1997, 231.
20. Wang, Z.-X.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 994.
21. Merino, G.; Mendez-Rojas, M. A.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6026.
22. Merino, G.; Mendez-Rojas, M. A.; Beltran, H. I.; Corminboeuf, C.; Heine, T.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16160.
23. Pancharatna, P. D.; Mendez-Rojas, M. A.; Merino, G.; Vela, A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15309.
24. Perez, N.; Heine, T.; Barthel, R.; Seifert, G.; Vela, A.; Mendez-Rojas, M. A.; Merino, G. Org. Lett. 2005, 7, 1509.
25. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
26. Merino, G.; Heine, T.; Seifert, G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4367.
27. Heine, T.; Islas, R.; Merino, G. J. Comput. Chem. 2007, 28, 302.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseri, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G. Montgomery, J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
31. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
32. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100l, 16502.
33. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
34. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
35. Köster, A. M.; Calaminici, P.; Casida, M. E.; Flores-Moreno, R.; Geudtner, G.; Goursot, A.; Heine, T.; Ipatov, A.; Janetzko, F.; del Campo, J. M.; Patchkovskii, S.; Reveles, J. U.; Salahub, D. R.; Vela, A. deMon 2K, Cinvestav, Mexico City, 2006.
36. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
37. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
38. Calaminici, P.; Janetzko, F.; Köster, A. M.; Mejia-Olvera, R.; Zuniga-Gutierrez, B. J. Chem. Phys. 2007, 126, 044108.
39. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Universite Pierre et Marie Curie: Paris, 1997.
40. Perdew, J. P.; Wang, Y. Physical Review B: Condensed Matter 1992, 45, 13244.
41. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. The IGLO-Method: Ab Initio Calculation and Interpretation of NMR Chemical Shifts and Magnetic Susceptibilities; Springer-Verlag: Heidelberg, 1990; Vol. 23.
42. Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem 1980, 19, 193.
43. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Reviakine, R.; Schimmelpfennig, B.; Arbuznikov, V.; Kaupp, M. 2001. We write the Cartesian shielding tensor directly from the subroutine SIGOUT. f in deMon-NMR.
44. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 80.
45. Islas, R.; Chamorro, E.; Robles, J.; Heine, T.; Santos, J. C.; Merino, G. Struct. Chem. 2007, 18, 833.
46. Islas, R.; Heine, T.; Merino, G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 775.
47. Ozell, B.; Camarero, R.; Garon, A.; Guibault, F. Finite Elem. Anal. Des. 1995, 19, 295.
48. Portmann, S.; Luthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
49. Gutowski, M.; Skurski, P.; Jordan, K. D.; Simons, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 183.
50. Jordan, K. D.; Wang, F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 367.
51. Esteves, P. M.; Ferreira, N. B. P.; Corroa, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8680.
52. Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1515.
53. Priyakumar, U. D.; Reddy, A. S.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2495.
54. Sateesh, B.; Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Comput. Chem. 2007, 28, 335.
55. http://physics.nist.gov/PhysRefData/IonEnergy/tblNew.html.
56. Nemeth, G. I.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 151.
57. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.