Compounds Containing Planar-Tetracoordinate Carbon

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 8, 1997, Pages 812-827

  Röttger, Dirk ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Anti van't hoff lebel compounds; Coordination modes; Organometallic chemistry; Planar tetracoordinate carbon

Indexed keywords

EID: 0030917543     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199708121     Document Type: Review

References (253)

1. a) J. H. van't Hoff, Arch. Neerl. Sci. Exactes Nat. 1874, 445;
2. b) J. A. LeBel, Bull. Soc. Chim. Fr. 1874, 22, 337.
3. Reviews of the historical aspects: a) "Vergangenheit und Gegenwart der Stereochemie": P. Walden, Naturwissenschaften 1925, 13, 310;
4. b) "J. H. van't Hoff and J. A. LeBel - their Historical Context": F. G. Riddell, M. J. T. Robinson, Tetrahedron 1974, 30, 2001;
5. c) "Historical Aspects of the Tetrahedron in Chemistry": D. F. Larder, J. Chem. Educ. 1967, 44, 661;
6. d) "The Reception of J. H. van't Hoff's Theory of the Asymmetric Carbon Atom": H. A. M. Snelders, ibid. 1974, 51, 2.
7. For the chemistry of hypervalent carbon compounds, see a) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, R. E. Williams, L. D. Field, K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley, New York, 1987;
8. b) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, M. Arvanaghi, F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7105;
9. c) D. T. Clark, B. J. Cromarty, L. Colling, ibid. 1977, 99, 8120;
10. d) G. A. Olah, G. Klopman, R. H. Schlosberg, ibid. 1969, 91, 3261;
11. e) C. McDade, V. C. Gibson, B. D. Santarsiero, J. E. Bercaw, Organametallics 1988, 7, 1;
12. f) T. Takahashi, K. Kasai, N. Suzuki, K. Nakajima, E. Negishi, ibid. 1994, 13, 3413;
13. g) W. Kaminsky, J. Kopf, H. Sinn, H.-J. Vollmer, Angew. Chem. 1976, 88, 688; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 629;
14. g) W. Kaminsky, J. Kopf, H. Sinn, H.-J. Vollmer, Angew. Chem. 1976, 88, 688; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 629;
15. h) F. Scherbaum, A. Grohmann, G. Müller, H. Schmidbaur, ibid. 1989, 101, 464 and 1989, 28, 463;
16. h) F. Scherbaum, A. Grohmann, G. Müller, H. Schmidbaur, ibid. 1989, 101, 464 and 1989, 28, 463;
17. i) F. Scherbaum, A. Grohmann, B. Huber, C. Krüger, H. Schmidbaur, ibid. 1988, 100, 1602 and 1988, 27, 1544;
18. i) F. Scherbaum, A. Grohmann, B. Huber, C. Krüger, H. Schmidbaur, ibid. 1988, 100, 1602 and 1988, 27, 1544;
19. j) H. Schmidbaur, F. P. Gabbai, A. Schier, J. Riede, Organometallics 1995, 14, 4969;
20. k) N. Dufour, A. Schier, H. Schmidbaur, ibid. 1993, 12, 2408;
21. l) H. Schmidbaur, B. Brachthäuser, O. Steigelmann, Angew. Chem. 1991, 103, 1552; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1488;
22. l) H. Schmidbaur, B. Brachthäuser, O. Steigelmann, Angew. Chem. 1991, 103, 1552; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1488;
23. m) P. v. R. Schleyer, E.-U. Würthwein, E. Kaufmann, T. Clark, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5930;
24. n) M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, V. I. Minkin, J. Org. Chem. USSR 1991, 27, 1, and references therein.
25. a) R. Hoffmann, R. W. Alder, C. F. Wilcox, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992;
26. b) R. Hoffmann, Pure Appl. Chem. 1971, 28, 181.
27. Other current reviews on this topic: a) G. Erker, Comments Inorg. Chem. 1992, 13, 111;
28. b) M. Albrecht, G. Erker, C. Krüger, Synlett 1993, 441;
29. c) G. Erker, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1992, 40, 1099;
30. d) K. Sorger, P. v. R. Schleyer, J. Mol. Struct. 1995, 338, 317;
31. e) W. Luef, R. Keese, Adv. Strain Org. Chem. 1993, 3, 229;
32. f) W. C. Agosta in The Chemistry of Alkanes an Cycloalkanes (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1992, p. 927.
33. a) M.-B. Krogh-Jespersen, J. Chandrasekhar, E.-U. Würthwein, J. B. Collins, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2263;
34. b) H. J. Monkhorst, Chem. Commun. 1968, 1111;
35. c) J. B. Collins, J. D. Dill, E. D. Jemmis, Y. Apeloig, P. v. R. Schleyer, R. Seeger, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419;
36. d) W. A. Lathan, W. J. Hehre, L. A. Curtiss, J. A. Pople, ibid. 1971, 93, 6377;
37. e) S. Durmaz, J. N. Murrell, J. B. Pedley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 933;
38. f) R. A. Firestone, ibid. 1973, 163;
39. g) D. C. Crans, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7152;
40. h) M. S. Gordon, M. W. Schmidt, ibid. 1993, 115, 7486;
41. i) S. M. Bachrach, A. Streitwieser, Jr., ibid. 1984, 106, 5818;
42. j) G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 529;
43. k) M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, V. I. Minkin, T. V. Kirienkova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 319, 364;
44. l) N. J. R. van Eikema Hommes, P. v. R. Schleyer, Y.-D. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1146;
45. m) E. E. Bolton, W. D. Laidig, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer, III, ibid. 1994, 116, 9602;
46. n) P. v. R. Schleyer, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 151;
47. o) J. D. Watts, J. G. Stamper, Tetrahedron 1987, 43, 1019;
48. p) W. D. Laidig, H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5972;
49. q) K. Krogh-Jespersen, D. Cremer, D. Poppinger, J. A. Pople, P. v. R. Schleyer, J. Chandrasekhar, ibid. 1979, 101, 4843;
50. r) W. W. Schoeller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 872;
51. s) E. W. Nilssen, A. Skancke, J. Organomet. Chem. 1976, 116, 251;
52. t) A. Maercker, M. Theis, Top. Curr. Chem. 1987, 138, 1; for the crystal structure of dilithiomethane, see
53. u) G. D. Stucky, M. M. Eddy, W. H. Harrison, R. J. Lagow, H. Kawa, D. E. Cox, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2425;
54. v) W. Uhl, M. Layh, W. Massa, Chem. Ber. 1991, 124, 1511.
55. D. M. Golden, R. Walsh, S. W. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4053.
56. M. J. M. Pepper, I. Shavitt, P. v. R. Schleyer, M. N. Glukhovtsev, R. Janoschek, M. Quack, J. Comput. Chem. 1995, 16, 207.
57. a) K. B. Wiberg, G. B. Ellison, J. J. Wendoloski, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1212;
58. b) G. Scholz, R. Lück, L. Kolditz, Z. Anorg. Allg. Chem. 1986, 532, 57;
59. c) V. I. Minkin, R. M. Minyaev, I. I. Zacharov, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 213;
60. d) H. J. Monkhorst, ibid. 1968, 1111;
61. e) M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, V. I. Minkin, J. Org. Chem. USSR 1990, 26, 1933;
62. f) B. M. Gimarc, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 384.
63. a) D. Stahl, F. Maquin, T. Gäumann,. H. Schwarz, P.-A. Carrupt, P. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5049;
64. b) W. Koch, N. Heinrich, H. Schwarz, ibid. 1986, 108, 5400;
65. c) K. Lammertsma, P. v. R. Schleyer, H. Schwarz, Angew. Chem. 1989, 101, 1313; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1321; see also
66. c) K. Lammertsma, P. v. R. Schleyer, H. Schwarz, Angew. Chem. 1989, 101, 1313; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1321; see also
67. d) G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Burkhart, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3187.
68. a) M. W. Wong, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1155;
69. b) J. A. Pople, B. Tidor, P. v. R. Schleyer, Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 533;
70. c) J. B. Collins, P. v. R. Schleyer, J. S. Binkley, J. A. Pople, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3436;
71. d) G. A. Olah, G. Klopman, Chem. Phys. Lett. 1971, 11, 604.
72. A. Gunale, H. Pritzkow, W. Siebert, D. Steiner, A. Berndt, Angew. Chem. 1995, 107, 1194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1111.
73. A. Gunale, H. Pritzkow, W. Siebert, D. Steiner, A. Berndt, Angew. Chem. 1995, 107, 1194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1111.
74. a) I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, M.-M. Rohmer, J. Devemy, A. Gunale, H. Pritzkow, W. Siebert, Chemistry, 1997, 2, 294;
75. b) A. Gunale, H. Pritzkow, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, W Siebert, personal communication.
76. a) F. A. Cotton, M. Millar, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7886;
77. b) F. A. Cotton, G. E. Lewis, G. N. Mott. Inorg. Chem. 1983, 22, 560.
78. S. L. Buchwald, E. A. Lucas, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 397.
79. C. N. Poumbga, M. Benard, I. Hyla-Kryspin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8259.
80. J. Chandrasekhar, P. v. R. Schleyer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 260.
81. a) A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. Dorigo, P. v. R. Schleyer in Lithium Chemistry (Eds.: A.-M. Sapse, P. v. R. Schleyer), Wiley, New York, 1995, p. 1;
82. b) K. Sorger, P. v. R. Schleyer, D. Stalke, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1086.
83. D. Thoennes, E. Weiss, Chem. Ber. 1978, 111, 3157.
84. a) H. Dietrich, W. Mahdi, W Storck, J. Organomet. Chem. 1988, 349, 1;
85. b) S. Harder, J. Boersma, L. Brandsma, A. van Heteren, J. A. Kanters, W. Bauer, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802; see also
86. c) K. Ruhlandt-Senge, J. J. Ellison, R. J. Wehmschulte, F. Pauer, P. P. Power, ibid. 1993, 115, 11 353;
87. d) S. Harder, J. Boersma, L. Brandsma, J. A. Kanters, A. J. M. Duisenberg, J. H. van Lenthe, Organometallics 1991, 10, 1623.
88. a) K. Sorger, P. v. R. Schleyer, D. Stalke, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2279;
89. b) K. Sorger, P. v. R. Schleyer, R. Fleischer, D. Stalke, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6924.
90. a) R. Keese, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1982, 30, 844;
91. b) J. F. Liebman, A. Greenberg, Chem. Rev. 1976, 76, 311;
92. c) K. Krohn in Organic Synthesis Highlights (Eds.: J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M. Braun, K. Krohn, H.-U. Reissig), VCH, Weinheim, 1991, p. 371;
93. d) K. Krohn, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1987, 35, 264;
94. e) W. Luef, R. Keese, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 543;
95. f) R. Keese, A. Pfenninger, A. Roesle, ibid. 1979, 62, 326;
96. g) W. T. Hoeve, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1980, 45, 2925;
97. h) W. T. Hoeve, H. Wynberg, ibid. 1980, 45, 2930;
98. V. Georgian, M. Saltzman, Tetrahedron Lett. 1972, 42, 4315;
99. j) M. Venkatachalam, M. N. Deshpande, M. Jawdosiuk, G. Kubiak, S. Wehrli, J. M. Cook, U. Weiss, Tetrahedron 1986, 42, 1597;
100. k) W. G. Dauben, D. M. Walker, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 711;
101. l) V. B. Rao, S. Wolff, W. C. Agosta, Tetrahedron 1986, 42, 1549;
102. m) K. E. Gilbert, J. E. Baldwin, J. Am Chem. Soc. 1976, 98, 1593;
103. n) B. Rao Venepalli, W. C. Agosta, Chem. Rev. 1987, 87, 399;
104. o) D. Kuck, H. Bögge, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8107;
105. p) D. Kuck, A. Schuster, R. A. Krause, J. Org. Chem. 1991, 56, 3472;
106. q) D. Kuck, A. Schuster, Angew. Chem. 1988, 100, 1222; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1192;
107. q) D. Kuck, A. Schuster, Angew. Chem. 1988, 100, 1222; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1192;
108. r) L. A. Paquette, R. V. Williams, M. Vazeux, A. R. Beowne, J. Org. Chem. 1984, 49, 2194;
109. s) D. Hirschi, W. Luef, P. Gerber, R. Keese, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1897.
110. a) J. Chandrasekhar, E.-U. Würthwein, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron 1981, 37, 921;
111. b) M. C. Böhm, R. Gleiter, P. Schang, Tetrahedron Lett. 1979, 2575.
112. a) M. Luyten, R. Keese, Angew. Chem. 1984, 96, 358; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 390;
113. a) M. Luyten, R. Keese, Angew. Chem. 1984, 96, 358; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 390;
114. b) M. Luyten, R. Keese. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2242.
115. A. Pfenninger, A. Roesle, R. Keese, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 493.
116. a) J. E. Lyons, D. R. Rasmussen, M. P. McGrath, R. H. Nobes, L. Radom, Angew. Chem. 1994, 106, 1722; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1667;
117. a) J. E. Lyons, D. R. Rasmussen, M. P. McGrath, R. H. Nobes, L. Radom, Angew. Chem. 1994, 106, 1722; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1667;
118. b) M. P. McGrath, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3320;
119. c) M. P. McGrath, L. Radom, H. F. Schaefer III, J. Org. Chem. 1992, 57, 4847.
120. P. G. Gassman, M. L. Greenlee, D. A. Dixon, S. Richtsmeier, J. Z. Gougoutas, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5865.
121. G. M. Smith, M. Sabat, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1854.
122. V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4527, and references therein.
123. Z. Rappoport, Tetrahedron Lett. 1978, 1073.
124. a) M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961;
125. b) D. R. Kelsey, R. G. Bergman, ibid. 1971, 93, 1953.
126. a) R. H. Cayton, S. T. Chacon, M. H. Chisholm, M. J. Hampden-Smith, J. C. Huffman, K. Foiling, P. D. Ellis, B. A. Huggins, Angew. Chem. 1989, 101, 1547; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1523;
127. a) R. H. Cayton, S. T. Chacon, M. H. Chisholm, M. J. Hampden-Smith, J. C. Huffman, K. Foiling, P. D. Ellis, B. A. Huggins, Angew. Chem. 1989, 101, 1547; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1523;
128. b) S. T. Chacon, M. H. Chisholm, K. Folting, J. C. Huffman, M. J. Hampden-Smith, Organometallics 1991, 10, 3722; see also
129. c) R. H. Cayton, M. H. Chisholm, M. J. Hampden-Smith, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4438.
130. a) F. A. Cotton, E. S. Shamshoum, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4662;
131. b) F. A. Cotton, E. S. Shamshoum, Polyhedron 1985, 4, 1727;
132. c) F. A. Cotton, W. Schweizer, E. S. Shamshoum, Organometallics 1985, 4, 461.
133. a) P. Leoni, M. Pasquali, G. Pieri, A. Albinati, P. S. Pregosin, H. Rüegger, Organometallics 1995, 14, 3143;
134. b) S. Ogoshi, K. Tsutsumi, M. Ooi, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10415.
135. H. J. Heeres, J. Nijhoff, J. H. Teuben, R. D. Rogers, Organometallics 1993, 12, 2609.
136. W. J. Evans, R. A. Keyer, J. W. Ziller, Organometallics 1993, 12, 2618.
137. U. Rosenthal, A. Ohff, A. Tillack, W. Baumann, H. Görls, J. Organomet. Chem. 1994, 468, C4.
138. B. Hessen, J. Blenkers, J. H. Teuben, G. Helgesson, S. Jagner, Organometallics 1989, 8, 830.
139. S. Pulst, P. Arndt, B. Heller, W. Baumann, R. Kempe, U. Rosenthal, Angew. Chem. 1996, 108, 1175; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1112.
140. S. Pulst, P. Arndt, B. Heller, W. Baumann, R. Kempe, U. Rosenthal, Angew. Chem. 1996, 108, 1175; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1112.
141. a) V. W.-W. Yam, W. K.-M. Fung, K.-K. Cheung, Angew. Chem. 1996, 108, 1213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1100;
142. a) V. W.-W. Yam, W. K.-M. Fung, K.-K. Cheung, Angew. Chem. 1996, 108, 1213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1100;
143. b) S. De Angelis, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Angew. Chem. 1995, 107, 1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1092.
144. b) S. De Angelis, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Angew. Chem. 1995, 107, 1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1092.
145. T. Beringhelli, G. Ciani, G. D'Alsonso, A. Sironi, M. Freni, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 978.
146. Y. Chi, P.-S. Cheng, H.-L. Wu, D.-K. Hwang, P.-C. Su, S.-M. Peng, G.-H. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1839.
147. W. J. Evans, T. P. Hanusa, J. H. Meadows, W. E. Hunter, J. L. Atwood, Organometallics 1987, 6, 295.
148. a) G. Erker, W. Frömberg, K. Angermund, R. Schlund, C. Krüger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 372;
149. b) R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, S. Niu, G. Erker, Organometallics 1993, 12, 3828;
150. c) I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, C. Krüger, R. Zwettler, G. Erker, ibid. 1990, 9, 517, 524;
151. d) U. Rosenthal, A. Ohff, M. Michalik, H. Görls, V. V. Burlakov, V. B. Shur, Angew. Chem. 1993, 105, 1228; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1193;
152. d) U. Rosenthal, A. Ohff, M. Michalik, H. Görls, V. V. Burlakov, V. B. Shur, Angew. Chem. 1993, 105, 1228; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1193;
153. e) P. Arndt, C. Lefeber, R. Kempe, A. Tillack, U. Rosenthal, Chem. Ber. 1996, 129, 1281.
154. For quantum chemical investigations of zirconocene fragments, see a) G. Erker, R. Zwettler, C. Krüger, R. Schlund, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, J. Organomet. Chem. 1988, 346, C15;
155. b) G. Erker, R. Zwettler, I. Hyla-Kryspin, C. Krüger, R. Gleiter, Organometallics 1990, 9, 524;
156. c) I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, C. Krüger, R. Zwettler, G. Erker, ibid. 1990, 9, 517.
157. a) M. Menzel, D. Steiner, H.-J. Winkler, D. Schwikart, S. Mehle, S. Fau, G. Frenking, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 1995, 107, 368; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 327; theoretical aspects:
158. a) M. Menzel, D. Steiner, H.-J. Winkler, D. Schwikart, S. Mehle, S. Fau, G. Frenking, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 1995, 107, 368; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 327; theoretical aspects:
159. b) M. Krempp, R. Damrauer, C. H. DePuy, Y. Keheyan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3629;
160. c) M. Buhl, J. Gauss, M. Hoffmann, P. v. R. Schleyer, ibid. 1993, 115, 12385.
161. a) W. A. Nugent, D. L. Thorn, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788; for the difficulties of force-field description of such structures without parameterization of the Zr-C β interaction, see
162. b) M. Nolte, Ph.D. dissertation, Westfälische-Wilhelms Universität Münster, 1992.
163. a) M. R. Churchill, H. J. Wasserman, J. Organomet. Chem. 1984, 270, 201;
164. b) J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, Organometallics 1986, 5, 1411;
165. c) J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. L. Rheingold, J. W. Ziller, ibid. 1984, 3, 1563;
166. d) M. R. Churchill, J. W. Ziller, J. Organomet. Chem. 1985, 286, 27.
167. M. A. G. M. Tinga, G. Schat, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, W. J. J. Smeets, A. L. Spek. Chem. Ber. 1994, 127, 1851.
168. a) G. Boche, C. Hilf, K. Harms, M. Marsch, J. C. W. Lohrenz, Angew. Chem. 1995, 107, 509; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 487; see also
169. a) G. Boche, C. Hilf, K. Harms, M. Marsch, J. C. W. Lohrenz, Angew. Chem. 1995, 107, 509; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 487; see also
170. b) F. Bosold, P. Zulauf, M. Marsch, K. Harms, J. Lohrenz, G. Boche, Angew. Chem. 1991, 103, 1497; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1455.
171. b) F. Bosold, P. Zulauf, M. Marsch, K. Harms, J. Lohrenz, G. Boche, Angew. Chem. 1991, 103, 1497; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1455.
172. a) M. Albrecht, G. Erker, M. Nolte, C. Krüger, J. Organomet. Chem. 1992, 427, C21;
173. b) G. Erker, M. Albrecht, C. Krüger, S. Werner, P. Binger, F. Langhauser, Organometallics 1992, 11, 3517;
174. c) G. Erker, M. Albrecht, C. Krüger, S. Werner, ibid. 1991, 10, 3791;
175. d) G. Erker, M. Albrecht, C. Krüger, M. Nolte, S. Werner, ibid. 1993, 12, 4979;
176. e) G. Erker, M. Albrecht, C. Krüger, S. Werner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8531;
177. f) G. Erker, M. Albrecht, S. Werner, M. Nolte, C. Krüger, Chem. Ber. 1992, 125, 1953;
178. g) G. Erker, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 797;
179. h) G. Erker, R. Zwettler, C. Krüger, R. Noe, S. Werner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9620.
180. a) P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, Organometallics 1995, 14, 2969;
181. b) P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, J. Kuhnigk, R. Goddard, G. Erker, Angew. Chem. 1994, 106, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 197;
182. b) P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, J. Kuhnigk, R. Goddard, G. Erker, Angew. Chem. 1994, 106, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 197;
183. c) P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, G. Erker, Tetrahedron 1995, 51, 4277;
184. d) M. Albrecht, G. Erker, unpublished results.
185. D. Röttger, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, S. J. Silverio, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10503.
186. a) C. Krüger, S. Werner, personal communication;
187. b) S. Werner, Ph.D. dissertation, Westfälische-Wilhelms Universität Münster, 1994;
188. c) C. Krüger, S. Werner, Chem. Abstr. 1994, 120, 134737a.
189. R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, S. Niu, G. Erker, Angew. Chem. 1993, 105, 753; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 754.
190. R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, S. Niu, G. Erker, Angew. Chem. 1993, 105, 753; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 754.
191. W. Bauer, F. Hampel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 903.
192. J. W. Lauher, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
193. A. D. Horton, A. G. Orpen, Angew. Chem. 1992, 104, 912; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 876.
194. A. D. Horton, A. G. Orpen, Angew. Chem. 1992, 104, 912; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 876.
195. a) G. Erker, D. Röttger, Angew. Chem. 1993, 105, 1691; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1623;
196. a) G. Erker, D. Röttger, Angew. Chem. 1993, 105, 1691; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1623;
197. b) D. Röttger, G. Erker, R. Fröhlich, S. Kotila, Chem. Ber. 1996, 129, 1;
198. c) D. Röttger, G. Erker, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 1996, 518, 221.
199. A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, R. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, S1.
200. P. v. R. Schleyer, A. I. Boldyrev, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1536.
201. a) P. H. M. Budzelaar, P. v. R. Schleyer, K. Krogh-Jespersen, Angew. Chem. 1984, 96, 809; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 825;
202. a) P. H. M. Budzelaar, P. v. R. Schleyer, K. Krogh-Jespersen, Angew. Chem. 1984, 96, 809; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 825;
203. b) P. H. M. Budzelaar, K. Krogh-Jespersen, T. Clark, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2773;
204. c) G. Frenking, H. F. Schaefer, III, Chem. Phys. Lett. 1984, 109, 521.
205. A. Berndt, Angew. Chem. 1993, 105, 1034; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 985.
206. A. Berndt, Angew. Chem. 1993, 105, 1034; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 985.
207. a) C. Wieczorek, J. Allwohn, G. Schmidt-Lukasch, R. Hunold, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 1990, 102, 435; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 398;
208. a) C. Wieczorek, J. Allwohn, G. Schmidt-Lukasch, R. Hunold, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 1990, 102, 435; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 398;
209. b) M. Pilz, J. Allwohn, W. Massa, A. Berndt, ibid. 1990, 102, 436 and 1990, 29, 399;
210. b) M. Pilz, J. Allwohn, W. Massa, A. Berndt, ibid. 1990, 102, 436 and 1990, 29, 399;
211. c) A. Höfner, B. Ziegler, R. Hunold, P. Willershausen, W. Massa, A. Berndt, ibid. 1991, 103, 580 and 1991, 30, 594.
212. c) A. Höfner, B. Ziegler, R. Hunold, P. Willershausen, W. Massa, A. Berndt, ibid. 1991, 103, 580 and 1991, 30, 594.
213. D. Männig, H. Nöth, M. Schwartz, S. Weber, U. Wietelmann, Angew. Chem. 1985, 97, 979; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 998.
214. D. Männig, H. Nöth, M. Schwartz, S. Weber, U. Wietelmann, Angew. Chem. 1985, 97, 979; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 998.
215. J. J. Schneider, C. Krüger, M. Nolte, I. Abraham, T. S. Ertel, H. Bertagnolli, Angew. Chem. 1994, 106, 2537; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2435.
216. J. J. Schneider, C. Krüger, M. Nolte, I. Abraham, T. S. Ertel, H. Bertagnolli, Angew. Chem. 1994, 106, 2537; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2435.
217. a) S. M. Aldoshin, O. A. D'yachenko, L. O. Atomvmyan, A. N. Chekhlov, M. I. Al'yanov, Koord. Khim. 1980, 6, 936; for calculations on lithiated silanes, see
218. b) J. Moc, Z. Latajka, J. M. Rudzinski, H. J. Ratajczak, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 131; for planar-tetracoordiate metals in porphyrin or phthalocyanine ligands, see
219. c) M. P. Byrn, C. J. Curtis, I. Goldberg, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendick, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549;
220. d) M. P. Byrn, C. J. Curtis, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendick, A. Terzis, C. E. Strouse, ibid. 1993, 115, 9480;
221. e) J. Arnold, D. Y. Dawson, C. G. Hoffman, ibid. 1993, 115, 2707;
222. f) J. Arnold, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 976;
223. g) H. Sugimoto, M. Mori, H. Masuda, T. Taga, ibid. 1986, 962, and references therein.
224. a) F. A. Cotton, M. Shang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1584;
225. b) J. A. Samuels, B. A. Vaartstra, J. C. Huffman, K. L. Trojan, W. E. Hatfield, K. G. Caulton, ibid. 1990, 112, 9623;
226. c) V. S. Nair, K. S. Hagen, Inorg. Chem. 1994, 33, 185;
227. d) F. A. Cotton, M. Shang, ibid. 1990, 29, 2619;
228. e) J. R. Rambo, J. C. Huffman, G. Christou, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8027; for planoid distortion, see
229. f) P. G. Williard, M. J. Hintze, ibid. 1987, 109, 5539; for a quantum mechanical analysis, see
230. g) A. I. Boldyrev, P. v. R. Schleyer, ibid. 1991, 113, 9045.
231. P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, J. Kuhnigk, R. Goddard, G. Erker, Angew. Chem. 1994, 106, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 197.
232. P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, J. Kuhnigk, R. Goddard, G. Erker, Angew. Chem. 1994, 106, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 197.
233. R. Gleiter, S. J. Silverio, P. Binger, F. Sandmeyer, G. Erker, Chem. Ber. 1995, 128, 775.
234. a) P. Schwerdtfeger, P. D. W. Boyd, T. Fischer, P. Hunt, M. Liddell, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9620;
235. b) D. A. Dixon, A. J. Arduengo, III, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 498;
236. c) D. A. Dixon, A. J. Arduengo, III, T. Fukunaga, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2461;
237. d) R. M. Minyaev, THEOCHEM 1992, 262, 79;
238. e) D. A. Dixon, A. J. Arduengo, III, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 338;
239. f) D. G. Gilheany, Chem. Res. 1994, 94, 1339, and references therein.
240. a) A. J. Arduengo, III, C. A. Stewart, Chem. Rev. 1994, 94, 1215;
241. b) A. J. Arduengo, III, C. A. Stewart, F. Davidson, D. A. Dixon, J. Y. Becker, S. A. Culley, M. B. Mizen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 627;
242. c) S. A. Culley, A. J. Arduengo, III, ibid. 1984, 106, 1164; for As, Sb, and Sn systems, see
243. d) S. A. Culley, A. J. Arduengo III, ibid. 1985, 107, 1089;
244. e) C. A. Stewart, R. L. Harlow, A. J. Arduengo, III, ibid. 1985, 107, 5543;
245. f) A. J. Arduengo, III, M. Lattman, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, M. Kline, ibid. 1991, 113, 1799.
246. a) A. J. Arduengo, III, C. A. Stewart, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 322;
247. b) C. A. Stewart, A. J. Arduengo, III, Inorg. Chem. 1986, 25, 3847;
248. c) A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7071;
249. d) A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, Inorg. Chem. 1991, 30, 4880,
250. e) A. J. Arduengo, III, M. Lattman, D. A. Dixon, J. C. Calabrese, Heteroat. Chem. 1991, 2, 395;
251. f) A. J. Arduengo, III, J. Becker, F. Davidson, M. Kline, ibid. 1993, 4, 213.
252. For reactions of homodimetallic zirconium complexes, see a) D. Röttger, J. Pflug, G. Erker, S. Kotila, R. Fröhlich, Organometallics 1996, 15, 1265;
253. b) D. Röttger, G. Erker, R. Fröhlich, Chem. Ber. 1995, 128, 1045.